1-[2-(4-bromobenzylamino)phenyl]ethanone | 1374259-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(4-bromobenzylamino)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-[2-[(4-Bromophenyl)methylamino]phenyl]ethanone
• CAS: 1374259-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: DVTFDRRBKFOYSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-bromobenzylamino)phenyl]ethanone 在 氧气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到1-(4-bromobenzyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基苯乙酮的电催化CH / NH偶联合成靛红。

  摘要：

  2'-氨基苯乙酮经历C（SP 3）-H氧化，随后借助于在存在一个简单的电化学氧化的分子内C-N键的形成Ñ -Bu 4 NI，提供各种与靛红中度至良好的产率。检测了反应中间体，并提出了基于自由基的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00635
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 、 邻氨基苯乙酮 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-[2-(4-bromobenzylamino)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Iridium catalysed chemoselective alkylation of 2′-aminoacetophenone with primary benzyl type alcohols under microwave conditions

  摘要：

  2"-氨基乙酰苯经化学选择性烷基化反应，与一系列取代的苄醇和杂芳醇反应，可得到相应的C-或N-烷基化产物，收率良好。

  DOI：

  10.1039/c2cc31055d

文献信息

• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of novel ferrocene containing quinolines: 2-ferrocenyl-4-methoxyquinolines, 1-benzyl-2-ferrocenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones and 1-benzyl-2-ferrocenylquinolin-4(1H)-ones
  作者：Anka Pejović、Ivan Damljanović、Dragana Stevanović、Aleksandra Minić、Jovana Jovanović、Vladimir Mihailović、Jelena Katanić、Goran A. Bogdanović

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.051

  日期：2017.10

  A three new series of the ferrocene containing quinolines – 2-ferrocenyl-4-methoxyquinolines, 1-benzyl-2-ferrocenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones and 1-benzyl-2-ferrocenylquinolin-4(1H)-ones – were synthesized in order to test their in vitro antimicrobial activity against six strains of bacteria and one fungal/yeast strain. It has been shown that all 21 quinolines are completely inactive against the

  三个新的二茂铁含喹啉系列– 2-二茂铁基-4-甲氧基喹啉，1-苄基-2-二茂铁-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-和1-苄基-2-二茂铁喹啉-4（1-合成1 H）-酮是为了测试它们对6种细菌菌株和1种真菌/酵母菌株的体外抗菌活性。已经显示，在测试剂量下，所有21种喹啉对革兰氏阳性菌完全没有活性，而它们对其他菌株的活性值得注意。所有新化合物均通过IR和NMR光谱数据表征，并通过循环伏安法研究其电化学性质。代表性的喹啉4（1 H）的X射线晶体结构）-也被提出。
• Electrochemical Intramolecular Oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H Coupling for the Synthesis of 4-Quinolones
  作者：Jiwei Wu、Kejun Jin、Ruiyou Wang、Xingyu Wang、Xiaoxiao Yu、Liangcheng Zhong、Jianguo Liu

  DOI：10.1055/a-1942-7110

  日期：2023.2

  An efficient electrochemical approach for the synthesis of 4-quinolones via intramolecular C(sp3)–H/C(sp3)–H cross-coupling has been developed under metal- and external oxidant-free conditions. This electrochemical approach provides a simple and efficient route to construct useful 4-quinolone derivatives in moderate to good yields.

  在无金属和无外部氧化剂的条件下，开发了一种通过分子内 C(sp 3 )-H/C(sp 3 )-H 交叉偶联合成 4-喹诺酮类药物的有效电化学方法。这种电化学方法提供了一种简单有效的途径来构建有用的 4-喹诺酮衍生物，产率适中至高。
• Iridium catalysed chemoselective alkylation of 2′-aminoacetophenone with primary benzyl type alcohols under microwave conditions
  作者：Shailen Bhat、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/c2cc31055d

  日期：——

  2′-Aminoacetophenone was chemoselectively alkylated with a range of substituted benzyl, heteroaryl alcohols to afford either the corresponding C- or N- alkylated products in good yield.

  2"-氨基乙酰苯经化学选择性烷基化反应，与一系列取代的苄醇和杂芳醇反应，可得到相应的C-或N-烷基化产物，收率良好。
• Electrocatalytic C–H/N–H Coupling of 2′-Aminoacetophenones for the Synthesis of Isatins
  作者：Peng Qian、Ji-Hu Su、Yukang Wang、Meixiang Bi、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00635

  日期：2017.6.16

  2′-Aminoacetophenones undergo a C(sp3)–H oxidation followed by intramolecular C–N bond formation by virtue of a simple electrochemical oxidation in the presence of n-Bu4NI, providing various isatins with moderate to good yields. The reaction intermediates were detected, and a radical-based pathway was proposed.

  2'-氨基苯乙酮经历C（SP 3）-H氧化，随后借助于在存在一个简单的电化学氧化的分子内C-N键的形成Ñ -Bu 4 NI，提供各种与靛红中度至良好的产率。检测了反应中间体，并提出了基于自由基的途径。