ent-Calindol Amide | 1217835-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ent-Calindol Amide
• 英文别名: N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1217835-51-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: XLXUKYDIQFPOCY-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、二甲基甲酰胺、甲醇、

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-Calindol Amide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-[N-(1-(1-naphthyl)ethyl)aminomethyl]indole
  参考文献：
  名称：

  N2-苄基-N1-（1-（1-（萘基）乙基）-3-苯基丙烷-1,2-二胺和构象受限的吲哚类似物：作为新的拟钙剂作用于钙传感受体的卡林多的开发。

  摘要：

  描述了两个新的化合物家族的合成和拟钙活性。第一族中活性最高的衍生物N（2）-（2-氯-（或4-氟-苄基）-N（1）-（1-（1-萘基）乙基）-3-苯基丙烷-1 ，2-二胺（分别在10 microM下测试的4b和4d）分别产生了10mM产生的[（3）H]肌醇磷酸酯生产的最大刺激量的98 +/- 6％和95 +/- 4％。 Ca（2+）在CHO细胞中表达大鼠钙敏感受体（CaSR）。通过构象限制类型4的化合物以提供2-氨基甲基衍生物5，获得了第二个拟钙剂类。这些化合物之一是（R）-2- [N-（1-（1-（萘基）乙基）氨基甲基]与4b和4d相比，吲哚（（r）-5a，calindol）显示出改善的拟钙剂活性以及立体选择性。在2mM Ca（2+）存在的情况下，calindol刺激表达大鼠或人CaSR的细胞中的[（3）H]肌醇磷酸酯积累，其EC（50）为1.0 +/- 0.1或0.31 +/- 0.05

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.056
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 ent-Calindol Amide
  参考文献：
  名称：

  N2-苄基-N1-（1-（1-（萘基）乙基）-3-苯基丙烷-1,2-二胺和构象受限的吲哚类似物：作为新的拟钙剂作用于钙传感受体的卡林多的开发。

  摘要：

  描述了两个新的化合物家族的合成和拟钙活性。第一族中活性最高的衍生物N（2）-（2-氯-（或4-氟-苄基）-N（1）-（1-（1-萘基）乙基）-3-苯基丙烷-1 ，2-二胺（分别在10 microM下测试的4b和4d）分别产生了10mM产生的[（3）H]肌醇磷酸酯生产的最大刺激量的98 +/- 6％和95 +/- 4％。 Ca（2+）在CHO细胞中表达大鼠钙敏感受体（CaSR）。通过构象限制类型4的化合物以提供2-氨基甲基衍生物5，获得了第二个拟钙剂类。这些化合物之一是（R）-2- [N-（1-（1-（萘基）乙基）氨基甲基]与4b和4d相比，吲哚（（r）-5a，calindol）显示出改善的拟钙剂活性以及立体选择性。在2mM Ca（2+）存在的情况下，calindol刺激表达大鼠或人CaSR的细胞中的[（3）H]肌醇磷酸酯积累，其EC（50）为1.0 +/- 0.1或0.31 +/- 0.05

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.056

文献信息

• Methods for identifying modulators of calcium-sensing receptors
  申请人：MARS, INCORPORATED

  公开号：US10393740B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Methods for identifying compounds that modulate the activity and/or expression of a calcium-sensing receptor, wherein said compounds can be incorporated into flavor compositions that can be used to modify the kokumi taste and/or palatability of pet food products.

  鉴定可调节钙传感受体活性和/或表达的化合物的方法，其中所述化合物可掺入风味组合物中，用于改变宠物食品的口感和/或适口性。
• METHODS FOR IDENTIFYING MODULATORS OF CALCIUM-SENSING RECEPTORS
  申请人：MARS, INCORPORATED

  公开号：US20170356907A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Methods for identifying compounds that modulate the activity and/or expression of a calcium-sensing receptor, wherein said compounds can be incorporated into flavor compositions that can be used to modify the kokumi taste and/or palatability of pet food products.
• N2-Benzyl-N1-(1-(1-naphthyl)ethyl)-3-phenylpropane-1,2-diamines and conformationally restrained indole analogues: development of calindol as a new calcimimetic acting at the calcium sensing receptor
  作者：Albane Kessler、Hélène Faure、Christophe Petrel、Martial Ruat、Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.056

  日期：2004.6

  The synthesis and calcimimetic activities of two new families of compounds are described. The most active derivatives of the first family, N(2)-(2-chloro-(or 4-fluoro-)benzyl)-N(1)-(1-(1-naphthyl)ethyl)-3-phenylpropane-1,2-diamine (4b and 4d, respectively, tested at 10 microM) produced 98+/-6% and 95+/-4%, respectively, of the maximal stimulation of [(3)H]inositol phosphates production obtained by

  描述了两个新的化合物家族的合成和拟钙活性。第一族中活性最高的衍生物N（2）-（2-氯-（或4-氟-苄基）-N（1）-（1-（1-萘基）乙基）-3-苯基丙烷-1 ，2-二胺（分别在10 microM下测试的4b和4d）分别产生了10mM产生的[（3）H]肌醇磷酸酯生产的最大刺激量的98 +/- 6％和95 +/- 4％。 Ca（2+）在CHO细胞中表达大鼠钙敏感受体（CaSR）。通过构象限制类型4的化合物以提供2-氨基甲基衍生物5，获得了第二个拟钙剂类。这些化合物之一是（R）-2- [N-（1-（1-（萘基）乙基）氨基甲基]与4b和4d相比，吲哚（（r）-5a，calindol）显示出改善的拟钙剂活性以及立体选择性。在2mM Ca（2+）存在的情况下，calindol刺激表达大鼠或人CaSR的细胞中的[（3）H]肌醇磷酸酯积累，其EC（50）为1.0 +/- 0.1或0.31 +/- 0.05