2-benzylsulfanyl-phenol | 24312-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-benzylsulfanyl-phenol
• 英文别名: 2-(benzylthio)phenol；2-(benzylthio)-phenol；o-Hydroxyphenyl-benzylsulfid；Phenol, o-(benzylthio)-；2-benzylsulfanylphenol
• CAS: 24312-63-8
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: OWZPCVGKLYOVLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-152.5 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylsulfanyl-phenol 在 双氧水 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(benzylsulfonyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  邻-羟基苯基烷基硫化物，-亚砜和-砜：合成和光谱学研究

  摘要：

  已通过NMR，IR和UV光谱合成和研究了标题化合物，并特别注意了H键。这些化合物似乎以螯合形式存在。此外，在亚砜的情况下，已经通过计算机监控的混合物分析对电子轰击质谱进行了详细研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93093-5
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硫酚 、 溴甲苯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到2-benzylsulfanyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过手性金属策略在八面体钌（II）配合物中对亚砜的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了通过手性金属策略通过硫醚钌配合物的对映选择性配位-氧化反应制备手性2-（烷基亚磺酰基）酚化合物的方法。对映体纯的亚砜配合物Δ-[Ru（bpy）2 {（R）-LO-R}]（PF 6）（bpy是2,2'-联吡啶，HLO-R是2-（烷基亚磺酰基）苯酚，R = Me（Δ- 1a），Et（Δ- 2a），i Pr（Δ- 3a），Bn（Δ- 4a）和Nap（Δ- 5a））和Λ-[Ru（bpy）2 {（S） -LO-R}]（PF 6）（R = Me（Λ- 1a），Et（Λ- 2a），i Pr（Λ-3a），Bn（Λ- 4a）和Nap（Λ- 5a））是通过Δ-[Ru（bpy）2（py）2 ] 2+或Λ-[Ru（bpy）2（ py）2 ] 2+与前手性硫醚配体2-（烷硫基）苯酚（HL-R），然后与m进行对映选择性氧化-CPBA作为氧化剂。X射线晶体学用于验证钌配合物和硫原子的立体化学。钌配合物的构型在

  DOI：

  10.1021/ic502898e

文献信息

• Design and chemoproteomic functional characterization of a chemical probe targeted to bromodomains of BET family proteins
  作者：Jiang Wu、Julia Shin、Cara M. M. Williams、Kieran F. Geoghegan、Stephen W. Wright、David C. Limburg、Parag Sahasrabudhe、Paul D. Bonin、Bruce A. Lefker、Simeon J. Ramsey

  DOI：10.1039/c4md00259h

  日期：——

  Selectivity of a PFI-1 based BET bromodomain probe was demonstrated using affinity capture in nuclear extracts from human cells.

  使用亲和捕获在人类细胞核提取物中展示了基于PFI-1的BET溴结构域探针的选择性。
• Structure Property Relationships of Carboxylic Acid Isosteres
  作者：Pierrik Lassalas、Bryant Gay、Caroline Lasfargeas、Michael J. James、Van Tran、Krishna G. Vijayendran、Kurt R. Brunden、Marisa C. Kozlowski、Craig J. Thomas、Amos B. Smith、Donna M. Huryn、Carlo Ballatore

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01963

  日期：2016.4.14

  physicochemical properties of carboxylic acid isosteres would be desirable to enable more informed decisions of potential replacements to be used for analog design. Herein we report the structure–property relationships (SPR) of 35 phenylpropionic acid derivatives, in which the carboxylic acid moiety is replaced with a series of known isosteres. The data set generated provides an assessment of the relative

  用替代结构或（生物）-等位异构体取代羧酸是药物化学中的经典策略。基本的基本原理是，通过维持对于生物活性至关重要的羧酸特征，但适当地改变其理化性质，可以得到改进的类似物。在这种情况下，需要对羧酸等排物的物理化学性质进行系统的评估，以使对于类似设计的潜在替代品的更明智的决定成为可能。本文中，我们报告了35种苯基丙酸衍生物的结构-性质关系（SPR），其中羧酸部分被一系列已知的等排物取代。生成的数据集提供了对这些替代物与羧酸类似物相比对物理化学性质的相对影响的评估。因此，本研究为如何合理应用羧酸官能团的等排取代物提供了一个框架。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013027168A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Disclosed are compounds of Formula (I): (I) which are useful as bromodomain inhibitors. Pharmaceutical compositions containing compounds of Formula (I) and the use of compounds of Formula (I) to treat diseases or disorders that are bromodomain-dependent are also disclosed. Methods for preparing and using these compounds are further described.

