1-[1-(3,4-Dimethoxyphenyl)but-3-ynyl]piperidine | 1384454-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(3,4-Dimethoxyphenyl)but-3-ynyl]piperidine
• CAS: 1384454-08-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: ZKVIEMLAIGOUBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(3,4-Dimethoxyphenyl)but-3-ynyl]piperidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on carbon 、 氢气 、 L-Selectride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Decinine via an Oxidative Biaryl Coupling with Defined Axial Chirality

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)-decinine has been achieved. The key steps in the synthesis involved the formation of lasubine II via a gold catalyzed annulation of 1-(but-3-yn-1-yl)piperidine and the formation of the 12-membered ring of decinine (1) with complementary atropselectivity via a VOF3-mediated oxidative biaryl coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol3015573
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-[1-(3,4-Dimethoxyphenyl)but-3-ynyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Decinine via an Oxidative Biaryl Coupling with Defined Axial Chirality

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)-decinine has been achieved. The key steps in the synthesis involved the formation of lasubine II via a gold catalyzed annulation of 1-(but-3-yn-1-yl)piperidine and the formation of the 12-membered ring of decinine (1) with complementary atropselectivity via a VOF3-mediated oxidative biaryl coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol3015573