methyl (2R,3S)-2-benzamide-3-phenylbutanoate | 256442-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2-benzamide-3-phenylbutanoate
• 英文别名: Rel-methyl (2R,3S)-2-benzamido-3-phenylbutanoate；methyl (2R,3S)-2-benzamido-3-phenylbutanoate
• CAS: 256442-53-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: JSXFPMYQZNZLNU-XJKSGUPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  493.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-benzamide-3-phenylbutanoate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 60.0h， 以89.7%的产率得到threo-βMePhe*HCl
  参考文献：
  名称：

  IL-17 Ligands And Uses Thereof

  摘要：

  本文提供了新型配体及其药物组合物，可调节IL-17A。还提供了制备IL-17A调节剂的方法。这些化合物可能在治疗和/或预防炎症、癌症或自身免疫疾病等方面有用。

  公开号：

  US20200247785A1
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 3,5-dimethylphenyl carbamate 、 amylose 10-undecenoate 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 34.9h， 生成 methyl (2R,3S)-2-benzamide-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  苏式和赤式-β-甲基苯基丙氨酸的高效立体异构合成。半制备型HPLC拆分每个外消旋对

  摘要：

  受限氨基酸（βMe）Phe的苏式和赤式非对映异构体可以通过三步合成法从2-苯基-4（α-苯基亚乙基）-5（4 H）的相应Z和E异构体以多克级分别获得）-恶唑酮。5（4 H）-恶唑酮可容易地从苯乙酮和马尿酸获得。β-甲基苯丙氨酸的四个对映体纯异构体，（2 R，3 R）-（βMe）Phe，（2 S，3 S）-（βMe）Phe，（2 R，3 S）-（βMe）Phe和（ 2 S，3 R）-（βMe）Phe已通过HPLC拆分外消旋母体苏式（或赤式）-2-苯甲酰胺-3-苯基丁酸甲酯制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.044

文献信息

• Practical Stereoselective Synthesis of β-Branched α-Amino Acids through Efficient Kinetic Resolution in the Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Alkylations
  作者：Takashi Ooi、Daisuke Kato、Koji Inamura、Kohsuke Ohmatsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol701558e

  日期：2007.9.1

  Phase-transfer-catalyzed alkylation of glycinate Schiff base with racemic secondary alkyl halides proceeded with excellent levels of syn- and enantioselectivities under the influence of chiral quaternary ammonium bromide 1d and 18-crown-6. The alkylation product can be selectively converted to the corresponding anti isomer, allowing the preparation of all the stereoisomers of beta-alkyl-alpha-amino

  在手性季铵溴化物1d和18-crown-6的影响下，甘氨酸Schiff碱与外消旋仲烷基卤化物的相转移催化烷基化以优异的合成和对映选择性进行。烷基化产物可以选择性地转化为相应的反异构体，从而可以制备β-烷基-α-氨基酸衍生物的所有立体异构体，这是一种非常有价值的手性构建基团。
• Substituted benzenecarboxamides as IL-17A modulators
  申请人：DiCE Alpha, Inc.

  公开号：US11274094B2

  公开（公告）日：2022-03-15

  The disclosure herein provides compounds and pharmaceutical compositions for the modulation of IL-17A useful for the treatment of inflammatory conditions, such as psoriasis.

  本文公开了用于调节 IL-17A 的化合物和药物组合物，可用于治疗银屑病等炎症。
• Investigation into an asymmetric hydrogenation promoted by rhodium-phosphetane complexes
  作者：Angela Marinetti、Sébastien Jus、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01767-0

  日期：1999.11

  The bis-phosphetanes 1 and 2 have been used as chiral ligands in the rhodium-catalysed hydrogenations of dehydroamino acid derivatives. An unusual increase of the optical yields at high hydrogen pressures has been noticed. Mechanistic implications are discussed. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• IL-17A MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：DiCE Alpha, Inc.

  公开号：US20210101886A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The disclosure herein provides compounds and pharmaceutical compositions for the modulation of IL-17A useful for the treatment of inflammatory conditions, such as psoriasis.
• [EN] IL-17A MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS D'IL-17A ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DICE ALPHA INC

  公开号：WO2020163554A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Provided herein are novel ligands and pharmaceutical compositions thereof which modulate IL-17A. Also provided are methods for preparing the IL-17A modulators. Such compounds may be useful in the treatment and/or prevention of, for example, inflammation, cancer or autoimmune disease.