ethyl (+/-)-α-phenyl-1H-pyrazole-1-acetate | 159458-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (+/-)-α-phenyl-1H-pyrazole-1-acetate
• 英文别名: ethyl (1)-α-phenyl-1H-pyrazole-1-acetate；ethyl 2-phenyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)acetate；ethyl 2-phenyl-2-pyrazol-1-ylacetate
• CAS: 159458-11-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: GCASTZGICBYQGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+/-)-α-phenyl-1H-pyrazole-1-acetate 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以5.73 g (89%)的产率得到ethyl (1)-4-formyl-α-phenyl-1H-pyrazole-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolyl-substituted alkyl amide ACAT inhibitors

  摘要：

  具有ACAT抑制活性的药用化合物的化学式为##STR1##其中n为0、1或2，对于X除了四唑，n=2时R.sub.2 =R.sub.3 =H；R.sub.1为苯基、取代苯基、萘基、取代萘基、杂环芳基或具有1至18个碳原子的碳氢基；R.sub.2和R.sub.3为氢、卤素、羟基、烷基、烯基、环烷基、苯基、取代苯基、杂芳基或形成螺环烷基；X为含有1至4个杂原子的杂单环5元环，所述杂原子为氮、氧或硫，以及它们的组合；R.sub.4为具有1至20个碳原子的碳氢基，同时描述了它们的制备方法。

  公开号：

  US05366987A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl (+/-)-α-phenyl-1H-pyrazole-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化 N-环丙基酰腙的 C-C 键断裂

  摘要：

  尽管它们可用作导向基团，但尚未探索利用腙对环丙烷进行 C-C 键断裂。在此，开发了 Pd 催化N-环丙基酰腙的 C-C 键断裂反应，然后进行环异构化生成吡唑。该方案能够合成各种具有潜在生物活性的α-吡唑羰基化合物。对照实验和 DFT 计算表明，稳定的 6 元螯合钯配合物发生 β-碳消除，生成共轭吖嗪作为后续环异构化的反应中间体。

  DOI：

  10.1039/d4ob00349g

文献信息

• Heterocyclic Amides:  Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyl Transferase with Hypocholesterolemic Activity in Several Species and Antiatherosclerotic Activity in the Rabbit
  作者：Andrew D. White、Claude F. Purchase、Joseph A. Picard、Maureen K. Anderson、Sandra Bak Mueller、Thomas M. A. Bocan、Richard F. Bousley、Katherine L. Hamelehle、Brian R. Krause、Peter Lee、Richard L. Stanfield、James F. Reindel

  DOI：10.1021/jm9604033

  日期：1996.1.1

  A series of heterocyclic amides were synthesized and evaluated as inhibitors of acyl-CoA: cholesterol O-acyltransferase (ACAT) in vitro and for cholesterol lowering in cholesterol-fed rats. Compounds were evaluated for cell-based macrophage ACAT inhibition, bioactivity, and adrenal toxicity. Candidates were selected for evaluation in cholesterol-fed dogs and, ultimately, the injured cholesterol-fed

  合成了一系列杂环酰胺，并将其作为酰基辅酶A抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）的体外抑制剂，以及在胆固醇喂养的大鼠中降低胆固醇的方法进行了评估。评价化合物对基于细胞的巨噬细胞ACAT的抑制作用，生物活性和肾上腺毒性。选择候选对象进行胆固醇喂养的狗的评估，并最终评估受伤的胆固醇喂养的兔动脉粥样硬化模型。在急性胆固醇喂养的大鼠模型中，杂环酰胺有效抑制兔肝脏ACAT（IC50 = 0.014-0.11 microM），大多数化合物以3 mg / kg的浓度显着降低血浆胆固醇（42-68％）。在基于细胞的巨噬细胞ACAT分析中评估了大鼠中最有效的化合物的体内生物活性和动脉ACAT抑制作用。两种具有高生物活性的类似物，（+/-）-2-（3-十二烷基异恶唑-5-基）-2-苯基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基l）乙酰胺（13a）和（+/-）-2-（5-选择十二烷基异恶唑-3-基）-2-苯基-N-（2
• Pyrazolo-substituted alkyl amide acat inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05441975A1

  公开（公告）日：1995-08-15

  Pharmaceutically useful compounds having ACAT inhibitory activity of the formula ##STR1## wherein n is 0, 1, or 2, for X other than tetrazole and n=2 then R.sub.2 =R.sub.3 =H; R.sub.1 is phenyl, substituted phenyl, naphthyl, substituted naphthyl, a heteroaromatic group or a hydrocarbon group having from one to 18 carbon atoms; R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen, halo, hydroxy, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, phenyl, substituted phenyl, a heteroaryl, or form a spiroalkyl group; X is a heteromonocyclic 5-membered ring containing one to four heteroatoms, said heteroatoms being nitrogen, oxygen or sulfur, and combination thereof; and R.sub.4 is a hydrocarbon group having from one to 20 carbon atoms are described as well as methods of their manufacture.

