(1H-indol-2-yl)(m-tolyl)methanone | 1026-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-2-yl)(m-tolyl)methanone
• 英文别名: 1H-indol-2-yl-(3-methylphenyl)methanone
• CAS: 1026-20-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: LDUGDPJPKSFBGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-indol-2-yl)(m-tolyl)methanone 在 四丁基溴化铵 、 四氯化钛 sodium hydroxide 、 叔丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-m-tolyl-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  TiCl₄/t-BuNH₂-Promoted Hydroamination/Annulation of δ-Keto-acetylenes:  Synthesis of Novel Pyrrolo[1,2-a]indol-2-carbaldehydes

  摘要：

  [GRAPHICS]An original TiCl4/t-BuNH2-mediated hydroamination/annulation domino reaction of delta-keto-acetylenes is described. The synthesis of pyrrolo[ 1,2-a] indole-2-carbaldehydes, starting from 2-carbonyl-1-propargyl-1H-indoles runs under mild reaction conditions. A conceivable mechanism is also discussed. TiCl4 has proved to be an effective multiactivity reagent: catalyst/Lewis acid/water scavenger. Some unpublished 2-carbonyl-1-propargyl- 1H-indoles are prepared by means of Suzuki- and Negishi-type reactions.

  DOI：

  10.1021/ol061872u
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-nitrophenyl)-1-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 selenium 、 一氧化碳 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(1H-indol-2-yl)(m-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  喹啉和吲哚的选择性合成：β-(2-硝基苯基)-α,β-不饱和酮与一氧化碳的硫辅助或硒催化反应

  摘要：

  开发了一种通过β-(2-硝基苯基)-α,β-不饱和酮与一氧化碳反应合成喹啉和吲哚的简单且选择性的方法。当 β-(2-硝基苯基)-α,β-不饱和酮在化学计量量的硫或催化量的硒存在下与一氧化碳和水反应时，相应的喹啉以中等至-良好的收益。另一方面，在没有水的情况下，吲哚是通过 β-(2-硝基苯基)-α,β-不饱和酮与一氧化碳的硒催化反应产生的。

  DOI：

  10.1002/hc.21189

文献信息

• Crystal-Structure-Based Design and Synthesis of Novel C-Terminal Inhibitors of HIV Protease
  作者：Michael D. Varney、Krzysztof Appelt、Vince Kalish、M. Rami Reddy、John Tatlock、Cindy L. Palmer、William H. Romines、Bor-Wen Wu、Linda Musick

  DOI：10.1021/jm00041a005

  日期：1994.7

  evaluation, and activity of a novel class of HIV protease inhibitors are described. The initial lead compounds 2 and 3 were designed by modeling replacement groups for the C-terminal Val-Val-OCH3 of a known hydroxyethylene inhibitor into the active site of the reported crystal structure of HIV protease complexed with MVT-101. The lead compound 2 was found to be a modest inhibitor with a Ki = 1.67 microM

  描述了基于X射线晶体结构的设计，合成，计算评估和新型HIV蛋白酶抑制剂的活性。通过将已知羟基乙烯抑制剂的C端Val-Val-OCH3的取代基建模到已报道的与MVT-101结合的HIV蛋白酶晶体结构的活性位点中，来设计初始铅化合物2和3。发现铅化合物2是适度的抑制剂，Ki ＝1.67μM。解决了与HIV蛋白酶复合的化合物2的X射线晶体结构，并将其用于后续设计。发现前导化合物3是更有效的抑制剂，Ki = 0.2 microM，并且其与HIV蛋白酶复合的结构也被解析并用于后续设计。吲哚3的C-末端和N-末端的修饰均导致Ki ＝ 30nM的化合物。以HIV蛋白酶为起点的化合物2和3的晶体结构，将热力学循环扰动分子动力学方法应用于一组选定的化合物，以便在一系列密切相关的化合物中测试此类计算的准确性。
• Synthesis of 2-Acylindoles via Ag- and Cu-Catalyzed anti-Michael Hydroamination of β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones: Experimental Results and DFT Calculations
  作者：Navnath D. Rode、Issam Abdalghani、Antonio Arcadi、Massimiliano Aschi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00508

