Trifluoro-acetic acid (3aR,4S,4aS,5R,7aS,8R,9aS)-4a,8-dimethyl-2-oxo-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-dodecahydro-azuleno[6,5-b]furan-5-yl ester | 81491-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: Trifluoro-acetic acid (3aR,4S,4aS,5R,7aS,8R,9aS)-4a,8-dimethyl-2-oxo-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-dodecahydro-azuleno[6,5-b]furan-5-yl ester
• CAS: 81491-67-0
• 化学式: C₂₁H₂₉F₃O₆
• 分子量: 434.453
• InChiKey: LHWVNWXFPQPOCL-DTBVCIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid (3aR,4S,4aS,5R,7aS,8R,9aS)-4a,8-dimethyl-2-oxo-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-dodecahydro-azuleno[6,5-b]furan-5-yl ester 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-carpesiolin.

  摘要：

  报道了一种新的通用合成路线，用于合成(±)-carpesiolin (1)，该路线用于合成海伦烯内酯倍半萜。该方案包括在四氢茚酮(3)中立体选择性地引入C-10 α-甲基基团，并通过区域特异性的环扩展反应将其转化为四氢茨菇酮(4)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2733
• 作为产物：
  描述：

  1β-tert-butoxy-2,3,3aα,4,5,7,8,8a-octahydro-4α,8aβ-dimethyl-6(1H)-azulenone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Trifluoro-acetic acid (3aR,4S,4aS,5R,7aS,8R,9aS)-4a,8-dimethyl-2-oxo-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-dodecahydro-azuleno[6,5-b]furan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-carpesiolin.

  摘要：

  报道了一种新的通用合成路线，用于合成(±)-carpesiolin (1)，该路线用于合成海伦烯内酯倍半萜。该方案包括在四氢茚酮(3)中立体选择性地引入C-10 α-甲基基团，并通过区域特异性的环扩展反应将其转化为四氢茨菇酮(4)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2733