tert-butyl (1-(4-bromophenyl)-3-oxocyclobutyl)carbamate | 1199556-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1-(4-bromophenyl)-3-oxocyclobutyl)carbamate
• 英文别名: 1-Boc-amino-1-(4-bromophenyl)-3-oxocyclobutane；tert-butyl N-[1-(4-bromophenyl)-3-oxocyclobutyl]carbamate
• CAS: 1199556-68-7
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₃
• 分子量: 340.217
• InChiKey: YFSAGUKUTJZFQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-(4-bromophenyl)-3-oxocyclobutyl)carbamate 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 tert-butyl [1-(4-bromophenyl)-3,3-difluorocyclobutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF AKT ACTIVITY
  [FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ AKT

  摘要：

  该瞬时发明提供了取代的[1,2,4]三唑并[4,3-a]-1,5-萘啶化合物，可以抑制Akt活性。具体来说，所披露的化合物选择性地抑制Akt同工酶中的一个或两个，最好是Akt1。该发明还提供了包含这种抑制化合物的组合物以及通过向需要癌症治疗的患者施用该化合物来抑制Akt活性的方法。

  公开号：

  WO2009148887A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-hydroxycyclobutane-1-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (1-(4-bromophenyl)-3-oxocyclobutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF AKT ACTIVITY
  [FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ AKT

  摘要：

  该瞬时发明提供了取代的[1,2,4]三唑并[4,3-a]-1,5-萘啶化合物，可以抑制Akt活性。具体来说，所披露的化合物选择性地抑制Akt同工酶中的一个或两个，最好是Akt1。该发明还提供了包含这种抑制化合物的组合物以及通过向需要癌症治疗的患者施用该化合物来抑制Akt活性的方法。

  公开号：

  WO2009148887A1

文献信息

• [EN] NEW PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR TREATING PAIN AND PAIN RELATED CONDITIONS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACIDE PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIQUE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2020120539A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention relates to new compounds that show pharmacological dual activity towards the subunit α2δ of voltage-gated calcium channels (VGCC), especially the α2δ-1 subunit of voltage-gated calcium channels, and the µ-opiod receptor (MOR or mu-opioid). The invention is also related to the process for the preparation of said compounds as well as to compositions comprising them, and to their use as medicaments (formula (I)).

  本发明涉及显示对电压门控钙通道（VGCC）的α2δ亚基，特别是电压门控钙通道的α2δ-1亚基，以及µ-阿片受体（MOR或μ-阿片）具有药理双重活性的新化合物。该发明还涉及所述化合物的制备过程，以及包含它们的组合物，以及它们作为药物的用途（公式（I））。
• Amide Synthesis by Nickel/Photoredox‐Catalyzed Direct Carbamoylation of (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Nurtalya Alandini、Luca Buzzetti、Gianfranco Favi、Tim Schulte、Lisa Candish、Karl D. Collins、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202000224

  日期：2020.3.23

  Herein, we report a one‐electron strategy for catalytic amide synthesis that enables the direct carbamoylation of (hetero)aryl bromides. This radical cross‐coupling approach, which is based on the combination of nickel and photoredox catalysis, proceeds at ambient temperature and uses readily available dihydropyridines as precursors of carbamoyl radicals. The method's mild reaction conditions make

  在本文中，我们报告了一种催化酰胺合成的单电子策略，该策略可实现（杂）芳基溴化物的直接氨基甲酰基化。这种自由基交叉偶联方法基于镍和光氧化还原催化的结合，在环境温度下进行，并使用现成的二氢吡啶作为氨基甲酰基自由基的前体。该方法温和的反应条件使其能够耐受敏感的官能团底物，并允许在生物学相关的杂环中安装酰胺支架。此外，我们安装了带有电子贫乏和空间受阻胺部分的酰胺官能团，而这是用传统的脱水缩合方法难以制备的。
• INHIBITORS OF AKT ACTIVITY
  申请人：Furuyama Hidetomo

  公开号：US20110092511A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The instant invention provides for substituted naphthyridine compounds that inhibit Akt activity. In particular, the compounds disclosed selectively inhibit one or two of the Akt isoforms, preferably Akt1. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting Akt activity especially Akt1 by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.

  本发明提供了取代萘啶化合物，其抑制Akt活性。特别地，所披露的化合物能够选择性地抑制一种或两种Akt同工型，最好是Akt1。本发明还提供了包含这种抑制剂化合物的组合物以及通过向需要癌症治疗的患者施用该化合物来抑制Akt活性，特别是Akt1的方法。
• 补体因子B抑制剂及其药物组合物和应用
  申请人：[en]SHENZHEN JINGTAI TECHNOLOGY CO., LTD.;[zh]深圳晶泰科技有限公司

  公开号：WO2024141011A1

  公开（公告）日：2024-07-04

  本申请涉及式(I)的补体因子B抑制剂及其药物组合物和应用。
• Convergent, Kilogram Scale Synthesis of an Akt Kinase Inhibitor
  作者：Pintipa Grongsaard、Paul G. Bulger、Debra J. Wallace、Lushi Tan、Qinghao Chen、Sarah J. Dolman、Jason Nyrop、R. Scott Hoerrner、Mark Weisel、Juan Arredondo、Takahiro Itoh、Chengfu Xie、Xianghui Wen、Dalian Zhao、Daniel J. Muzzio、Ephraim M. Bassan、C. Scott Shultz

  DOI：10.1021/op300031r

  日期：2012.5.18

  The development of a convergent, chromatography-free synthesis of an allosteric Akt kinase inhibitor is described. The route comprised 17 total steps and was used to produce kilogram quantities of the target molecule. A key early transformation, for which both batch and flow protocols were developed, was formylation of a dianion derived by deprotonation and subsequent lithium-halogen exchange from a 2-bromo-3-aminopyridine precursor. Improved reaction yield and practicality were achieved in the continuous processing mode. Further significant process developments included the safe execution of a high temperature and pressure hydrazine displacement, separation of substituted cyclobutane diastereomers by means of chemoselective ester hydrolysis, and a late-stage Suzuki fragment coupling under mild conditions.