2-(4-fluorophenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one | 332102-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-6-methylchromen-4-one
• CAS: 332102-77-9
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₂
• 分子量: 254.261
• InChiKey: HWYIEPWINJJPPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-Fluorophenyl)-3-iodo-6-methylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-碘黄酮与富电子五元杂芳烃的光诱导串联环化†

  摘要：

  在汞灯下由3-碘黄酮生成乙烯基自由基，并且与五元杂芳烃发生串联环化反应，需要两个连续的CC键形成，以合成苯并[ e ] chromeno [2,3 - g ]吲哚-13（1 H））-一阶导数。串联环化反应在乙腈中进行，没有任何添加剂，例如过渡金属，配体和氧化剂，在温和且环境友好的反应条件下，以高收率产生了各种各样的新型多环x吨酮骨架。

  DOI：

  10.1039/c7ra07793a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以54%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ghotekar; Mandhane; Joshi, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 4, p. 341 - 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent synthesis of flavones and aurones via base-controlled regioselective palladium catalyzed carbonylative cyclization
  作者：Shan Xu、Huaming Sun、Mengyuan Zhuang、Shaohua Zheng、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.021

  日期：2018.6

  A regioselective approach for construction of 5-membered and 6-membered flavonoid is established by Pd catalyzed carbonylative cyclization of 2-iodophenol with terminal alkynes using different amine bases under mild reaction condition. The catalytic experiments found that piperazine preferentially accelerate 6-endo cyclization, and triethylamine mediated Pd catalyzed 5-exo cyclization. Under optimized

  在温和的反应条件下，使用不同的胺碱，通过钯催化的2-碘苯酚与末端炔烃的羰基化环化反应，建立了一种构建5元和6元类黄酮的区域选择性方法。催化实验发现，哌嗪优先促进6-内环化，三乙胺介导的Pd催化5-外环化。在优化的反应条件下，Pd催化的羰基化方案成功地以优异的收率和区域选择性应用于39个实例的各种结构。
• Pd(OAc)₂/SPPh₃ accelerated activation of gem-dichloroalkenes for the construction of 3-arylchromones
  作者：Jianming Liu、Weiwei Song、Yuanyuan Yue、Ren Liu、Hong Yi、Kelei Zhuo、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c5cc06334e

  日期：——

  The Pd-catalyzed regioselective intramolecular nucleophilic substitution of gem-dichloroalkene derivatives with salicylaldehydes leading to the synthesis of 3-arylchromones has been developed.

  通过Pd催化的选择性内分子亲核取代，gem-二氯烯衍生物与水杨醛反应，合成了3-芳基香豆素。
• Radical-Induced Cascade Annulation/Hydrocarbonylation for Construction of 2-Aryl-4H-chromen-4-ones
  作者：Xinwei He、Keke Xu、Yanan Liu、Demao Wang、Qiang Tang、Wenjie Hui、Haoyu Chen、Yongjia Shang

  DOI：10.3390/molecules27217412

  日期：——

  cleavage/intramolecular 6-endo-dig annulation/hydrocarbonylation for the synthesis of the valuable 2-aryl-4H-chromen-4-ones is described. This practical synthesis strategy utilizes propargylamines and air as the oxygen source and green carbonylation reagent, in which propargylamines are activated by the inexpensive and available dimethyl 2,2′-azobis(2-methylpropionate) (AIBME) and (PhSe)2 as the radical initiators

  描述了一种强大的无金属和无溶剂级联自由基诱导的 CN 裂解/分子内 6-内环化/烃基化，用于合成有价值的 2-芳基-4 H-苯并吡喃-4-酮。这种实用的合成策略利用炔丙胺和空气作为氧源和绿色羰基化试剂，其中炔丙胺被廉价且可用的二甲基2,2'-偶氮二（2-甲基丙酸酯）（AIBME）和（PhSe） 2作为自由基活化发起者。这种简单且绿色的方案具有广泛的底物适应性、良好的官能团耐受性以及易于放大和衍生化的特点。
• One-Pot, Two-Step, Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Conversion of Aryl Alcohols to Aryl Fluorides via Aryl Nonaflates
  作者：Johan Wannberg、Charlotta Wallinder、Meltem Ünlüsoy、Christian Sköld、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo400255m

  日期：2013.4.19

  A convenient procedure for converting aryl alcohols to aryl fluorides via aryl nonafluorobutylsulfonates (ArONf) is presented. Moderate to good one-pot, two-step yields were achieved by this nonaflation and microwave-assisted, palladium-catalyzed fluorination sequence. The reductive elimination step was investigated by DFT calculations to compare fluorination with chlorination, proving a larger thermodynamic driving force for the aryl fluoride product. Finally, a key aryl fluoride intermediate for the synthesis of a potent HCV NS3 protease inhibitor was smoothly prepared with the novel protocol.