2-(3-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carbonitrile | 1450631-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carbonitrile
• 英文别名: 2-(3-bromophenyl)-8-cyanoimidazo[1,2-a]pyridine；2-(3-Bromophenyl)imidazo[1,2-A]pyridine-8-carbonitrile
• CAS: 1450631-56-7
• 化学式: C₁₄H₈BrN₃
• 分子量: 298.142
• InChiKey: XRAUIXYLEGSCLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carbonitrile 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 硫酸 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.59h， 生成 2-(3-(5-methoxypyridin-3-yl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2 - a ]吡啶-8-羧酰胺的合成及其结构活性关系

  摘要：

  通过针对结核分枝杆菌的重点文库的全细胞筛选，生成了咪唑并[1,2 - a ]吡啶-8-羧酰胺作为新型抗分枝杆菌先导。在这里，我们描述了这类抑制剂的合成和结构活性关系评价以及理化性质的优化。这些是结核分枝杆菌的选择性抑制剂，对革兰氏阳性或革兰氏阴性病原体均无活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.043
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氰基吡啶 、 2,3-二溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 以59.3%的产率得到2-(3-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2 - a ]吡啶-8-羧酰胺的合成及其结构活性关系

  摘要：

  通过针对结核分枝杆菌的重点文库的全细胞筛选，生成了咪唑并[1,2 - a ]吡啶-8-羧酰胺作为新型抗分枝杆菌先导。在这里，我们描述了这类抑制剂的合成和结构活性关系评价以及理化性质的优化。这些是结核分枝杆菌的选择性抑制剂，对革兰氏阳性或革兰氏阴性病原体均无活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.043

文献信息

• 헤테로아릴이 치환된 2-페닐이미다조[1,2-a]피리딘 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 GLP-1 수용체 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20180101671A

  公开（公告）日：2018-09-13

  본 발명은 헤테로아릴이 치환된 2-페닐이미다조[1,2-a]피리딘 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 GLP-1 수용체 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 헤테로아릴이 치환된 2-페닐이미다조[1,2-a]피리딘 유도체는 GLP-1 수용체(Glucagon-like peptide 1 Receptor)를 활성화 시키는 능력이 우수하므로, GLP-1 유사체로 유용하게 사용될 수 있으며, GLP-1 수용체 활성과 관련된 질환, 구체적으로 대사증후군의 치료에 사용될 수 있으며, 특히, 비만 또는 당뇨를 예방 또는 치료하는데 유용하게 사용할 수 있다.

  本发明涉及一种含有杂环芳基取代的2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物的药学组合物，以及其制备方法，该药学组合物包含作为有效成分的GLP-1受体活性相关疾病的预防或治疗。根据本发明，含有杂环芳基取代的2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物具有优越的激活GLP-1受体（胰高血糖素样肽1受体）的能力，因此可以用作GLP-1类似物，并且可用于治疗与GLP-1受体活性相关的疾病，具体而言可用于代谢综合征的治疗，特别是可用于预防或治疗肥胖或糖尿病。