3-碘吲哚 | 26340-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-碘吲哚
• 英文名称: 3-Iodo-1H-indole
• 英文别名: 3-iodoindole
• CAS: 26340-47-6
• 化学式: C₈H₆IN
• mdl: MFCD07778364
• 分子量: 243.047
• InChiKey: FQVDXLYJTMHMCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  341.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.960±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘吲哚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到靛红
  参考文献：
  名称：

  使用NIS / IBX通过吲哚和3-碘吲哚的直接氧化轻松合成isatins

  摘要：

  据报道，使用NIS / IBX试剂在DMSO中于25°C进行吲哚直接氧化，可以很容易地一锅获得大量的Isatin，分离产率非常高。机理研究表明，许多取代的吲哚与DMSO中的NIS快速反应，生成中间体3-碘吲哚，随后被IBX氧化成靛红。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.033
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到3-碘吲哚
  参考文献：
  名称：

  无配体铱催化吲哚区域选择性 C-H 硼化

  摘要：

  我们在此报道了N-酰基保护吲哚的无配体 Ir 催化的 C–H 硼基化。这个简单的方案可以耐受多种官能团，以良好的产率提供具有优异区域选择性的 C3 硼酸化吲哚。我们还证明了当前的方法适合克级硼化，并且 C-B 键可以很容易地转化为 C-C 和 C-杂原子键。

  DOI：

  10.1039/d0ra10211c
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 、 碘化钾 、 sodium hydroxide 、 碘 、 在 水 、 3-碘吲哚 作用下， 以 水合甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以This resulted in 18 g (84%) of 3-iodo-1H-indole as a light yellow solid的产率得到3-碘吲哚
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY

  摘要：

  本公开提供了具有5HT6受体亲和力的化合物，其化学式为(I)：其中R1-R3A，B，D，E，G，Q和x如此处所定义。本公开还涉及制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20100152177A1

文献信息

• H₅IO₆/KI: A New Combination Reagent for Iodination of Aromatic Amines, and Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols through<i>in situ</i>Generation of Iodine under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Maryam Behjunia

  DOI：10.1002/hlca.200900259

  日期：2010.3

  A simple method for the in situ generation of iodine using H5IO6/KI has been developed, and its application in silylation of OH group and iodination of aromatic amines is described.

  已开发出一种使用H 5 IO 6 / KI原位生成碘的简单方法，并描述了其在OH基甲硅烷基化和芳族胺碘化中的应用。
• [EN] AZOLE COMPOUNDS AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DES PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2012129338A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The invention relates to bicyclic compounds of formulas I and Ia, and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  该发明涉及公式I和Ia的双环化合物及其盐。在某些实施例中，该发明涉及Pim-1和/或Pim-2和/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文所披露的化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗Pim激酶相关疾病和病症，尤其是癌症中的用途。
• Cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Qiaodong Wen、Jisong Jin、Chen Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.089

  日期：2013.5

  A copper-mediated direct cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate has been achieved. The cascade reaction furnished 3-cyanoindoles under mild reaction conditions in good to excellent yields with various functional groups tolerance.

  已经实现了用苄基氰化物作为氰化物阴离子替代物对吲哚进行铜介导的直接氰化。该级联反应在温和的反应条件下提供了3-氰基吲哚，具有良好的收率和优异的产率，并具有各种官能团耐受性。
• Hydroboration and Suzuki–Miyaura Coupling Reactions with the Electronically Modulated Variant of an Ynamine: The Synthesis of (E)-β-Arylenamides
  作者：Bernhard Witulski、Nicole Buschmann、Uwe Bergsträßer

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00773-0

  日期：2000.10

  The first hydroboration of an 1-alkynylamide—the electronically modulated variant of an ynamine—is described. This hydroboration in combination with a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with aryl bromides or aryl iodides allows a flexible synthesis of (E)-β-arylenamides and 3-(2′-amidovinyl)indoles with high degree of molecular diversity.

  描述了1-炔基酰胺的第一次氢硼化反应（一种电子调节的炔胺变体）。这种氢硼化结合了Suzuki-Miyaura与芳基溴化物或芳基碘化物的交叉偶联反应，可以灵活地合成具有高度分子多样性的（E）-β-芳基酰胺和3-（2'-氨基乙烯基）吲哚。
• [EN] 2,3-SUBSTITUTED AZAINDOLE DERIVATIVES FOR TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZAINDOLES SUBSTITUÉS EN 2 ET 3 DESTINÉS AU TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009032125A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to 2,3-Substituted Azaindole Derivatives, compositions comprising at least one 2,3-Substituted Azaindole Derivatives, and methods of using the 2,3-Substituted Azaindole Derivatives for treating or preventing a viral infection or a virus-related disorder in a patient.

  本发明涉及2,3-取代吡唑吲哚衍生物，包括至少一种2,3-取代吡唑吲哚衍生物的组合物，以及使用这些2,3-取代吡唑吲哚衍生物治疗或预防患者病毒感染或与病毒相关的疾病的方法。

表征谱图