2-(p-benzyloxyphenylpropionoyloxy)(a)-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)(e)-trans-quinolizidine | 77092-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(p-benzyloxyphenylpropionoyloxy)(a)-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)(e)-trans-quinolizidine
• CAS: 77092-60-5
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₅
• 分子量: 529.676
• InChiKey: ZDAXFWFAVHSNFV-BKHJTQGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-benzyloxyphenylpropionoyloxy)(a)-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)(e)-trans-quinolizidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到2-(p-hydroxyphenylpropionoyloxy)(a)-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)(e)-trans-quinolizidine
  参考文献：
  名称：

  千屈菜生物碱-IX 1的合成研究：某些癸二生物碱的钒（V）氧化

  摘要：

  在多种条件下，用VOF 3和VOCl 3处理了Seco-生物碱4-7。未检测到偶联产物。然而，分别从4和7的VOCl 3氧化获得环氯化和侧链氧化的产物。通过在这些条件下对简单的0-甲氧基苯酚进行氯化，得到17和23，证实了环氯化反应的普遍性。在某些情况下（21和22），分子间偶联优先于氯化反应发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85040-x
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 palladium on carbon 、 氢气 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2-(p-benzyloxyphenylpropionoyloxy)(a)-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)(e)-trans-quinolizidine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Decinine via an Oxidative Biaryl Coupling with Defined Axial Chirality

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)-decinine has been achieved. The key steps in the synthesis involved the formation of lasubine II via a gold catalyzed annulation of 1-(but-3-yn-1-yl)piperidine and the formation of the 12-membered ring of decinine (1) with complementary atropselectivity via a VOF3-mediated oxidative biaryl coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol3015573