1-羟基-1,3-环己二烯 | 76356-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-羟基-1,3-环己二烯
• 英文名称: 1,3-cyclohexadienol
• 英文别名: Cyclohexadienol；cyclohexa-1,3-dien-1-ol
• CAS: 76356-94-0
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: VMBUUPYAGAQZMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.9868 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-1,3-环己二烯 在 sodium perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 环己-3-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the acetate ion catalyzed ketonization of 1,3-cyclohexadienol: equilibrium constants for the enolization of 2- and 3-cyclohexenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a038
• 作为产物：
  描述：

  环己-3-烯-1-酮 在 sodium perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-羟基-1,3-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the acetate ion catalyzed ketonization of 1,3-cyclohexadienol: equilibrium constants for the enolization of 2- and 3-cyclohexenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a038

文献信息

• Kinetic and Thermodynamic Stability of Naphthalene Oxide and Related Compounds. A Comparative Microcalorimetric and Computational (DFT) Study
  作者：Peter Brandt、Zhi Sheng Jia、Alf Thibblin

  DOI：10.1021/jo025953p

  日期：2002.11.1

  naphthalene 1,2-oxide (5) in highly aqueous media to give naphthols has been measured by heat-flow microcalorimetry. The reaction enthalpy of this aromatization reaction was measured as DeltaH = -51.3 +/- 1.7 kcal mol(-)(1). The unexpectedly low reactivity of naphthalene oxide is suggested to be due to an unusually large thermodynamic stability. A crude estimate of the stabilization effect, approximately 1 kcal

  已经通过热流微量热法测量了在高水介质中萘1,2-氧化物（5）的酸催化开环反应生成萘的动力学。测量该芳构化反应的反应焓为ΔH＝ -51.3 +/- 1.7kcal mol（-）（1）。氧化萘的异常低的反应性被认为是由于异常大的热力学稳定性所致。通过使用测量的结构相关底物的反应焓作为参考，可以得到大约1 kcal mol（-）（1）（不是明显的稳定化）稳定作用的粗略估计。通过使用B3LYP杂化功能通过计算得到更大的值（2.7 kcal mol（-）（1）），该功能经溶剂化能量校正后得自半经验AM1 / SM2计算。从同共轭稳定和同芳香性方面讨论了这种作用的起源。实验测得的活化自由能与计算出的碳正离子形成焓之间存在良好的线性关系（斜率= 0.63）。
• Is Benzene Oxide Homoaromatic? A Microcalorimetric Study
  作者：Zhi Sheng Jia、Peter Brandt、Alf Thibblin

  DOI：10.1021/ja010226h

  日期：2001.10.1

  Rate constants and heats of reaction for the aromatization of benzene oxide (1) and the acid-catalyzed aromatization of benzene hydrate (2) in highly aqueous solution giving phenol and benzene, respectively, have been measured by heat-flow microcalorimetry. The measured heat of reaction of benzene oxide, DeltaH = -57.0 kcal mol(-1), is much larger than that of benzene hydrate, DeltaH = -38.7 kcal mol(-1)

  苯氧化物 (1) 的芳构化和苯水合物 (2) 在高水溶液中的酸催化芳构化反应的速率常数和反应热分别通过热流微量热法测量得到苯酚和苯。测得的苯氧化物反应热 DeltaH = -57.0 kcal mol(-1)，远大于苯水合物，DeltaH = -38.7 kcal mol(-1)，尽管苯氧化物的反应性异常低，速率比率 0.08。测量的焓与使用 B3LYP 混合函数计算的结果一致，该混合函数通过半经验 AM1/SM2 计算得出的溶剂化能进行校正。与 DeltaH = -24 的结构相关的 1,3-环己二烯氧化物 (3) 和 2-环己烯醇 (4) 的相应反应的测量焓进行比较。9 kcal mol(-1)（包括 -1.2 kcal mol(-1) 的小计算修正）和 DeltaH 大约 0 kcal mol(-1)，分别为苯氧化物提供比苯水合物更小的芳构化能反应 (DeltaDeltaDeltaH
• Ketonization of 1,3-cyclohexadienol, a conjugated enol
  作者：Ralph M. Pollack、Joseph P. G. Mack、Grzegorz Blotny

  DOI：10.1021/ja00244a042

  日期：1987.5
• Kinetics of the acetate ion catalyzed ketonization of 1,3-cyclohexadienol: equilibrium constants for the enolization of 2- and 3-cyclohexenone
  作者：Greg D. Dzingeleski、Grzegorz Blotny、Ralph M. Pollack

  DOI：10.1021/jo00290a038

  日期：1990.2