7-ethoxycarbonylmethyl-5-methyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 1283748-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-ethoxycarbonylmethyl-5-methyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: ethyl 2-(5-methyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)acetate；Ethyl 2-(5-methyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)acetate
• CAS: 1283748-49-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: PVQWVQATJKOVRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethoxycarbonylmethyl-5-methyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 溴苯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到5,7-二甲基-2-苯基吡唑并[1,5-a]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一锅法微波辅助合成7-取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶†

  摘要：

  据报道，使用一锅，两步法通过Pd催化的直接CH-芳基化反应，然后进行皂化-脱羧化反应，可以有效合成7-取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶。与传统方法（Negishi偶联）相比，该新方法具有操作方便，反应时间短，产率高以及使用市售且相对无毒的化合物的优点。

  DOI：

  10.1039/c5ra23417d
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 3-氨基-5-苯基吡唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到7-ethoxycarbonylmethyl-5-methyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一锅法微波辅助合成7-取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶†

  摘要：

  据报道，使用一锅，两步法通过Pd催化的直接CH-芳基化反应，然后进行皂化-脱羧化反应，可以有效合成7-取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶。与传统方法（Negishi偶联）相比，该新方法具有操作方便，反应时间短，产率高以及使用市售且相对无毒的化合物的优点。

  DOI：

  10.1039/c5ra23417d

文献信息

• One-step reaction leading to new pyrazolo[1,5-a]pyrimidines by condensation of 2-pyrone with 5(3)-amino-3(5)-arylpyrazoles
  作者：Ibtissam Bassoude、Sabine Berteina-Raboin、Jean-Michel Leger、Christian Jarry、El Mokhtar Essassi、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.070

  日期：2011.3

  Condensation of 5(3)-amino-3(5)-arylpyrazoles with 4-hydroxy-6-methylpyran-2-one leads to 5,7-dimethyl-2-arylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines, 5-alkoxycarbonylmethyl-7-methyl-2-arylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines and their isomeric 7-alkoxycarbonylmethyl-5-methyl-2-arylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines. These compounds result from competitive reactions and from different cyclization pathways. Structure and mechanism of formation of these new products are reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aggarwal, Ranjana; Rani, Chinu; Kumar, Rajiv, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 24, # 4, p. 419 - 428
  作者：Aggarwal, Ranjana、Rani, Chinu、Kumar, Rajiv

  DOI：——

  日期：——
• A one-pot process for the microwave-assisted synthesis of 7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  作者：Ibtissam Bassoude、Zahira Tber、El Mokhtar Essassi、Gérald Guillaumet、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1039/c5ra23417d

  日期：——

  An efficient synthesis of 7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines using a one-pot, two-step process via Pd-catalyzed direct CH-arylation followed by a saponification–decarboxylation reaction is reported. Compared to the classical method (Negishi coupling), this new procedure has the advantages of convenient manipulation, short reaction times, excellent yields and the use of commercially available

  据报道，使用一锅，两步法通过Pd催化的直接CH-芳基化反应，然后进行皂化-脱羧化反应，可以有效合成7-取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶。与传统方法（Negishi偶联）相比，该新方法具有操作方便，反应时间短，产率高以及使用市售且相对无毒的化合物的优点。