methyl 4-(2-hydroxybenzoyl)benzoate | 1334247-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-hydroxybenzoyl)benzoate
• CAS: 1334247-20-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: VJPMXLWFWKGWBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  395.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-hydroxybenzoyl)benzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到methyl 4-((2-hydroxyphenyl)(imino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化对羟基二苯甲酮N ？的对映选择性加氢 H Ketimines及其应用

  摘要：

  未受保护的合成：第一对映选择性的手性磷酸催化的传递未受保护的氢化邻-hydroxybenzophenoneÑ  ħ亚胺通过使用汉奇酯作为得到相应的手性氢源N，O -unprotected邻-hydroxydiarylmethylamines以高收率和优异的对映选择性（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101694
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-formylphenoxy)benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到methyl 4-(2-hydroxybenzoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 C(Ar)-O 键断裂光诱导无过渡金属和外部光敏剂的分子内芳基重排。

  摘要：

  使用不需要昂贵的光催化剂或过渡金属的光化学反应是完成各种结构转变的环境友好策略。在此，我们报告了 2-杂芳基/芳氧基苯甲醛的光诱导无过渡金属和无外部光催化剂的分子内杂芳基/芳基重排反应的方案。该方案与多种官能团兼容，包括甲基、甲氧基、氰基、酯、三氟甲基、卤素和杂芳环。对照实验表明，该反应通过光诱导的分子内杂芳基/芳基重排过程进行，涉及醛羰基的光激发、自由基加成、C-C键形成和C(Ar)-O键断裂。

  DOI：

  10.1039/d0sc01585g

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination of Diaryl and Sterically Hindered Ketones with Ammonium Salts and H ₂
  作者：Le' an Hu、Yao Zhang、Qing‐Wen Zhang、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201915459

  日期：2020.3.23

  A Ru-catalyzed direct asymmetric reductive amination of ortho-OH-substituted diaryl and sterically hindered ketones with ammonium salts is reported. This method represents a straightforward route toward the synthesis of synthetically useful chiral primary diarylmethylamines and sterically hindered benzylamines (up to 97 % yield, 93->99 % ee). Elaborations of the chiral amine products into bioactive

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。
• [EN] KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CENTRAL AND PERIPHERAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL ET PÉRIPHÉRIQUE
  申请人：UNIV MIAMI

  公开号：WO2019089729A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Provided herein are compounds of the general Formula (I) which act as kinase inhibitors, e.g. ROCK, S6K, and/or PKC inhibitors, and are useful in neurite growth and axonal growth.

  本文提供的是一般式(I)的化合物，这些化合物作为激酶抑制剂，例如ROCK、S6K和/或PKC抑制剂，在神经突起生长和轴突生长中具有用处。
• NHC-Organocatalyzed C_Ar −O Bond Cleavage: Mild Access to 2-Hydroxybenzophenones
  作者：Daniel Janssen-Müller、Santanu Singha、Fabian Lied、Karin Gottschalk、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201610203

  日期：2017.5.22

  rearrangement of acyl-anion equivalents generated by N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis has been achieved. The developed method includes CAr−O, CAr−S, or CAr−N bond cleavage for the formation of a CAr−C bond and enables access to 2-hydroxybenzophenones, an important structural motif that is present in several bioactive natural products. By utilizing this procedure, the alkaloid taxilamine was synthesized

  N杂环卡宾（NHC）催化产生的酰基阴离子当量的Truce-Smiles重排已实现。所开发的方法包括裂解C Ar -O，C Ar -S或C Ar -N键以形成C Ar -C键，并能够获得2-羟基二苯甲酮，这是几种生物活性天然存在的重要结构基序产品。通过使用该程序，生物碱紫杉胺分三步合成。DFT计算和控制实验支持经典S NAr机理是与催化剂结合的Meisenheimer型中间体。该方法具有温和的反应条件，出色的官能团耐受性和广泛的底物范围，包括各种类别的（杂）芳烃。
• Practical Synthesis of <i>N</i>-Aryl-<i>o</i>-hydroxyaryl Ketimines
  作者：Thanh Binh Nguyen、Qian Wang、Françoise Guéritte

  DOI：10.1080/00397911.2011.564341

  日期：2012.9.15

  Heating o-hydroxyacetophenones and anilines under solvent-free conditions afforded the corresponding aryl ketimines in good to excellent yields.
• KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CENTRAL AND PERIPHERAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS
  申请人：University of Miami

  公开号：EP3704103A1

  公开（公告）日：2020-09-09