(E)-N-(2-(3-(4-fluorophenyl)-1-hydroxyallyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1178907-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-N-(2-(3-(4-fluorophenyl)-1-hydroxyallyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-[(E)-3-(4-fluorophenyl)-1-hydroxyprop-2-enyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1178907-45-3
• 化学式: C₂₂H₂₀FNO₃S
• 分子量: 397.47
• InChiKey: IPYCJTRXLQYRHW-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-(3-(4-fluorophenyl)-1-hydroxyallyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(4-氟-苯基)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O催化的分子内烯丙基胺化：取代的二氢喹啉和喹啉的合成

  摘要：

  描述了一种简便有效的合成FeCl 3 ·6H 2 O（2 mol％）催化的2-或4-取代的1,2-二氢喹啉和喹啉的方法。在温和的反应条件下，铁催化的2-氨基苯基-1-en-3-醇的分子内烯丙基胺化反应顺利进行，得到了13个1,2-二氢喹啉和8个喹啉衍生物，收率好至极佳（高达96％）。

  DOI：

  10.1021/jo301560w
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 邻氨基苯乙酮 、 对甲苯磺酸 在 potassium hydroxide 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到(E)-N-(2-(3-(4-fluorophenyl)-1-hydroxyallyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化2-甲苯磺酰基氨基苯基丙-1-烯-3-醇的分子内烯丙基胺化。精确合成（±）-Angustureine

  摘要：

  本文描述了依赖于AuCl 3 / AgSbF 6催化2-甲苯磺酰基氨基苯基丙-1-烯-3-醇的分子内烯丙基胺化的1,2-二氢喹啉的有效合成途径。独特地，发现该反应仅在金和银催化剂组合存在下在室温下快速进行，并以40-91％的产率生产1,2-二氢喹啉产物。已证明该方法适用于广泛的包含吸电子，给电子和空间要求高的底物组合的2-tosylaminophenylprop-1-en-3-ols。建议该机理涉及通过AuCl 3 / AgSbF 6活化醇底物催化剂。这之后是起始材料的电离，其导致磺酰胺单元的分子内亲核加成至烯丙基阳离子部分和1，2-二氢喹啉的构建。该N-杂环成环策略作为利用醇作为亲电子试剂的合成工具的实用性通过其在生物活性四氢喹啉碱生物碱（±）-鸟苷的合成中的应用来举例说明。

  DOI：

  10.1021/jo900917q