2-(benzylsulfinyl)phenol | 29634-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylsulfinyl)phenol
• 英文别名: 2-Benzylsulfinylphenol；2-benzylsulfinylphenol
• CAS: 29634-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: OHCBXXLHWRALFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ir(ppy)₂(CH₃CN)₂]PF₆ 、 2-(benzylsulfinyl)phenol 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性铱（III）配合物对亚砜的手性识别和动态热力学拆分

  摘要：

  首先证明具有手性金属的旋光性Ir（III）配合物Λ-[Ir（ppy）2（MeCN）2 ]（PF 6）（ppy为2-苯基吡啶）优先与（R）-反应。由于氢键相互作用和空间干扰的差异，在热力学平衡下，构型亚砜2-（烷基亚磺酰基）苯酚（HLO-R，R = Me，Et，i Pr和Bn），而不是构型亚砜（S） ，因此可作为拆分亚砜对映体的高效对映体。用2当量rac -HLO-R提供的对Λ-[Ir（ppy）2（MeCN ）2（MeCN）2 ]（PF 6）的处理（S）-HLO-R的产率为46-47％，对映体过量（ee）值为97-99％，而Λ-[Ir（ppy）2 {（S -LO-R}]复合物的产率为89-93 ％，其中非对映异构体过量98％（de）。（R）-HLO-R手性亚砜是通过在配位溶剂MeCN存在下将Λ-[Ir（ppy）2 {（S）-LO-R}]配合物与三氟乙酸（TFA）一起酸解而获得的45-47％的

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b02494
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硫酚 在 过氧化脲素 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(benzylsulfinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  羧酸等位基因的结构性质关系

  摘要：

  用替代结构或（生物）-等位异构体取代羧酸是药物化学中的经典策略。基本的基本原理是，通过维持对于生物活性至关重要的羧酸特征，但适当地改变其理化性质，可以得到改进的类似物。在这种情况下，需要对羧酸等排物的物理化学性质进行系统的评估，以使对于类似设计的潜在替代品的更明智的决定成为可能。本文中，我们报告了35种苯基丙酸衍生物的结构-性质关系（SPR），其中羧酸部分被一系列已知的等排物取代。生成的数据集提供了对这些替代物与羧酸类似物相比对物理化学性质的相对影响的评估。因此，本研究为如何合理应用羧酸官能团的等排取代物提供了一个框架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01963

文献信息

• o-Hydroxyphenyl alkyl sulphides, -sulphoxides, and -sulphones
  作者：A.O. Pedersen、G. Schroll、S.-O. Lawesson、W.A. Laurie、R.I. Reed

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93093-5

  日期：1970.1

  compounds have been synthesized and studied by means of NMR, IR, and UV spectra with special attention to H-bonding. These compounds appeared to exist in the chelated form. Furthermore, a detailed investigation of the electron-impact mass-spectra has been carried out,-in the case of sulphoxides, by means of a computer-monitored mixture analysis.

  已通过NMR，IR和UV光谱合成和研究了标题化合物，并特别注意了H键。这些化合物似乎以螯合形式存在。此外，在亚砜的情况下，已经通过计算机监控的混合物分析对电子轰击质谱进行了详细研究。
• Enantioselective Syntheses of Sulfoxides in Octahedral Ruthenium(II) Complexes via a Chiral-at-Metal Strategy
  作者：Zheng-Zheng Li、A-Hao Wen、Su-Yang Yao、Bao-Hui Ye

  DOI：10.1021/ic502898e

  日期：2015.3.16

  Λ-[Ru(bpy)2(py)2]2+ with the prochiral thioether ligands 2-(alkylthio)phenol (HL-R), followed by enantioselective oxidation with m-CPBA as oxidant. The X-ray crystallography was used to verify the stereochemistry of ruthenium complexes and sulfur atoms. The configurations of the ruthenium complexes are stable during the coordination and oxidation reactions. Moreover, the chiral sulfoxide ligands are enantioselectively

