2,4-bis(4-bromophenyl)-7-methylpyrano[4,3-b]pyran-5(4H)-one | 1228050-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,4-bis(4-bromophenyl)-7-methylpyrano[4,3-b]pyran-5(4H)-one
• 英文别名: 2,4-bis(4-bromophenyl)-7-methyl-4H-pyrano[3,2-c]pyran-5-one
• CAS: 1228050-53-0
• 化学式: C₂₁H₁₄Br₂O₃
• 分子量: 474.148
• InChiKey: BTALMIMQLCIFIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 1-Bromo-4-[3-(4-bromophenyl)prop-1-enyl]benzene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到2,4-bis(4-bromophenyl)-7-methylpyrano[4,3-b]pyran-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  DDQ 介导的 4-羟基香豆素和 1,3-二芳基烯丙基化合物串联合成功能化焦香豆素

  摘要：

  开发了一种简单有效的 DDQ 介导的 4-羟基香豆素和 1,3-二芳基烯丙基化合物之间的氧化交叉偶联。该反应在一个步骤中提供了官能化的吡喃香豆素，而不使用任何金属催化剂。串联过程涉及通过双氧化 CH 活化形成分子间 CC 键和形成分子内 CO 键。

  DOI：

  10.3987/com-10-11906

文献信息

• DDQ-Mediated Tandem Synthesis of Functionalized Pyranocoumarins from 4-Hydroxycoumarins and 1,3-Diarylallylic Compounds
  作者：Xufeng Lin、Zhenxing He、Yuanxun Zhu、Yanguang Wang

  DOI：10.3987/com-10-11906

  日期：——

  simple and efficient DDQ-mediated oxidative cross-coupling between 4-hydroxycoumarin and 1,3-diarylallylic compounds was developed. The reaction furnished functionalized pyranocoumarins in a single step without using any metal catalyst. The tandem process involves an intermolecular C-C bond formation and an intramolecular C-O bond formation through double oxidative C-H activation.

  开发了一种简单有效的 DDQ 介导的 4-羟基香豆素和 1,3-二芳基烯丙基化合物之间的氧化交叉偶联。该反应在一个步骤中提供了官能化的吡喃香豆素，而不使用任何金属催化剂。串联过程涉及通过双氧化 CH 活化形成分子间 CC 键和形成分子内 CO 键。