2-[(5-benzoyl-4-amino-2-phenylamino-thiophene-3-carbonyl)-amino]-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxamide | 1233196-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(5-benzoyl-4-amino-2-phenylamino-thiophene-3-carbonyl)-amino]-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-[(4-Amino-2-anilino-5-benzoylthiophene-3-carbonyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxamide
• CAS: 1233196-56-9
• 化学式: C₂₇H₂₄N₄O₃S₂
• 分子量: 516.645
• InChiKey: XERZRQJKPLPYST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-cyano-2-phenylthiocarbamoyl-acetylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxamide 、 alpha-氯乙酰苯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-[(5-benzoyl-4-amino-2-phenylamino-thiophene-3-carbonyl)-amino]-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻吩衍生物的合成及抗菌评价

  摘要：

  2-(2-氰基-乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢-苯并[b]噻吩-3-甲酰胺(3)用作合成4-噻唑烷酮、噻唑烷和噻吩衍生物6的原料, 7a, b 和 8a, b 分别。硫代羰基衍生物 5、4-噻唑烷酮 9 和硫代噻唑烷 10 分别由 3 与巯基乙酸和异硫氰酸苯酯/硫反应得到。3 与选定的环酮和芳香醛的缩合分别产生芳基衍生物 11a、b 和 13。用硫和吗啉回流 11a、b 分别产生噻吩衍生物 12a、b。化合物 3 与对甲苯基重氮氯化物的重氮偶联产生腙衍生物 14。新合成的化合物通过红外、1H NMR 和质谱研究进行表征。合成产品的代表性化合物作为抗微生物剂进行了测试和评估。化合物 12b 对氨苄青霉素具有非常高的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1080/00397910903161652

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some New Thiophene Derivatives
  作者：A. M. Khalil、M. A. Berghot、Ghada E. Abd El-Ghani、M. A. Gouda

  DOI：10.1080/00397910903161652

  日期：2010.5.11

  7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxamide(3) was used as starting material for synthesis of 4-thiazolidinone, thiazolidine, and thiophene derivatives 6, 7a, b, and 8a, b, respectively. Thiocarbomyl derivative 5, 4-thizolidinone 9, and thioxothiazolidine 10 were obtained from reaction of 3 with thioglycolic acid and phenyl isothiocyanate/sulfur, respectively. Condensation of 3 with selected cyclic ketones and

  2-(2-氰基-乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢-苯并[b]噻吩-3-甲酰胺(3)用作合成4-噻唑烷酮、噻唑烷和噻吩衍生物6的原料, 7a, b 和 8a, b 分别。硫代羰基衍生物 5、4-噻唑烷酮 9 和硫代噻唑烷 10 分别由 3 与巯基乙酸和异硫氰酸苯酯/硫反应得到。3 与选定的环酮和芳香醛的缩合分别产生芳基衍生物 11a、b 和 13。用硫和吗啉回流 11a、b 分别产生噻吩衍生物 12a、b。化合物 3 与对甲苯基重氮氯化物的重氮偶联产生腙衍生物 14。新合成的化合物通过红外、1H NMR 和质谱研究进行表征。合成产品的代表性化合物作为抗微生物剂进行了测试和评估。化合物 12b 对氨苄青霉素具有非常高的抗微生物活性。