  日期：2018.6.15

  acyl group linked to the triple bond. By contrast with the previously reported gold-catalyzed reaction of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones, which resulted in the formation of dibenzo[1,5]diazocines through a sequential process triggered by an intermolecular hydroamination, a selective intramolecular anti-Michael hydroamination was observed in the present study by silver/copper catalysis. Density functional

  在（微波）MW加热下，在20mol％AgOTf的存在下，β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮以良好的产率提供了3-未取代的2-酰基吲哚。使用CuOTf作为催化剂导致相似的反应结果，通常具有较低的效率。这种转化代表了5 -endo-dig的第一个例子带有连接到三键的酰基的2-炔基苯胺的环化。与先前报道的β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的金催化反应相反，该反应通过分子间氢胺化引发的顺序过程导致了二苯并[1,5]重氮电影的形成。在本研究中，通过银/铜催化观察到了分子内抗迈克尔加氢胺化反应。对Ag催化的反应的密度泛函理论计算表明，该催化剂在与实验观察到的环化一致的TS中诱导了静电排列。
• INDOLES, DERIVATIVES AND ANALOGS THEREOF AND USES THEREFOR
  申请人：DALTON James T.

  公开号：US20120022121A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Indole derivatives and analogous compounds and pharmaceutical compositions comprising the same are provided. Also provided are methods of using these compounds to inhibit tubulin polymerization in a cell associated with a proliferative disease or to treat cancer, metastatic cancer, resistant cancer or multidrug resistant cancer, including inter-alia: prostate cancer, breast cancer, melanoma, colon cancer and bladder cancer.

  本文提供吲哚衍生物及其类似化合物和含有这些化合物的制药组合物。还提供了使用这些化合物抑制与增殖性疾病相关的细胞中的微管聚合或治疗癌症、转移性癌症、耐药癌症或多药耐药癌症的方法，包括但不限于前列腺癌、乳腺癌、黑色素瘤、结肠癌和膀胱癌。
• Catalytic Asymmetric Allylic Substitution/Isomerization with Central Chirality Transposition
  作者：Zhengyu Han、Han Zhuang、Luning Tang、Yu Zang、Wengang Guo、Hai Huang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01559

  日期：2022.6.17

  asymmetric allylic substitution/isomerization process with central chirality transposition. This process takes advantage of the ambident reactivity of the 2-indole imine methide generated in situ from racemic tertiary indolylmethanols. The use of a suitable chiral phosphoric acid catalyst and an ortho-directing group allowed regioselective formation a C–C bond at the 3 position but enantiocontrolled construction

  我们开发了一种具有中心手性转座的催化不对称烯丙基取代/异构化过程。该方法利用了由外消旋叔吲哚甲醇原位生成的 2-吲哚亚胺甲基化物的环境反应性。使用合适的手性磷酸催化剂和邻位定向基团允许在 3 位区域选择性地形成 C-C 键，但在 2-苄基位置上形成对映体控制的立体中心。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 2,3′-Bis(indolyl)methanes Bearing All-Carbon Quaternary Stereocenters via 2-Indole Imine Methides
  作者：Zhengyu Han、Wenlong Wang、Han Zhuang、Jie Wang、Cheng Wang、Jianhao Wang、Hai Huang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04109

  日期：2023.1.27

  An organocatalytic enantioselective formal hydroarylation of 2-vinyl indoles for the preparation of enantioenriched 2,3′-bis(indolyl)methanes bearing an all-carbon quaternary stereocenter is described. This reaction features mild conditions, low catalyst loading, excellent efficiency and enantioselectivity. The obtained products showed promising anticancer activity.

  描述了 2-乙烯基吲哚的有机催化对映选择性形式加氢芳基化，用于制备带有全碳季立构中心的对映体富集 2,3'-双（吲哚基）甲烷。该反应具有条件温和、催化剂负载量低、效率高和对映选择性高的特点。所得产物显示出有前途的抗癌活性。