3-(3-chlorophenyl)-2,5-diphenylfuran | 1292816-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-2,5-diphenylfuran
• CAS: 1292816-21-7
• 化学式: C₂₂H₁₅ClO
• 分子量: 330.813
• InChiKey: FDOMTWKLRPXWEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1 ,4-diphenyl-2,3-butadien-1-one 、 3-氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-2,5-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  烯基酮和有机硼酸的氧化交叉偶联：高度取代的呋喃的快速合成

  摘要：

  烯丙基酮在钯催化的与有机硼酸的氧化交叉偶联反应中用作偶联伙伴。该反应构成了合成高度取代的呋喃衍生物的有效方法。钯-卡宾迁移插入被提议为这一转变的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201400500

文献信息

• A facile approach to highly functional trisubstituted furans via intramolecular Wittig reactions
  作者：Ko-Wei Chen、Siang-en Syu、Yeong-Jiunn Jang、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c0ob00912a

  日期：——

  An efficient and mild synthesis of trisubstituted furans, starting from α,β-unsaturated ketones, tributylphosphine, and acyl chlorides, is described. The strategy employs the intramolecular Wittig protocol as a key step to install the crucial furan ring, leading to a wide variety of highly functional furans in one step.

  描述了一种高效温和的合成三取代呋喃的方法，起始材料为α,β-不饱和酮、三丁基膦和酰氯。该策略采用了分子内Wittig反应作为关键步骤，引入了重要的呋喃环，一步合成了多种高度功能化的呋喃化合物。
• Selenium Dioxide‐Promoted Regioselective Synthesis of Multi‐Substituted Furans from Terminal Alkynes and Aldehydes
  作者：Yafeng Liu、Fengkai Sun、Zhenyu An、Man Miao、Xin Guo、Chonglong Li

  DOI：10.1002/adsc.202300964

  日期：2024.1.9

  A SeO2-mediated regioselective synthesis of multi-substituted furans has been achieved through intermolecular cyclization of terminal alkynes with aldehydes. The developed methodology used commercially available starting materials and afforded various 2,3,5-triarylfurans.

  通过末端炔与醛的分子间环化，实现了SeO 2介导的多取代呋喃的区域选择性合成。所开发的方法使用市售起始材料并提供各种 2,3,5-三芳基呋喃。
• Oxidative Cross-Coupling of Allenyl Ketones and Organoboronic Acids: Expeditious Synthesis of Highly Substituted Furans
  作者：Ying Xia、Yamu Xia、Rui Ge、Zhen Liu、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201400500

  日期：2014.4.7

  Allenyl ketones are employed as coupling partners in palladium‐catalyzed oxidative cross‐coupling reactions with organoboronic acids. This reaction constitutes an efficient methodology for the synthesis of highly substituted furan derivatives. Palladium‐carbene migratory insertion is proposed as the key step in this transformation.

  烯丙基酮在钯催化的与有机硼酸的氧化交叉偶联反应中用作偶联伙伴。该反应构成了合成高度取代的呋喃衍生物的有效方法。钯-卡宾迁移插入被提议为这一转变的关键步骤。