N-(2-Acetyl-phenyl)-3-[4-(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-phenyl]-acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-Acetyl-phenyl)-3-[4-(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-phenyl]-acrylamide
• 英文别名: (E)-N-(2-acetylphenyl)-3-[4-(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-7H-purin-8-yl)phenyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₂₈H₂₉N₅O₄
• 分子量: 499.569
• InChiKey: AAYAXEYKWMOSAT-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-1,3-dipropyl-9H-purine-8-yl)cinnamic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(2-Acetyl-phenyl)-3-[4-(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-phenyl]-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  8-苯基黄嘌呤羧酸同系物的苯胺衍生物是人类 A(2B) 腺苷受体的高效和选择性拮抗剂。

  摘要：

  没有报道 A(2B) 腺苷受体 (AR) 的高选择性拮抗剂；然而，这样的拮抗剂具有作为平喘剂的治疗潜力。在这里，我们报告了有效和选择性 A(2B) 受体拮抗剂的合成。8-苯基-1, 3-二-(n-丙基)黄嘌呤衍生物与 HEK-293 细胞 (HEK-A(2B)) 中重组人 A(2B) ARs 结合的构效关系 (SAR) 和探索了其他 AR 亚型。合成了 8-[4-[[羧甲基]氧基]苯基]-1,3-二-(正丙基)黄嘌呤 4a 的各种酰胺衍生物。芳基、烷基和芳烷基酰胺的比较表明，简单的苯胺，特别是在对位被吸电子基团取代的那些，例如硝基、氰基和乙酰基，可选择性地结合范围内的人 A(2B) 受体1-3 nM。未取代的苯胺 12 在 A(2B) 受体处的 K(i) 值为 1.48 nM，但对人类 A(1)/A(2A) 受体和非选择性对大鼠 A(1) 受体仅具有中等选择性。高效和选择性 A(2B) 拮抗剂是对氨基苯乙酮衍生物

  DOI：

  10.1021/jm990421v

文献信息

• US6545002B1
  申请人：——

  公开号：US6545002B1

  公开（公告）日：2003-04-08