Methyl 1'-<4-hydroxy-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazoline-5-one>-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate | 122505-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 1'-<4-hydroxy-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazoline-5-one>-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 122505-42-4
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₁₁
• 分子量: 520.493
• InChiKey: KDSZEWWJJXTQHP-GUJLLPCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1'-<4-hydroxy-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazoline-5-one>-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到4-Hydroxy-antipyrine β-D-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  Antipyrine I 相和 II 相代谢物的化学合成

  摘要：

  羟基化 I 相代谢物 9、11 和 12 的化学合成受到溴化物 7 和 8 的 Triton B 催化皂化以及三溴化硼介导的 6 和 10 至 11 和 12 的醚裂解的影响。螯合的烯醇 9 是与溴糖 13 结合得到葡糖苷酸 14，该葡萄糖苷酸 14 被皂化为 II 相代谢物 15。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220605
• 作为产物：
  描述：

  4-溴胺酸吡啶 在 苄基三甲基氢氧化铵 氢氧化钾 、 无水碳酸镉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 1'-<4-hydroxy-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazoline-5-one>-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Antipyrine I 相和 II 相代谢物的化学合成

  摘要：

  羟基化 I 相代谢物 9、11 和 12 的化学合成受到溴化物 7 和 8 的 Triton B 催化皂化以及三溴化硼介导的 6 和 10 至 11 和 12 的醚裂解的影响。螯合的烯醇 9 是与溴糖 13 结合得到葡糖苷酸 14，该葡萄糖苷酸 14 被皂化为 II 相代谢物 15。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220605

文献信息

• Chemical Synthesis of Phase-I- and Phase-II-Metabolites of Antipyrine
  作者：K. Krohn、C. Stenns

  DOI：10.1002/ardp.19893220605

  日期：——

  The chemical synthesis of the hydroxylated phase‐I‐metabolites 9, 11, and 12 is effected by Triton B catalysed saponification of the bromides 7 and 8 and boron tribromide mediated ether cleavage of 6 and 10 to 11 and 12. The chelated enol 9 was coupled with the bromosugar 13 to afford the glucuronide 14 that was saponified to the phase‐II‐metabolite 15.

  羟基化 I 相代谢物 9、11 和 12 的化学合成受到溴化物 7 和 8 的 Triton B 催化皂化以及三溴化硼介导的 6 和 10 至 11 和 12 的醚裂解的影响。螯合的烯醇 9 是与溴糖 13 结合得到葡糖苷酸 14，该葡萄糖苷酸 14 被皂化为 II 相代谢物 15。