4-((3-oxo-3-phenylpropyl)amino)benzenesulfonamide | 27491-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((3-oxo-3-phenylpropyl)amino)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(4-sulfonamidophenylamino)-propanon-(1)；4-[(3-Oxo-3-phenylpropyl)amino]benzenesulfonamide
• CAS: 27491-67-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 304.37
• InChiKey: ADQRSUBEYREJMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-oxo-3-phenylpropyl)amino)benzenesulfonamide 、 C.I.酸性橙108 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到4-((3-((2-hydroxyethyl)imino)-3-phenylpropyl)amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  利用尾/双尾方法开发4-((3-氧代-3-苯基丙基)氨基)苯磺酰胺衍生物作为新型碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  在目前的工作中，我们采用尾/双尾方法设计并合成了苯磺酰胺衍生物6a-b 、 8、10a -b 、 12a-b 、 14和16 ，作为赋予碳酸酐酶（CA）的新SLC-0111类似物。 ）抑制活性。测试了所有制备的苯磺酰胺衍生物对hCA亚型的抑制作用； hCA I、II、IX 和 XII。结果显示它们能够以不同程度影响受检同种型， K I范围为：CA I 49.3–6459 nM，CA II 5.1–4171 nM，CA IX 9.4–945.1 nM，CA XII 5.2–1159 nM 。正如预期的那样，与单尾类似物6c相比，在化合物16中附加第二个亲水尾（乙醇胺）显着增强了对 hCA IX 和 hCA XII 亚型的抑制活性约 5 倍（ 6c的K I = 51.5 和 28.2 nM） 16分别为 10.2 和 5.2 nM）。此外，SAR分析指出了在对位接枝氨磺酰基官能团以及并入大的疏

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114412
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-((3-oxo-3-phenylpropyl)amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  利用尾/双尾方法开发4-((3-氧代-3-苯基丙基)氨基)苯磺酰胺衍生物作为新型碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  在目前的工作中，我们采用尾/双尾方法设计并合成了苯磺酰胺衍生物6a-b 、 8、10a -b 、 12a-b 、 14和16 ，作为赋予碳酸酐酶（CA）的新SLC-0111类似物。 ）抑制活性。测试了所有制备的苯磺酰胺衍生物对hCA亚型的抑制作用； hCA I、II、IX 和 XII。结果显示它们能够以不同程度影响受检同种型， K I范围为：CA I 49.3–6459 nM，CA II 5.1–4171 nM，CA IX 9.4–945.1 nM，CA XII 5.2–1159 nM 。正如预期的那样，与单尾类似物6c相比，在化合物16中附加第二个亲水尾（乙醇胺）显着增强了对 hCA IX 和 hCA XII 亚型的抑制活性约 5 倍（ 6c的K I = 51.5 和 28.2 nM） 16分别为 10.2 和 5.2 nM）。此外，SAR分析指出了在对位接枝氨磺酰基官能团以及并入大的疏

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114412

文献信息

• Mannich Bases as Synthetic Intermediates: Convenient Synthesis of Functionalized 1,2,4-Triazepines, 1,4-Diazepines and 1,5-Diazocines
  作者：Elsayed M. Afsah、Eman M. Keshk、Abdel-Rahman H. Abdel-Rahman、Najla F. Jomah

  DOI：10.1515/znb-2011-0605

  日期：2011.6.1

  cinnamaldehyde afforded the 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2,4-triazepines 8a, b. Mannich reaction with 4-(p-hydroxyphenyl)-tetrahydro-1,2,4-triazepine 3d afforded the Mannich bases 9, 10 and 11. The reaction of 1b with o-phenylenediamine leads to the 1,5-benzodiazepine 13. The new tetrahydro- 1,4-diazepine and tetrahydro-1,5-diazocine Mannich bases 15 and 17 were obtained from 1b and ethylenediamine or 1,3-diaminopropane

  酮式曼尼希碱 1a、b 和芳基伯胺之间的氨基转移产生一系列酮式 sec-曼尼希碱 2a - h。通过用甲醛处理 2 的芳基腙，已经合成了多种四氢-1,2,4-三氮杂 3a-f。与 2b 的苯磺酰腙的类似反应得到 4。3-苯乙烯基-2H-1,2,4-三氮杂 5 由 2a 的苯腙和肉桂醛得到。用甲醛和肉桂醛处理 4-甲氧基苯乙烯基酮基 7 的芳基腙得到 3,4,5,6-四氢-2H-1,2,4-三氮杂 8a、b。与 4-(对羟基苯基)-四氢-1,2,4-三氮杂 3d 的曼尼希反应得到曼尼希碱 9、10 和 11。1b 与邻苯二胺的反应得到 1,5-苯二氮卓 13。新的四氢-1,4-二氮杂和四氢-1，5-重氮辛曼尼希碱 15 和 17 分别从 1b 和乙二胺或 1,3-二氨基丙烷中获得。双(哌啶)衍生物19由1a和1,3-二氨基丙烷得到。作为合成中间体的图形抽象曼尼希碱：功能化 1,2,4-三氮杂、1
• Development of 4-((3-oxo-3-phenylpropyl)amino)benzenesulfonamide derivatives utilizing tail/dual-tail approaches as novel carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Mostafa M. Elbadawi、Wagdy M. Eldehna、Alessio Nocentini、Warda R. Somaa、Sara T. Al-Rashood、Eslam B. Elkaeed、Mahmoud A. El Hassab、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran、Mohamed Fares

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114412

  日期：2022.8

  the current work, we adopted the tail/dual tail approaches to design and synthesize the benzenesulfonamide derivatives 6a-b, 8, 10a-b, 12a-b, 14, and 16 as new SLC-0111 analogs endowed with carbonic anhydrase (CA) inhibitory activity. All the prepared benzenesulfonamide derivatives were tested for their inhibitory action towards hCA isoforms; hCA I, II, IX, and XII. The results revealed their ability

  在目前的工作中，我们采用尾/双尾方法设计并合成了苯磺酰胺衍生物6a-b 、 8、10a -b 、 12a-b 、 14和16 ，作为赋予碳酸酐酶（CA）的新SLC-0111类似物。 ）抑制活性。测试了所有制备的苯磺酰胺衍生物对hCA亚型的抑制作用； hCA I、II、IX 和 XII。结果显示它们能够以不同程度影响受检同种型， K I范围为：CA I 49.3–6459 nM，CA II 5.1–4171 nM，CA IX 9.4–945.1 nM，CA XII 5.2–1159 nM 。正如预期的那样，与单尾类似物6c相比，在化合物16中附加第二个亲水尾（乙醇胺）显着增强了对 hCA IX 和 hCA XII 亚型的抑制活性约 5 倍（ 6c的K I = 51.5 和 28.2 nM） 16分别为 10.2 和 5.2 nM）。此外，SAR分析指出了在对位接枝氨磺酰基官能团以及并入大的疏