  具有ACAT抑制活性的药用化合物的化学式为##STR1## 其中n为0、1或2，对于X而言，除了四唑，当n=2时，R.sub.2=R.sub.3=H; R.sub.1为苯基、取代苯基、萘基、取代萘基、杂芳基或具有1至18个碳原子的碳氢基；R.sub.2和R.sub.3为氢、卤素、羟基、烷基、烯基、环烷基、苯基、取代苯基、杂芳基或形成螺环烷基；X为含有1至4个杂原子的杂单环5-成员环，所述杂原子为氮、氧或硫，以及它们的组合；R.sub.4为具有1至20个碳原子的碳氢基，同时描述了它们的制造方法。
• Tetrazole alkyl amide acat inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05646170A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  Pharmaceutically useful compounds having ACAT inhibitory activity of the formula ##STR1## wherein n is 0, 1, or 2, for X other than tetrazole and n=2 then R.sub.2 .dbd.R.sub.3 .dbd.H; R.sub.1 is phenyl, substituted phenyl, naphthyl, substituted naphthyl, a heteroaromatic group or a hydrocarbon group having from one to 18 carbon atoms; R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen, halo, hydroxy, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, phenyl, substituted phenyl, a heteroaryl, or form a spiroalkyl group; X is a heteromonocyclic 5-membered ring containing one to four heteroatoms, said heteroatoms being nitrogen, oxygen or sulfur, and combination thereof; and R.sub.4 is a hydrocarbon group having from one to 20 carbon atoms are described as well as methods of their manufacture.

  具有ACAT抑制活性的药用化合物的化学式为##STR1## 其中n为0，1或2，对于X而言，除了四唑和n=2时，R.sub.2.dbd.R.sub.3.dbd.H; R.sub.1是苯基，取代苯基，萘基，取代萘基，杂环芳基或具有1至18个碳原子的碳氢基；R.sub.2和R.sub.3是氢，卤素，羟基，烷基，烯基，环烷基，苯基，取代苯基，杂芳基或形成螺环烷基；X是一个杂单环五元环，含有1至4个杂原子，这些杂原子是氮，氧或硫，以及它们的组合；R.sub.4是具有1至20个碳原子的碳氢基。同时还描述了它们的制造方法。
• Heterocyclic-substituted alkyl amide acat inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05693657A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  Pharmaceutically useful compounds having ACAT inhibitory activity of the formula ##STR1## wherein n is 0, 1, or 2, for X other than tetrazole and n=2 then R.sub.2 .dbd.R.sub.3 .dbd.H; R.sub.1 is phenyl, substituted phenyl, naphthyl, substituted naphthyl, a heteroaromatic group or a hydrocarbon group having from one to 18 carbon atoms; R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen, halo, hydroxy, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, phenyl, substituted phenyl, a heteroaryl, or form a spiroalkyl group; X is a heteromonocyclic 5-membered ring containing one to four heteroatoms, said heteroatoms being nitrogen, oxygen or sulfur, and combination thereof; and R.sub.4 is a hydrocarbon group having from one to 20 carbon atoms are described as well as methods of their manufacture.

  具有ACAT抑制活性的药用化合物的化学式为##STR1## 其中n为0、1或2，对于X而言，除了四唑，当n=2时，R.sub.2 =R.sub.3=H；R.sub.1为苯基、取代苯基、萘基、取代萘基、杂环芳基或具有1-18个碳原子的碳氢基；R.sub.2和R.sub.3为氢、卤素、羟基、烷基、烯基、环烷基、苯基、取代苯基、杂芳基或形成螺环烷基；X为含有1-4个杂原子的杂单环5-元环，所述杂原子为氮、氧或硫和其组合；R.sub.4为具有1-20个碳原子的碳氢基。同时还描述了它们的制备方法。
• USE OF 4-AMINO-PIPERIDINES FOR TREATING SLEEP DISORDERS
  申请人：van Kammen Daniel

  公开号：US20080051429A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  Inverse agonists and antagonists of serotonin receptors are disclosed for use in treating sleep disorders such as insomnia, and specifically sleep maintenance insomnia. The compound increase slow wave sleep, decrease the number of awakenings after sleep onset, and decrease the time awake after sleep onset.

  揭示了逆向激动剂和拮抗剂的血清素受体，用于治疗睡眠障碍，如失眠，特别是睡眠维持失眠。该化合物增加慢波睡眠，减少入睡后醒来的次数，减少入睡后清醒的时间。