2-[5-(difluoromethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-4-methylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[5-(difluoromethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-4-methylphenol
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂N₂O
• 分子量: 224.21
• InChiKey: WWLCHKIKKUNFOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(difluoromethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-4-methylphenol 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤代5-（2-羟苯基）吡唑类化合物的合成和评价，作为Pseudilin类似物，靶向甲基赤藓糖醇磷酸途径中的酶IspD。

  摘要：

  这项工作报告了卤代5-（2-羟苯基）吡唑类作为假性泛素类似物，具有靶向磷酸甲基赤藓糖醇（MEP）途径中的酶IspD的潜力。此类类似物是利用伪seedlin核心结构的生物立体置换来设计的，并通过有效的三步法合成。通过基于AtIspD的筛选以及芽前和芽后除草测试，这些化合物被证明具有抗AtIspD（IC50高达3.27μM）和模型植物油菜和n草的相当大的活​​性，活性中等至优异。在温室试验中，以150 g / ha的速率，三种化合物的除草活性高于假单胞菌素。代表性化合物的分子对接至AtIspD的变构位点揭示了一种类似于假性尿素的结合模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b08057
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[5-(difluoromethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  卤代5-（2-羟苯基）吡唑类化合物的合成和评价，作为Pseudilin类似物，靶向甲基赤藓糖醇磷酸途径中的酶IspD。

  摘要：

  这项工作报告了卤代5-（2-羟苯基）吡唑类作为假性泛素类似物，具有靶向磷酸甲基赤藓糖醇（MEP）途径中的酶IspD的潜力。此类类似物是利用伪seedlin核心结构的生物立体置换来设计的，并通过有效的三步法合成。通过基于AtIspD的筛选以及芽前和芽后除草测试，这些化合物被证明具有抗AtIspD（IC50高达3.27μM）和模型植物油菜和n草的相当大的活​​性，活性中等至优异。在温室试验中，以150 g / ha的速率，三种化合物的除草活性高于假单胞菌素。代表性化合物的分子对接至AtIspD的变构位点揭示了一种类似于假性尿素的结合模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b08057

文献信息

• ——
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、M. A. Barabanov、A. Yu. Sizov

  DOI：10.1023/a:1020960815497

  日期：——

  The reaction of 2-hydroxy-2-polyfluoroalkylchroman-4-ones with hydrazine affords 5-hydroxy-3-(2-hydroxyaryl)-5-polyfluoroalkyl-Delta(2)-pyrazolines, whereas 2-polyfluoroalkylchromones under similar conditions produce 3(5)-(2-hydroxyaryl)-5(3)-polyfluoroalkylpyrazoles. 5 - (2-Hydroxyaryl)-1-methyl-3-polyfluoroalkylpyrazoles were synthesized in the reaction with methylhydrazine, and the reaction with phenylhydrazine afforded regioisomeric 3(5)-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-5(3)-polyfluoroalkylpyrazoles.
• Synthesis and Evaluation of Halogenated 5-(2-Hydroxyphenyl)pyrazoles as Pseudilin Analogues Targeting the Enzyme IspD in the Methylerythritol Phosphate Pathway
  作者：Jili Wang、Yaqing Zhou、Xiuwen Wang、Lixia Duan、Jiang Duan、Weiguo Li、Aidong Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b08057

  日期：2020.3.11

  This work reports halogenated 5-(2-hydroxyphenyl)pyrazoles as pseudilin analogues with the potential to target the enzyme IspD in the methylerythritol phosphate (MEP) pathway. Such analogues were designed using the bioisosteric replacement of the pseudilin core structure and synthesized via an efficient three-step route. With AtIspD-based screening and pre- and post-emergence herbicidal tests, these

  这项工作报告了卤代5-（2-羟苯基）吡唑类作为假性泛素类似物，具有靶向磷酸甲基赤藓糖醇（MEP）途径中的酶IspD的潜力。此类类似物是利用伪seedlin核心结构的生物立体置换来设计的，并通过有效的三步法合成。通过基于AtIspD的筛选以及芽前和芽后除草测试，这些化合物被证明具有抗AtIspD（IC50高达3.27μM）和模型植物油菜和n草的相当大的活​​性，活性中等至优异。在温室试验中，以150 g / ha的速率，三种化合物的除草活性高于假单胞菌素。代表性化合物的分子对接至AtIspD的变构位点揭示了一种类似于假性尿素的结合模式。