9-(2-amino-5-ethoxycarbonylanilino)-2-chloro-6-methoxyacridine | 389827-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-amino-5-ethoxycarbonylanilino)-2-chloro-6-methoxyacridine
• 英文别名: Ethyl 4-amino-3-[(2-chloro-6-methoxyacridin-9-yl)amino]benzoate
• CAS: 389827-08-1
• 化学式: C₂₃H₂₀ClN₃O₃
• 分子量: 421.883
• InChiKey: RVESVLQMIPYKEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-amino-5-ethoxycarbonylanilino)-2-chloro-6-methoxyacridine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到9-(6-ethoxycarbonylbenzotriazol-1-yl)-2-chloro-6-methoxyacridine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and evaluation of o-phenylenediamine derivatives as fluorescent probes for nitric oxide detection

  摘要：

  制备了一系列用于测定一氧化氮（NO）的分子探针。每个探针由与富电子邻苯二胺基团偶联的蒽、香豆素或吖啶荧光团组成。邻苯二胺基团可以被甲基或甲氧基取代以增强其富电子性质。通过从芳香胺到激发态荧光团的最低未占据轨道的光电子转移（PET），荧光团荧光被淬灭。与亚硝化物质的反应将邻苯二胺基团转化为缺电子苯并三唑衍生物。该基团具有较高的氧化电位，并且不会通过光电子转移猝灭荧光团的荧光，因此这些产品具有高荧光性。一些苯并三唑衍生物是通过替代合成路线制备的。通过用亚硝酸处理前体来评估荧光探针的形成 烟雾和 S-亚硝基-N-乙酰青霉胺 (SNAP)。

  DOI：

  10.1039/b105953j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 苯酚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-(2-amino-5-ethoxycarbonylanilino)-2-chloro-6-methoxyacridine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and evaluation of o-phenylenediamine derivatives as fluorescent probes for nitric oxide detection

  摘要：

  制备了一系列用于测定一氧化氮（NO）的分子探针。每个探针由与富电子邻苯二胺基团偶联的蒽、香豆素或吖啶荧光团组成。邻苯二胺基团可以被甲基或甲氧基取代以增强其富电子性质。通过从芳香胺到激发态荧光团的最低未占据轨道的光电子转移（PET），荧光团荧光被淬灭。与亚硝化物质的反应将邻苯二胺基团转化为缺电子苯并三唑衍生物。该基团具有较高的氧化电位，并且不会通过光电子转移猝灭荧光团的荧光，因此这些产品具有高荧光性。一些苯并三唑衍生物是通过替代合成路线制备的。通过用亚硝酸处理前体来评估荧光探针的形成 烟雾和 S-亚硝基-N-乙酰青霉胺 (SNAP)。

  DOI：

  10.1039/b105953j