N-(3-hydroxypropyl)-1H-indole-2-carboxamide | 357616-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxypropyl)-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 357616-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD06622066
• 分子量: 218.255
• InChiKey: NUPWJNNVGDORKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164°C
• 沸点：
  556.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >32.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)-1H-indole-2-carboxamide 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 3-formyl-1H-indole-2-carboxylic acid (but-3-enyl)amide
  参考文献：
  名称：

  吲哚2-羧酸烯丙基酰胺衍生物的闭环复分解

  摘要：

  3-烯丙基或3-乙烯基吲哚-2-羧酸衍生物的闭环易位使得可以得到稠合的七元至八元内酰胺。1-烯丙基吲哚-2-羧酸高烯丙基酰胺得到九元内酰胺。还研究了1，3-二取代-2-羧酸衍生物的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01404-7
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 、 3-氨基-1-丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到N-(3-hydroxypropyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚2-羧酸烯丙基酰胺衍生物的闭环复分解

  摘要：

  3-烯丙基或3-乙烯基吲哚-2-羧酸衍生物的闭环易位使得可以得到稠合的七元至八元内酰胺。1-烯丙基吲哚-2-羧酸高烯丙基酰胺得到九元内酰胺。还研究了1，3-二取代-2-羧酸衍生物的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01404-7

文献信息

• Preparation and use of ortho-sulfonamido aryl hydroxamic acids as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：Wyeth

  公开号：US06465508B1

  公开（公告）日：2002-10-15

  Ortho-sulfonamido aryl hydroxamic acids are provided which are useful, inter alia, for the inhibition of matrix metalloproteinases and the treatment of conditions associated with overexpression of MMPs.

  提供了对氨基磺酰基芳基羟肟酸，这些化合物可用于抑制基质金属蛋白酶并治疗与MMP过度表达相关的疾病。
• PREPARATION AND USE OF ORTHO-SULFONAMIDO ARYL HYDROXAMIC ACIDS AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020169184A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Ortho-sulfonamido aryl hydroxamic acids are provided which are useful, inter alia, for the inhibition of matrix metalloproteinases and the treatment of conditions associated with overexpression of MMPs.

  提供了ortho-磺酰胺基芳香羟肟酸，这些酸在抑制基质金属蛋白酶和治疗与MMP过度表达相关的疾病方面非常有用。
• The preparation and use of ortho-sulfonamido arylhydroxamic acids as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030035332A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  Ortho-sulfonamido aryl hydroxamic acids are provided which are useful, inter alia, for the inhibition of matrix metalloproteinases and the treatment of conditions associated with overexpression of MMPs.

  提供了一种Ortho-磺酰胺基芳香羟肟酸，可用于抑制基质金属蛋白酶和治疗与MMP过度表达相关的病症。
• Preparation and use of ortho-sulfonamido arylhydroxamic acids as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：Wyeth

  公开号：US06825352B2

  公开（公告）日：2004-11-30

  Ortho-sulfonamido aryl hydroxamic acids are provided which are useful, inter alia, for the inhibition of matrix metalloproteinases and the treatment of conditions associated with overexpression of MMPs.

  提供了一种有用的ortho-磺酰胺基芳香羟肟酸，可用于抑制基质金属蛋白酶和治疗与MMP过度表达相关的疾病。
• ORTHO-SULFONAMIDO ARYL HYDROXAMIC ACIDS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1259488A1

  公开（公告）日：2002-11-27