(S)-methyl 4-(amino(2-hydroxyphenyl)methyl)benzoate | 1334247-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-methyl 4-(amino(2-hydroxyphenyl)methyl)benzoate
• 英文别名: methyl (S)-4-(amino(2-hydroxyphenyl)methyl)benzoate
• CAS: 1334247-26-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: PNONRHFPYKPKMB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-hydroxybenzoyl)benzoate 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 、 氨 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (S)-methyl 4-(amino(2-hydroxyphenyl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化对羟基二苯甲酮N ？的对映选择性加氢 H Ketimines及其应用

  摘要：

  未受保护的合成：第一对映选择性的手性磷酸催化的传递未受保护的氢化邻-hydroxybenzophenoneÑ  ħ亚胺通过使用汉奇酯作为得到相应的手性氢源N，O -unprotected邻-hydroxydiarylmethylamines以高收率和优异的对映选择性（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101694

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination of Diaryl and Sterically Hindered Ketones with Ammonium Salts and H ₂
  作者：Le' an Hu、Yao Zhang、Qing‐Wen Zhang、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201915459

  日期：2020.3.23

  A Ru-catalyzed direct asymmetric reductive amination of ortho-OH-substituted diaryl and sterically hindered ketones with ammonium salts is reported. This method represents a straightforward route toward the synthesis of synthetically useful chiral primary diarylmethylamines and sterically hindered benzylamines (up to 97 % yield, 93->99 % ee). Elaborations of the chiral amine products into bioactive

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。