benzylidene-2',5'-dichloroacetophenone | 86018-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: benzylidene-2',5'-dichloroacetophenone
• 英文别名: 1-(2,5-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；2',5'-dichloro-trans-chalcone；2',5'-Dichlor-trans-chalkon；(2E)-1-(2,5-Dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-(2,5-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 86018-63-5
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: NBHJVZRPJLRZIR-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylidene-2',5'-dichloroacetophenone 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-benzyl-2-(2',5'-dichlorophenyl)-4,6-diphenylpyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Elisseou, E. Michael; Bashiardes, George, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 2, p. 301 - 320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯乙酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzylidene-2',5'-dichloroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Central Antinociceptive activity of Ring Substituted Chalcones; Molecular Docking Studies with Monoacylglycerol Lipase (MAGL) Enzyme

  摘要：

  茚酮具有Michael受体性质，因为它们的结构中存在α，β-不饱和烯酮基团。在本研究中，进行了分子对接实验，以预测环取代茚酮与单酰基甘油酶（MAGL）的结合亲和力，MAGL是一种丝氨酸水解酶酶，可以被Maleimide衍生物等Michael受体抑制。其中，具有交互作用能量-44.45 kJmol-1的3,4-二甲氧基衍生物3h表现出最高的结合亲和力，并与MAGL酶的甲硫氨酸-123残基形成Pi-硫相互作用。由于MAGL是抗疼痛药物开发的新兴靶点，因此合成了环取代茚酮，并利用尾部浸渍和热板法评估了它们的中枢抗疼痛活性。结果显示，具有在苯环的第3和第4位置带有甲氧基团的化合物3h在两种模型中均表现出良好的抗疼痛活性。在化合物3h的情况下，抗疼痛活性与其对MAGL的结合亲和力之间存在良好的相关性。

  DOI：

  10.13005/ojc/3404024

文献信息

• Highly Efficient One-Pot Synthesis of 1,2-Dihydro-2-oxo-3-pyridine-carboxylate Derivatives by FeCl₃-Promoted [3+3] Annulation
  作者：Shaozhong Wang、Tan Tan、Jianxin Li、Hongwen Hu

  DOI：10.1055/s-2005-917092

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of 1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylate derivatives starting from enones and ethyl ­cyanoacetate in moderate to good yields is described. This novel tandem [3+3] annulation method mediated by FeCl3 involves Michael addition and ketone-nitrile annulation followed by aromatization-dehydrogenation. A plausible mechanism is also proposed.

  描述了一种高效的一锅合成1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶甲酸酯衍生物的方法，起始原料为烯酮和乙基氰乙酸酯，产率在中等到良好之间。该新颖的串联[3+3]环化反应由FeCl3催化，涉及迈克尔加成和酮-腈环化，随后进行芳构化脱氢。还提出了一种合理的机制。
• Bodalski, Ryszard; Pietrusiewicz, K. Michal; Monkiewicz, Jaroslaw, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 1-3, p. 315 - 321
  作者：Bodalski, Ryszard、Pietrusiewicz, K. Michal、Monkiewicz, Jaroslaw、Koszuk, Jacek

  DOI：——

  日期：——
• Ghadawala; Amin, Science and Culture, 1955, vol. 21, p. 268
  作者：Ghadawala、Amin

  DOI：——

  日期：——
• BODALSKI, R.;PIETRUSIEWICZ, K. M.;MONKIEWICZ, J.;KOSZUK, J., POL. J. CHEM., 1983, 57, N 1-3, 315-321
  作者：BODALSKI, R.、PIETRUSIEWICZ, K. M.、MONKIEWICZ, J.、KOSZUK, J.

  DOI：——

  日期：——