5-Propyl-[1,3,4]oxadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester | 37641-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Propyl-[1,3,4]oxadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-propyl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• CAS: 37641-40-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: QQOYHOPAWIKBAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Propyl-[1,3,4]oxadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型甾体 1,3,4-恶二唑的杀虫活性的设计、合成和研究

  摘要：

  设计并合成了一系列具有取代的1,3,4-恶二唑结构的新型甾体衍生物，并评估了目标化合物对五种蚜虫的杀虫活性。大多数测试的化合物表现出对鼠尾草（Hausmann）、桃蚜和柑橘蚜的有效杀虫活性。化合物20g和24g对E. lanigerum 的活性最高，LC 50值分别为 27.6 和 30.4 μg/mL。E. lanigerum中肠细胞的超微结构变化通过透射电子显微镜检测，表明这些甾体恶唑衍生物可能通过破坏昆虫中肠细胞的线粒体和核膜来发挥其杀虫活性。此外，田间试验表明，化合物20g表现出与阳性对照毒死蜱和噻虫嗪对E. lanigerum的效果相似，在200 μg/mL剂量下21天后达到89.5%的控制率。我们还通过测定三种杀虫剂解毒酶的活性研究了E. lanigerum 中目标化合物的水解和代谢。复合物20g50 μg/mL 对羧酸酯酶的抑制作用类似于已知的抑制剂磷酸三苯酯。上述结果证明了

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c00088
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(2-butanoylhydrazinyl)-2-oxoacetate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以42%的产率得到5-Propyl-[1,3,4]oxadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dost, J.; Heschel, M.; Stein, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 1, p. 109 - 116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DOST, J.;HESCHEL, M.;STEIN, J., J. PRAKT. CHEM., 1985, 327, N 1, 109-116
  作者：DOST, J.、HESCHEL, M.、STEIN, J.

  DOI：——

  日期：——