ethyl 2-oxo-2-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate | 561002-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-oxo-2-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)(oxo)acetate
• CAS: 561002-04-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD04613013
• 分子量: 294.31
• InChiKey: PUNQZWZQISOPOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-2-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2]杂芳基乙醛酸酯：合成及其对亲核试剂的反应性

  摘要：

  据报道，一种实用的方法是通过母体稠合的咪唑与乙二酰氯的Friedel-Crafts酰化反应来制备咪唑并[1,2]杂芳基乙醛酸酯。该反应受起始杂环的电子给体性质强烈影响。与各种亲核试剂反应后，生成的咪唑并[1,2]杂芳基乙醛酸酯会经历典型的α-酮酯标准转化。所有产品均包含咪唑杂环骨架，该骨架被认为是药物发现的优先结构。 咪唑杂环-酰化-乙醛酸酯-特权支架

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218739
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl 2-oxo-2-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助加速合成2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶基喹喔啉-2（1H）-ones

  摘要：

  一种有效的方法已被开发用于喹喔啉-2（1的合成ħ） -酮衍生物2-苯基咪唑的[1,2一]吡啶通过微波照射之间Hinsberg heterocyclization 2-苯基咪唑并[1,2一]吡啶使用蒙脱土K-10或Yb（OTf）3作为催化剂的3-乙二醛和邻苯二胺。蒙脱土K-10被证明是仅在微波条件下空间受阻的乙二醛与邻苯二胺之间杂环反应的有效催化剂。Yb（OTf）3的使用在微波条件下筛选的一系列路易斯酸中，还发现对四氢呋喃是上述化学转化的有效催化剂。但是，与使用蒙脱石K-10相比，获得的收率相对较低。

  DOI：

  10.1002/jhet.2189

文献信息

• Imidazo[1,2]hetarylglyoxylates: Synthesis and Reactivity toward Nucleophiles
  作者：Oleksandr Grygorenko、Pavel Mykhailiuk、Irina Zamkova、Oleksiy Chekotylo、Oleksandr Geraschenko、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1218739

  日期：2010.5

  by the electron-donating properties of the starting heterocycle. The generated imidazo[1,2]hetarylglyoxylates undergo standard transformations typical of α-keto esters upon reaction with various nucleophiles. All the products contain an imidazoheterocyclic scaffold which is considered a privileged structure for drug discovery. imidazoheterocycles - acylation - glyoxylates - privileged scaffolds

  据报道，一种实用的方法是通过母体稠合的咪唑与乙二酰氯的Friedel-Crafts酰化反应来制备咪唑并[1,2]杂芳基乙醛酸酯。该反应受起始杂环的电子给体性质强烈影响。与各种亲核试剂反应后，生成的咪唑并[1,2]杂芳基乙醛酸酯会经历典型的α-酮酯标准转化。所有产品均包含咪唑杂环骨架，该骨架被认为是药物发现的优先结构。 咪唑杂环-酰化-乙醛酸酯-特权支架
• Microwave-Assisted Expedite Synthesis of 2-Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Rajeev Sakhuja、S. M. Abdul Shakoor、Santosh Kumari、Anil Kumar

  DOI：10.1002/jhet.2189

  日期：2015.5

  An efficient methodology has been developed for the synthesis of quinoxalin‐2(1H)‐one derivatives of 2‐phenylimidazo[1,2‐a]pyridines by microwave‐irradiated Hinsberg heterocyclization between 2‐phenylimidazo[1,2‐a]pyridine‐3‐glyoxalates and o‐phenylenediamine using either montmorillonite K‐10 or Yb(OTf)3 as catalysts. Montmorillonite K‐10 was proven to be an efficient catalyst for the heterocyclization

  一种有效的方法已被开发用于喹喔啉-2（1的合成ħ） -酮衍生物2-苯基咪唑的[1,2一]吡啶通过微波照射之间Hinsberg heterocyclization 2-苯基咪唑并[1,2一]吡啶使用蒙脱土K-10或Yb（OTf）3作为催化剂的3-乙二醛和邻苯二胺。蒙脱土K-10被证明是仅在微波条件下空间受阻的乙二醛与邻苯二胺之间杂环反应的有效催化剂。Yb（OTf）3的使用在微波条件下筛选的一系列路易斯酸中，还发现对四氢呋喃是上述化学转化的有效催化剂。但是，与使用蒙脱石K-10相比，获得的收率相对较低。