4-(2-氨基苯甲酰基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮 | 849454-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2-氨基苯甲酰基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮
• 英文名称: 4-aminobenzoyl-1,3-dihydroimidazol-2-one
• 英文别名: 4-(2-aminobenzoyl)-1,3-dihydro-2H-Imidazol-2-one；4-(2-aminobenzoyl)-1,3-dihydroimidazol-2-one
• CAS: 849454-36-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: VKMOBUZEJMXGPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-甲基-4-喹啉基)甲氧基]-苯甲酸 、 4-(2-氨基苯甲酰基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮 在 吡啶 、 三氯氧磷 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.25h， 以6.4%的产率得到4-(2-methyl-quinolin-4-ylmethoxy)-N-[2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carbonyl)phenyl]benzamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,3-dihydro-imidazol-2-one and 1,3-dihydro-imidazol-2-thione derivatives as inhibitors of matrix metalloproteinases and/or TNF-alpha converting enzyme (TACE)

  摘要：

  本发明描述了新颖的1,3-二氢咪唑-2-酮或1,3-二氢咪唑-2-硫酮化合物，化学式为（I）：或其立体异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中A、L、R1、R2、R3和R4在本说明中有定义，这些化合物可用作MMP、TACE、聚集素酶或其组合的选择性抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些药物的方法。

  公开号：

  US20050075384A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-硝基苯甲酰基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到4-(2-氨基苯甲酰基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,3-dihydro-imidazol-2-one and 1,3-dihydro-imidazol-2-thione derivatives as inhibitors of matrix metalloproteinases and/or TNF-alpha converting enzyme (TACE)

  摘要：

  本发明描述了新颖的1,3-二氢咪唑-2-酮或1,3-二氢咪唑-2-硫酮化合物，化学式为（I）：或其立体异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中A、L、R1、R2、R3和R4在本说明中有定义，这些化合物可用作MMP、TACE、聚集素酶或其组合的选择性抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些药物的方法。

  公开号：

  US20050075384A1

文献信息

• Substituted 1,3-dihydro-imidazol-2-one and 1,3-dihydro-imidazol-2-thione derivatives as inhibitors of matrix metalloproteinases and/or TNF-alpha converting enzyme (TACE)
  申请人：Sheppeck James

  公开号：US20050075384A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention describes novel 1,3-dihydro-imidazol-2-one or 1,3-dihydro-imidazol-2-thione compounds of formula (I): or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein A, L R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined in the present specification, which are useful as selective inhibitors of MMP, TACE, aggrecanase or a combination thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same.

  本发明描述了新颖的1,3-二氢咪唑-2-酮或1,3-二氢咪唑-2-硫酮化合物，化学式为（I）：或其立体异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中A、L、R1、R2、R3和R4在本说明中有定义，这些化合物可用作MMP、TACE、聚集素酶或其组合的选择性抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些药物的方法。
• Hydantoins, triazolones, and imidazolones as selective non-hydroxamate inhibitors of tumor necrosis factor-α converting enzyme (TACE)
  作者：James E. Sheppeck、John L. Gilmore、Andrew Tebben、Chu-Biao Xue、Rui-Qin Liu、Carl P. Decicco、James J.-W. Duan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.076

  日期：2007.5

  We have discovered selective and potent inhibitors of TACE that replace the common hydroxamate zinc binding group with a hydantoin, triazolone, and imidazolone heterocycle. These novel heterocyclic inhibitors of a zinc metalloprotease were designed using a pharmacophore model that we previously described while developing hydantoin and pyrimidinetrione (barbiturate) inhibitors of TACE. The potency and binding orientation of these inhibitors is discussed and they are modeled into the X-ray crystal structure of TACE and compared to hydroxamate and earlier hydantoin TACE inhibitors which share the same 4-[(2-methyl-4-quinolinyl)methoxy]benzoyl Pl' group. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.