  揭示了以下式（I）的化合物：（I），这些化合物可用作溴结构域抑制剂。还揭示了含有式（I）化合物的药物组合物，以及利用式（I）化合物治疗依赖于溴结构域的疾病或紊乱的用途。进一步描述了制备和使用这些化合物的方法。
• INSECTICIDAL CARBAMATES EXHIBITING SPECIES-SELECTIVE INHIBITION OF ACETYLCHOLINESTERASE (AChE)
  申请人：Carlier Paul

  公开号：US20090068242A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention includes insecticidal carbamates that are useful, for example, for the control of insects, such as mosquitoes, which can be used in applications where exposure to and/or contact with humans is likely. The insecticides of the present invention include phenyl N-methyl carbamates and compositions comprising them that exhibit species-selective inhibition of acetylcholinesterase (AChE) and are preferably toxic to mosquitoes but not humans. Of particular interest are compounds of Formula (I) and Formula (II): Compounds of Formula (I) and Formula (II) are especially suitable for insecticide treated nets and indoor residual spraying for mosquito control.

  本发明包括杀虫卡巴胺，例如，用于控制昆虫，如蚊子，可用于在可能接触到人类的应用中。本发明的杀虫剂包括苯基N-甲基卡巴胺和包含它们的组合物，这些组合物表现出对乙酰胆碱酯酶（AChE）的物种选择性抑制，并且最好对蚊子有毒而对人类无毒。特别感兴趣的是Formula（I）和Formula（II）的化合物：Formula（I）和Formula（II）的化合物特别适用于杀虫剂处理的蚊帐和室内残留喷雾用于蚊子控制。
• Covalent Modification of Cyclooxygenase-2 (COX-2) by 2-Acetoxyphenyl Alkyl Sulfides, a New Class of Selective COX-2 Inactivators
  作者：Amit S. Kalgutkar、Kevin R. Kozak、Brenda C. Crews、G. Phillip Hochgesang、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/jm980303s

  日期：1998.11.1

  hept-2-ynyl sulfide (70) (Science 1998, 280, 1268-1270). Compound 70 selectively inactivates COX-2 by acetylating the same serine residue that aspirin acetylates. This paper describes the extensive structure-activity relationship (SAR) studies on the initial lead compound 2-acetoxyphenyl methyl sulfide (36) that led to the discovery of 70. Extension of the S-alkyl chain in 36 with higher alkyl homologues

  迄今为止描述的所有选择性COX-2抑制剂都通过与底物结合位点紧密但非共价结合来抑制同工型。最近，我们首次报道了一种新型灭活剂2-乙酰氧基苯基庚-2-炔基硫醚对COX-2的选择性共价修饰（70）（Science 1998，280，1268-1270）。化合物70通过乙酰化阿司匹林乙酰化的相同丝氨酸残基来选择性灭活COX-2。本文描述了对最初的铅化合物2-乙酰氧基苯基甲基硫化物（36）的广泛的构效关系（SAR）的研究，该研究导致了70的发现。S-烷基链在36个具有较高烷基同系物的情况下延伸导致显着的增加抑制力。2-乙酰氧基苯基庚基硫醚中的庚基链（46）最适合抑制COX-2，在庚基链（化合物70）中引入三键导致效力和选择性进一步提高。炔基类似物比相应的烷基同系物更有效和更具选择性。与相应的亚砜或砜或其他含杂原子的化合物相比，硫化物是更有效和更具选择性的COX-2抑制剂。除抑制纯化的COX-2外，