(+)-(R)-1-fluoro-3-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-2-propanone | 105984-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-1-fluoro-3-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-2-propanone
• 英文别名: (R_S)-3-fluoro-1-[(4-methylphenyl)sulfinyl]propan-2-one；(+)-(R)-3-Fluoro-2-oxo-propyl 4-methylphenyl sulphoxide；(+)-(R)-3-fluoro-1-(p-tolylsulphinyl)propan-2-one；β-fluoromethyl-β-oxo sulfoxide；(R)-1-fluoro-3-[(p-tolyl)sulphinyl]acetone；1-fluoro-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propan-2-one
• CAS: 105984-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂S
• 分子量: 214.261
• InChiKey: RLMFLTGCKDDHDC-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  373.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-1-fluoro-3-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-2-propanone 在 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-1-fluoro-3-<(4-methylphenyl)sulphenyl>-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to enantiomerically pure fluorhydrins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96646-2
• 作为产物：
  描述：

  氟乙酸乙酯 、 (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 (+)-(R)-1-fluoro-3-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Fluorinated 2-Oxopropyl Sulphoxides from Fluorinated Lithium Acetates and 1-Lithioalkyl Sulphoxides

  摘要：

  光学纯的 4-甲基苯基亚砜甲基和 4-甲基苯基亚砜乙基与二异丙基酰胺锂发生金属化反应，然后与氟化乙酸锂或乙酸酯发生反应。C-酰化反应顺利进行，并具有区域选择性，从而得到高产率的手性 3-氟化 2-氧代丙基 4-甲基苯基亚砜。二甲基亚砜与氟化乙酸锂发生类似反应，可以得到外消旋 3-氟化 2-氧代丙基甲基亚砜。作为产品进一步反应的实例，介绍了 3-氟-2-氧代丙基 4-甲基苯基亚砜的 C-甲基化、S-脱氧和羰基还原反应。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31714

文献信息

• The reaction of 3,5-dichloro-2,4,6-trimethylbenzonitrile oxide with chiral fluoro-substituted allyl sulfoxides
  作者：Pierfrancesco Bravo、Luca Bruché、Paolo Seresini、Matteo Zanda、Alberto Arnone

  DOI：10.1002/jhet.5570340222

  日期：1997.3

  The title reaction allowed the synthesis, with total regio- and moderate stereo-selectivity, of chiral fluorosubstituted 4,5-dihydroisoxazoles.

  标题反应允许以总的区域选择性和中等的立体选择性合成手性氟取代的4，5-二氢异恶唑。
• A new versatile fluorinated C4 chiron
  作者：Alberto Arnone、Pierfrancesco Bravo、Giancarlo Cavicchio、Massimo Frigerio、Valeria Marchetti、Fiorenza Viani、Carmela Zappalà

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61160-7

  日期：1992.9

  Optically pure 2-(fluoromethyl)-2-[(4-methylphenylsulphinyl)methyl]oxirane has been obtained in good yield and with high d.e. by reacting diazomethane with optically pure 1-fluoro-3-(4-methylphenylsulphinyl)propan-2-one. Regio- and stereo-selective openings of oxirane ring performed with selected nucleophiles afforded several useful derivatives.

  通过使重氮甲烷与光学纯的1-氟-3-（4-甲基苯基亚磺酰基）丙烷-2-反应，以高收率和高脱除率获得光学纯的2-（氟甲基）-2-[（4-甲基苯基亚磺酰基）甲基]环氧乙烷。一。用选定的亲核试剂进行的环氧乙烷环的区域和立体选择性开环提供了几种有用的衍生物。
• Stereoselective Synthesis of Fluorinated Isoxazolidines and 2,3-Dihydroisoxazoles: A Cycloadditive Route to Enantiomerically Pure Amino Fluoro Alcohols
  作者：Luca Bruché、Alberto Arnone、Pierfrancesco Bravo、Walter Panzeri、Cristina Pesenti、Fiorenza Viani

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1665::aid-ejoc1665>3.0.co;2-d

  日期：1999.7

  3-(Fluoroalkyl)isoxazolidines 6 and -2,3-dihydroisoxazoles 8 have been obtained in enantiomerically pure form with good diastereoselectivity by 1,3-dipolar cycloaddition of diethyl fumarate and dimethylacetylene dicarboxylate, respectively, to the chiral fluorinated nitrone (R)-5. The latter has been prepared from the β-fluoromethyl-β-oxo sulfoxide (RS)-1, by a synthetic sequence where the chiral and

  3-（氟烷基）异恶唑烷 6 和 -2,3-二氢异恶唑 8 已通过富马酸二乙酯和二甲炔二甲酸二甲酯的 1,3-偶极环加成反应分别以对映体纯形式获得，具有良好的非对映选择性，与手性氟化硝酮（R）- 5. 后者是由 β-氟甲基-β-氧代亚砜 (RS)-1 通过合成序列制备的，其中手性和对映体纯亚磺酰基官能团作为可去除的手性来源。异恶唑烷6的还原开环然后以良好的产率提供氨基氟甲基二醇7。
• Homochiral α-fluoroketones from racemic α-fluorocarboxylic esters and enantiomerically pure sulphoxides
  作者：Pierfrancesco Bravo、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1039/c39880000218

  日期：——

  ketones (3–7) carrying an alkyl, alkenyl, hydroxymethyl, or formyl residue were obtained in enantiomerically pure form by removing, by various methods, the auxiliary sulphinyl group from the α-fluoro α′-sulphinyl ketones (1) and (2) derived from chiral sulphoxides and commercially available α-fluorocarboxylic acids.

  α-氟烷酮（3 - 7）携带烷基，烯基，羟甲基，或甲酰基残基在对映体纯的形式通过除去得到，通过各种方法，从α氟α'-亚酮辅助亚磺酰基（1）和（2）衍生自手性亚砜和可商购的α-氟代羧酸。
• Synthesis of 2-Fluoro Analogues of Frontalin
  作者：Pierfrancesco Bravo、Massimo Frigerio、Taizo Ono、Walter Panzeri、Cristina Pesenti、Akiko Sekine、Fiorenza Viani

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1387::aid-ejoc1387>3.0.co;2-g

  日期：2000.4

  The synthesis of enantiomerically and diastereomerically pure (−)-(1R,2R,5R)- and (−)-(1R,2S,5R)-2-fluoro frontalin (7) starting from (+)-(1S)-menthyl-(R)-toluene-4-sulfinate, methylmagnesium bromide, methyl fluoroacetate, 4-pentenyl bromide and diazomethane is described. The absolute stereochemistry was unambiguously determined by X-ray analysis of (+)-(1S,2R,5S,RS)-5, an intermediate in the synthesis

  以 (+)-(1S)-薄荷基为原料合成对映体和非对映体纯的 (-)-(1R,2R,5R)- 和 (-)-(1R,2S,5R)-2-fluorofrontalin (7)描述了-(R)-甲苯-4-亚磺酸盐、甲基溴化镁、氟乙酸甲酯、4-戊烯基溴和重氮甲烷。通过 (+)-(1S,2R,5S,RS)-5 的 X 射线分析明确确定绝对立体化学，这是合成对映体 (+)-(1S,2R,5S)-2- 的中间体氟前蛋白 (7)。