3-[2-(2-hydroxybenzenesulfinyl)ethyl]cyclohex-2-enone | 906078-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-(2-hydroxybenzenesulfinyl)ethyl]cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[2-(2-Hydroxyphenyl)sulfinylethyl]cyclohex-2-en-1-one；3-[2-(2-hydroxyphenyl)sulfinylethyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 906078-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃S
• 分子量: 264.345
• InChiKey: QZSNCQDJLSWRDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(2-hydroxybenzenesulfinyl)ethyl]cyclohex-2-enone 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.42h， 以98%的产率得到(1R,9S)-11-oxo-8-oxa-11lambda4-thiatetracyclo[7.4.3.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6-trien-9-ol
  参考文献：
  名称：

  硫烷 1-氧化物合成的光化学途径

  摘要：

  描述了通过光化学介导的亚砜 9 重排以高产率制备硫杂环戊烷 1-氧化物 10。季碳中心的有效构建强调了这种方法在有机合成中的实用性。对光加合物 10 的进一步操作导致形成多种杂环结构。

  DOI：

  10.1021/ja060962r
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硫酚 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-[2-(2-hydroxybenzenesulfinyl)ethyl]cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  硫烷 1-氧化物合成的光化学途径

  摘要：

  描述了通过光化学介导的亚砜 9 重排以高产率制备硫杂环戊烷 1-氧化物 10。季碳中心的有效构建强调了这种方法在有机合成中的实用性。对光加合物 10 的进一步操作导致形成多种杂环结构。

  DOI：

  10.1021/ja060962r

文献信息

• Photochemical Route to the Synthesis of Thiolane 1-Oxides
  作者：Jeffrey D. Winkler、Esther C. Y. Lee

  DOI：10.1021/ja060962r

  日期：2006.7.19

  The preparation of thiolane 1-oxide 10 by photochemically mediated rearrangement of sulfoxide 9 in high yield is described. The efficient construction of quaternary carbon centers underscores the utility of this methodology in organic synthesis. Further manipulation of photoadduct 10 leads to the formation of diverse heterocyclic structures.

  描述了通过光化学介导的亚砜 9 重排以高产率制备硫杂环戊烷 1-氧化物 10。季碳中心的有效构建强调了这种方法在有机合成中的实用性。对光加合物 10 的进一步操作导致形成多种杂环结构。