N,N-diallyl-1H-indole-2-carboxamide | 545339-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-diallyl-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: N,N-bis(prop-2-enyl)-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 545339-33-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD12478877
• 分子量: 240.305
• InChiKey: PLGKSPOJOJJMBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-1H-indole-2-carboxamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-allyl-4-(chloromethyl)-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）/卤化铜/溶剂组合用于吲哚羧酸烯丙基酰胺的选择性分子内多米诺反应：空前的酰化/酯化序列

  摘要：

  描述了在双（乙腈）二氯化钯和卤化铜（II）对存在下吲哚烯丙基内酰胺的分子内氧化钯催化反应。从2-和3-吲哚基烯丙基酰胺开始，在两种情况下都涉及吲哚核的C-3位置，通过芳基化/卤化，芳基化/酯化或芳基化/羰基烷氧基化工艺获得了各种取代的β-咔啉酮。另一方面，对2-吲哚基烯丙基内酰胺执行异常的氨基卤化/卤化反应会产生吡嗪并[1,2- a]吲哚产品。碳酯化过程是未知路径的结果，该路径涉及用作溶剂的DMF或DMA。3-吲哚基烯丙基酰胺反应的结果是由C-3吲哚位置的亲核攻击形成的假定螺环中间体上的酰基完全选择性地发生1,2-迁移。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100614
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-diallyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  罕见的分子内钯催化的吲哚衍生物环化

  摘要：

  一种基于分子内钯催化的氧化环化反应的新颖合成策略，可以形成C–C键并合成β-咔啉酮。该反应在催化量的PdCl 2（CH 3 CN）2和苯醌作为再氧化剂的存在下进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00116-3

文献信息

• Uncommon intramolecular palladium-catalyzed cyclization of indole derivatives
  作者：Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00116-3

  日期：2003.2

  A novel synthetic strategy based on the intramolecular palladium-catalyzed oxidative cyclization reaction, allows the formation of C–C bond and the synthesis of β-carbolinones. The reaction has been performed in the presence of catalytic amount of PdCl2(CH3CN)2 and benzoquinone as a reoxidant.

  一种基于分子内钯催化的氧化环化反应的新颖合成策略，可以形成C–C键并合成β-咔啉酮。该反应在催化量的PdCl 2（CH 3 CN）2和苯醌作为再氧化剂的存在下进行。
• Palladium(II)/Copper Halide/Solvent Combination for Selective Intramolecular Domino Reactions of Indolecarboxylic Acid Allylamides: An Unprecedented Arylation/Esterification Sequence
  作者：Gianluigi Broggini、Vincenzina Barbera、Egle M. Beccalli、Elena Borsini、Simona Galli、Giuseppe Lanza、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1002/adsc.201100614

  日期：2012.1

  Intramolecular oxidative palladium‐catalyzed reactions of indolylallylamides in the presence of the couple bis(acetonitrile) palladium dichloride and copper(II) halide are described. Starting from 2‐ and 3‐indolylallylamides and involving in both cases the C‐3 position of the indole nucleus, variously substituted β‐carbolinones were obtained by arylation/halogenation, arylation/esterification or a

  描述了在双（乙腈）二氯化钯和卤化铜（II）对存在下吲哚烯丙基内酰胺的分子内氧化钯催化反应。从2-和3-吲哚基烯丙基酰胺开始，在两种情况下都涉及吲哚核的C-3位置，通过芳基化/卤化，芳基化/酯化或芳基化/羰基烷氧基化工艺获得了各种取代的β-咔啉酮。另一方面，对2-吲哚基烯丙基内酰胺执行异常的氨基卤化/卤化反应会产生吡嗪并[1,2- a]吲哚产品。碳酯化过程是未知路径的结果，该路径涉及用作溶剂的DMF或DMA。3-吲哚基烯丙基酰胺反应的结果是由C-3吲哚位置的亲核攻击形成的假定螺环中间体上的酰基完全选择性地发生1,2-迁移。
• Regioselectivity on the Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Indole Derivatives
  作者：Giorgio Abbiati、Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini、Caterina Zoni

  DOI：10.1021/jo034636v

  日期：2003.10.1

  Indole 2-carboxamide derivatives 4 underwent palladium-catalyzed intramolecular cyclization reactions to afford beta-carbolinones or pyrazino[1,2-a]indoles according to different reaction pathways. The complete regioselectivity of the reactions was obtained in different reaction conditions.

  吲哚2-羧酰胺衍生物4进行了钯催化的分子内环化反应，从而根据不同的反应途径提供了β-咔啉酮或吡嗪并[1,2-a]吲哚。在不同的反应条件下获得了反应的完全区域选择性。