Phenyl 2-sulfanylethylsulfanylformate | 178272-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl 2-sulfanylethylsulfanylformate
• CAS: 178272-15-6
• 化学式: C₉H₁₀O₂S₂
• 分子量: 214.309
• InChiKey: YOTHFWXWSCBQMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 2-sulfanylethylsulfanylformate 在 四氢吡咯 作用下， 生成 1,3-dithiolan-2-one 、 苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过硫连接的，对碱基不稳定的保护基团合成硫代磷酸二氢盐DNA（1）。

  摘要：

  磷酸二硫代磷酸酯DNA，具有脱氧核苷-OPS（2）O-脱氧核苷核苷间键合的一种新的且可能有用的DNA类似物，是由具有多种硫酯和硫代碳酸酯作为对碱基不稳定的磷保护基的脱氧核苷3'-磷酸硫代酰胺合成的。合成这种DNA类似物的主要挑战是要建立一个反应途径，在使Arbuzov重排，交换反应，硫代磷酸不必要的氧化以及其他一些副反应最小化的条件下，脱氧核苷3'-磷硫代酰胺的活化迅速且高收率地发生。 。在为此目的检查的各种磷保护基中，对这些参数的透彻评估得出结论，β-（苯甲酰基巯基）乙基是优选的。二硫代磷酸酯DNA的合成开始于通过一瓶合成程序，从适当保护的脱氧核苷，三（吡咯烷基）膦和乙二硫醇单苯甲酸酯制备脱氧核苷3'-磷硫代酰胺。这些合成子用四唑活化，并与聚合物载体上的脱氧核苷缩合，得到脱氧核苷硫代亚磷酸酯。随后的步骤包括用硫氧化以生成完全保护的二硫代磷酸三酯，未反应的脱氧核苷的酰化作用以及5'-保护基的去除。通过（31）P

  DOI：

  10.1021/jo960274y
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 氯甲酸苯酯 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Phenyl 2-sulfanylethylsulfanylformate
  参考文献：
  名称：

  通过硫连接的，对碱基不稳定的保护基团合成硫代磷酸二氢盐DNA（1）。

  摘要：

  磷酸二硫代磷酸酯DNA，具有脱氧核苷-OPS（2）O-脱氧核苷核苷间键合的一种新的且可能有用的DNA类似物，是由具有多种硫酯和硫代碳酸酯作为对碱基不稳定的磷保护基的脱氧核苷3'-磷酸硫代酰胺合成的。合成这种DNA类似物的主要挑战是要建立一个反应途径，在使Arbuzov重排，交换反应，硫代磷酸不必要的氧化以及其他一些副反应最小化的条件下，脱氧核苷3'-磷硫代酰胺的活化迅速且高收率地发生。 。在为此目的检查的各种磷保护基中，对这些参数的透彻评估得出结论，β-（苯甲酰基巯基）乙基是优选的。二硫代磷酸酯DNA的合成开始于通过一瓶合成程序，从适当保护的脱氧核苷，三（吡咯烷基）膦和乙二硫醇单苯甲酸酯制备脱氧核苷3'-磷硫代酰胺。这些合成子用四唑活化，并与聚合物载体上的脱氧核苷缩合，得到脱氧核苷硫代亚磷酸酯。随后的步骤包括用硫氧化以生成完全保护的二硫代磷酸三酯，未反应的脱氧核苷的酰化作用以及5'-保护基的去除。通过（31）P

  DOI：

  10.1021/jo960274y

文献信息

• Synthesis of Phosphorodithioate DNA via Sulfur-Linked, Base-Labile Protecting Groups¹
  作者：William T. Wiesler、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1021/jo960274y

  日期：1996.1.1

  deoxynucleoside thiophosphite. Subsequent steps involved oxidation with sulfur to generate the completely protected phosphorodithioate triester, acylation of unreacted deoxynucleoside, and removal of the 5'-protecting group. Yields per cycle were usually 97-98% with 2-5% phosphorothioate contamination as determined by (31)P NMR. By using deoxynucleoside 3'-phosphorothioamidites and deoxynucleoside 3'-phosphoroamidites

  磷酸二硫代磷酸酯DNA，具有脱氧核苷-OPS（2）O-脱氧核苷核苷间键合的一种新的且可能有用的DNA类似物，是由具有多种硫酯和硫代碳酸酯作为对碱基不稳定的磷保护基的脱氧核苷3'-磷酸硫代酰胺合成的。合成这种DNA类似物的主要挑战是要建立一个反应途径，在使Arbuzov重排，交换反应，硫代磷酸不必要的氧化以及其他一些副反应最小化的条件下，脱氧核苷3'-磷硫代酰胺的活化迅速且高收率地发生。 。在为此目的检查的各种磷保护基中，对这些参数的透彻评估得出结论，β-（苯甲酰基巯基）乙基是优选的。二硫代磷酸酯DNA的合成开始于通过一瓶合成程序，从适当保护的脱氧核苷，三（吡咯烷基）膦和乙二硫醇单苯甲酸酯制备脱氧核苷3'-磷硫代酰胺。这些合成子用四唑活化，并与聚合物载体上的脱氧核苷缩合，得到脱氧核苷硫代亚磷酸酯。随后的步骤包括用硫氧化以生成完全保护的二硫代磷酸三酯，未反应的脱氧核苷的酰化作用以及5'-保护基的去除。通过（31）P