  已经开发了通过手性金属策略通过硫醚钌配合物的对映选择性配位-氧化反应制备手性2-（烷基亚磺酰基）酚化合物的方法。对映体纯的亚砜配合物Δ-[Ru（bpy）2 （R）-LO-R}]（PF 6）（bpy是2,2'-联吡啶，HLO-R是2-（烷基亚磺酰基）苯酚，R = Me（Δ- 1a），Et（Δ- 2a），i Pr（Δ- 3a），Bn（Δ- 4a）和Nap（Δ- 5a））和Λ-[Ru（bpy）2 （S） -LO-R}]（PF 6）（R = Me（Λ- 1a），Et（Λ- 2a），i Pr（Λ-3a），Bn（Λ- 4a）和Nap（Λ- 5a））是通过Δ-[Ru（bpy）2（py）2 ] 2+或Λ-[Ru（bpy）2（ py）2 ] 2+与前手性硫醚配体2-（烷硫基）苯酚（HL-R），然后与m进行对映选择性氧化-CPBA作为氧化剂。X射线晶体学用于验证钌配合物和硫原子的立体化学。钌配合物的构型在
• Structure Property Relationships of Carboxylic Acid Isosteres
  作者：Pierrik Lassalas、Bryant Gay、Caroline Lasfargeas、Michael J. James、Van Tran、Krishna G. Vijayendran、Kurt R. Brunden、Marisa C. Kozlowski、Craig J. Thomas、Amos B. Smith、Donna M. Huryn、Carlo Ballatore

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01963

  日期：2016.4.14

  physicochemical properties of carboxylic acid isosteres would be desirable to enable more informed decisions of potential replacements to be used for analog design. Herein we report the structure–property relationships (SPR) of 35 phenylpropionic acid derivatives, in which the carboxylic acid moiety is replaced with a series of known isosteres. The data set generated provides an assessment of the relative

  用替代结构或（生物）-等位异构体取代羧酸是药物化学中的经典策略。基本的基本原理是，通过维持对于生物活性至关重要的羧酸特征，但适当地改变其理化性质，可以得到改进的类似物。在这种情况下，需要对羧酸等排物的物理化学性质进行系统的评估，以使对于类似设计的潜在替代品的更明智的决定成为可能。本文中，我们报告了35种苯基丙酸衍生物的结构-性质关系（SPR），其中羧酸部分被一系列已知的等排物取代。生成的数据集提供了对这些替代物与羧酸类似物相比对物理化学性质的相对影响的评估。因此，本研究为如何合理应用羧酸官能团的等排取代物提供了一个框架。
• Chiral Recognition and Dynamic Thermodynamic Resolution of Sulfoxides by Chiral Iridium(III) Complexes
  作者：Su-Yang Yao、Xing-Yang Chen、Yan-Ling Ou、Bao-Hui Ye

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02494

  日期：2017.1.17

  sulfoxides 2-(alkylsulfinyl)phenol (HLO-R, R = Me, Et, iPr, and Bn) rather than (S)-configuration sulfoxides under thermodynamic equilibrium due to the hydrogen-bonding interaction and the differences in the steric interference, and thus act as a highly efficient enantioreceptor for resolution of sulfoxide enatiomers. Treatment of Λ-[Ir(ppy)2(MeCN)2](PF6) with 2 equiv of rac-HLO-R offered (S)-HLO-R in yields

  首先证明具有手性金属的旋光性Ir（III）配合物Λ-[Ir（ppy）2（MeCN）2 ]（PF 6）（ppy为2-苯基吡啶）优先与（R）-反应。由于氢键相互作用和空间干扰的差异，在热力学平衡下，构型亚砜2-（烷基亚磺酰基）苯酚（HLO-R，R = Me，Et，i Pr和Bn），而不是构型亚砜（S） ，因此可作为拆分亚砜对映体的高效对映体。用2当量rac -HLO-R提供的对Λ-[Ir（ppy）2（MeCN ）2（MeCN）2 ]（PF 6）的处理（S）-HLO-R的产率为46-47％，对映体过量（ee）值为97-99％，而Λ-[Ir（ppy）2 （S -LO-R}]复合物的产率为89-93 ％，其中非对映异构体过量98％（de）。（R）-HLO-R手性亚砜是通过在配位溶剂MeCN存在下将Λ-[Ir（ppy）2 （S）-LO-R}]配合物与三氟乙酸（TFA）一起酸解而获得的45-47％的