4-甲基喹啉-1-鎓氯化物 | 3007-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基喹啉-1-鎓氯化物
• 中文别名: 2-丙烯酸,2-羟基乙基酯,聚合1,6-二异氰酸基三甲基己烷
• 英文名称: lepidine hydrochloride
• 英文别名: 4-methylquinolin-1-ium chloride；4-methyl-quinoline; hydrochloride；4-Methyl-chinolin; Hydrochlorid；4-methylquinolinium chloride；4-Methylquinoline hydrochloride；4-methylquinoline;hydrochloride
• CAS: 3007-43-0
• 化学式: C₁₀H₉N*ClH
• 分子量: 179.649
• InChiKey: OGNKZBOWNPYIDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  14.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基喹啉-1-鎓氯化物 在 占吨酮 、 三乙胺盐酸盐 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-fluoro-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳烃的电子转移协同亲核氟化：喹啉的选择性 C-H 氟化

  摘要：

  直接C-H氟化是构建芳香族C-F键的有效策略，但在其他官能团存在的情况下特定C-H键的断裂以及C-F键形成的高势垒使得转化具有挑战性。芳烃亲电氟化的进展已有报道，但由于相应的 Wheland 中间体的高能量，缺电子氮杂芳烃的类似转化仍然难以实现。由于氟化物攻击后迈森海默中间体的特性，缺电子氮杂芳烃的亲核氟化是困难的，其中氟化物消除以再生底物比氢化物消除形成产物更有利。在此，我们报告了一种新概念，即通过异步协同 F – -e – -H +转移的链式过程，不形成氮杂芳烃 Meisenheimer 中间体的 C–H 亲核氟化。协调一致的亲核芳族取代策略使得喹啉首次成功发生亲核氧化氟化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07119
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-甲基喹啉-1-鎓氯化物
  参考文献：
  名称：

  关于游离碱lepidine和一些无机酸盐的结构

  摘要：

  报道了游离碱 Lepidine（4-甲基喹啉，1）和矿物酸盐 Lepidinium 氯化物（2）、硝酸盐（3）和磷酸二氢盐（4 ）的晶体和分子结构。化合物1通过差示扫描量热法和原位毛细管冷冻晶体学进行了研究。在晶体结构中， 1中的游离碱 Lepidine 分子和2 – 4中的 Lepidinium 阳离子是面对面的 π⋅⋅⋅π 堆叠。喹啉氮原子不参与定向分子间相互作用，例如1中的弱氢键。在盐2 – 4，观察到质子转移到喹啉氮原子和 N−H⋅⋅⋅Cl（在2中）和 N−H⋅⋅⋅O（在3和4中）氢键。Hirshfeld 表面分析表明，lepidinium 盐2和3在晶体中形成氢键二聚体，并证实4的堆积主要是氢键磷酸二氢阴离子链。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135460

文献信息

• DMSO as a Switchable Alkylating Agent in Heteroarene C−H Functionalization
  作者：R. Aleyda Garza‐Sanchez、Tuhin Patra、Adrian Tlahuext‐Aca、Felix Strieth‐Kalthoff、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201802352

  日期：2018.7.17

  Herein, we report a novel strategy for the activation of DMSO to act as a versatile alkylating agent in heteroarene C−H functionalization. This direct, simple, and mild switch between methylation/trideuteromethylation and methylthiomethylation of heteroarenes was achieved under reagent‐controlled photoredox catalysis conditions. The proposed mechanism is supported by both experimental and computational

  在此，我们报告了一种新的激活 DMSO 的策略，作为杂芳烃 C-H 功能化中的多功能烷化剂。这种在杂芳烃的甲基化/三甲基化和甲硫基甲基化之间直接、简单和温和的转换是在试剂控制的光氧化还原催化条件下实现的。所提出的机制得到了实验和计算研究的支持。
• Zelechonok, Yu. B.; Ivanova, L. P.; Zorin, V. V., Doklady Chemistry, 1987, vol. 297, # 11, p. 494 - 496
  作者：Zelechonok, Yu. B.、Ivanova, L. P.、Zorin, V. V.、Zlotskii, S. S.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Styrylquinoline Analogs from Heterocyclic Carboxaldehydes¹
  作者：Carl Tabb Bahner、Harold Kinder、Lee Gutman

  DOI：10.1021/jm00327a030

  日期：1965.5
• Notes- 4-(4-Aminostyryl)quinolines
  作者：Carl Bahner、Clarence Cook、John Dale、John Fain、Fred Hannan、Patricia Smith、Joan Wilson

  DOI：10.1021/jo01101a610

  日期：1958.7
• 4-(Alkoxystyryl)quinolines¹
  作者：C. T. Bahner、H. Kinder、T. Rigdon

  DOI：10.1021/jm00325a035

  日期：1965.1