(E)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；2,2'-dihydroxy-4-methylbenzalacetophenone
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: BGQMRSOJTCGEGH-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-ethyl (2-(3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-1-en-1-yl)phenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  合成二氢苯并呋喃[3,2-b]色烯作为 SARS-CoV-2 的潜在 3CLpro 抑制剂：分子对接和分子动力学研究

  摘要：

  设计了一种简单的策略来合成二氢苯并呋喃[3,2- b ]色烯。通过分子对接、动力学模拟和计算机ADMET 研究，探索了它们作为 SARS-CoV-2 病毒 3CLpro 抑制剂的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100782
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 、 水杨醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(E)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成二氢苯并呋喃[3,2-b]色烯作为 SARS-CoV-2 的潜在 3CLpro 抑制剂：分子对接和分子动力学研究

  摘要：

  设计了一种简单的策略来合成二氢苯并呋喃[3,2- b ]色烯。通过分子对接、动力学模拟和计算机ADMET 研究，探索了它们作为 SARS-CoV-2 病毒 3CLpro 抑制剂的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100782

文献信息

• Synthesis, in vitro antigiardial activity, SAR analysis and docking study of substituted chalcones
  作者：David Cáceres-Castillo、Rubén M. Carballo、Ramiro Quijano-Quiñones、Gumersindo Mirón-López、Manlio Graniel-Sabido、Rosa E. Moo-Puc、Gonzalo J. Mena-Rejón

  DOI：10.1007/s00044-019-02492-5

  日期：2020.3

  A series of 15 chalcones-bearing substituents at positions 2, 4, and 5 of rings A and B were synthesized using microwave-assisted Claissen-Smichdt condensation and evaluated for their activity against Giardia lamblia and Green monkey kidney cells. Five compounds exhibited activity against G. lamblia at IC50's 3m exhibited the highest antigiardial activity (IC50 = 1.03 mu M), even more than the positive control (metronidazole, IC50 = 1.4 mu M), and selectivity (SI = 38.9). A preliminary SAR study suggested that electrophylicity has not relationship with antigiardiasic activity, and the docking study reveals that synthesized chalcones bind at zone 3 of colchicine site, therefore presumably the action mechanism of the synthesized chalcones does not follow the Michael acceptor mechanism.
• Biradar, N. S.; Roddabasanagoudar, V. L.; Aminabhavi, T. M., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1985, vol. 24, # 8, p. 703 - 704
  作者：Biradar, N. S.、Roddabasanagoudar, V. L.、Aminabhavi, T. M.

  DOI：——

  日期：——
• JADHAV, K. P.;INGLE, D. B., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 2, 180-182
  作者：JADHAV, K. P.、INGLE, D. B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Dihydrobenzofuro[3,2‐ <i>b</i> ]chromenes as Potential 3CLpro Inhibitors of SARS‐CoV‐2: A Molecular Docking and Molecular Dynamics Study
  作者：Sudip Gorai、Vivek Junghare、Kshama Kundu、Sowmomita Gharui、Mukesh Kumar、Birija Sankar Patro、Sandip K. Nayak、Saugata Hazra、Soumyaditya Mula

  DOI：10.1002/cmdc.202100782

  日期：2022.4.20

  A simple strategy was designed to synthesize dihydrobenzofuro[3,2-b]chromenes. Their potential application as inhibitors of 3CLpro of the SARS-CoV-2 virus was explored by molecular docking, dynamics simulations, and in-silico ADMET studies.

  设计了一种简单的策略来合成二氢苯并呋喃[3,2- b ]色烯。通过分子对接、动力学模拟和计算机ADMET 研究，探索了它们作为 SARS-CoV-2 病毒 3CLpro 抑制剂的潜在应用。