4-chloro-N'-[5-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]benzohydrazide | 74361-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N'-[5-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]benzohydrazide
• 英文别名: 4-chloro-N'-(5-methyl-2-oxoindol-3-yl)benzohydrazide
• CAS: 74361-23-2
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 313.743
• InChiKey: HSSDSHFTRPYBNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N'-[5-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]benzohydrazide 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 tin 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以162 mg的产率得到4-chloro-N-(5-methyl-4′-methylene-2,5′-dioxospiro[indoline-3,2′-pyrrolidin]-1′-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  锡粉促进一锅合成3螺合或3,3'-二取代的2-氧吲哚†

  摘要：

  在存在下，由靛红，酰肼或芳香胺，2-（溴甲基）丙烯酸酯和锡粉的一锅反应，开发了一种方便有效的3-螺氧并吲哚衍生物或3,3'-二取代的羟吲哚的结构方法。催化量的布朗斯台德酸或路易斯酸。该方法避免了使用有毒的锡烷，并且易于操作。还证明了酰肼比胺更有利于分子内环化。

  DOI：

  10.1039/c6ob01487a
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 4-氯苯甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到4-chloro-N'-[5-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  潜在的生物活性剂，取代 3-苯甲酰基/苯氧基乙酰基肼基-5-甲基-2-吲哚酮的合成

  摘要：

  5-甲基靛红与各种酰肼缩合得到3-苯甲酰基/苯氧基乙酰腙-5-甲基-2-吲哚酮1、2。同样，1,5-二甲基靛红与酰肼反应生成1-5-二甲基腙3-苯甲酰基/苯氧基乙酰腙-2-二氢吲哚酮3、4。当1和2进行曼尼希反应时，得到1-氨基甲基-3-苯甲酰基/苯氧基乙酰腙-5-甲基-2-二氢吲哚酮5、6。筛选如此获得的化合物对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130412

文献信息

• Synthesis and evaluation of the biological activity of N′-[2-oxo-1,2 dihydro-3H-indol-3-ylidene] benzohydrazides as potential anticancer agents
  作者：Arpit Katiyar、Mahesh Hegde、Sujeet Kumar、Vidya Gopalakrishnan、Khyati D. Bhatelia、Kavya Ananthaswamy、Sureshbabu A. Ramareddy、Erik De Clercq、Bibha Choudhary、Dominique Schols、Sathees C. Raghavan、Subhas S. Karki

  DOI：10.1039/c5ra01528f

  日期：——

  New N′-[2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]benzohydrazide derivatives were synthesized and evaluated for their cytotoxic properties against murine leukemia, L1210, human leukemia, REH, K562 and CEM and human cervix carcinoma, HeLa cells.

  合成了新的N′-[2-氧代-1,2-二氢-3H-吲哚-3-基]苯甲酰肼衍生物，并评估了其对小鼠白血病L1210、人类白血病REH、K562和CEM以及人类子宫颈癌HeLa细胞的细胞毒性属性。
• Potential Biologically Active Agents, XXVI Synthesis of Substituted 3-Benzoyl/Phenoxyacetylhydrazono-5-methyl-2-indolinones
  作者：Rajendra S. Varma、Rajnish K. Pandey

  DOI：10.1002/ardp.19803130412

  日期：——

  5‐Methylisatin was condensed with various acid hydrazides to furnish the 3‐benzoyl/phenoxyacetylhydrazono‐5‐methyl‐2‐indolinones 1, 2. Similarly, the reaction of 1,5‐dimethylisatin with acid hydrazides yielded the 1,5‐dimethyl‐3‐benzoyl/phenoxyacetylhydrazono‐2‐indolinones 3, 4. When 1 and 2 were subjected to Mannich reactions the 1‐aminomethyl‐3‐benzoyl/phenoxyacetylhydrazono‐5‐methyl‐2‐indolinones

  5-甲基靛红与各种酰肼缩合得到3-苯甲酰基/苯氧基乙酰腙-5-甲基-2-吲哚酮1、2。同样，1,5-二甲基靛红与酰肼反应生成1-5-二甲基腙3-苯甲酰基/苯氧基乙酰腙-2-二氢吲哚酮3、4。当1和2进行曼尼希反应时，得到1-氨基甲基-3-苯甲酰基/苯氧基乙酰腙-5-甲基-2-二氢吲哚酮5、6。筛选如此获得的化合物对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性。
• VARMA R. S.; PANDEY R. K., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 4, 352-356
  作者：VARMA R. S.、 PANDEY R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Tin powder-promoted one-pot synthesis of 3-spiro-fused or 3,3′-disubstituted 2-oxindoles
  作者：Juanjuan Wang、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Xiansha Peng、Yingpeng Su、Yulai Hu、Ying Fu

  DOI：10.1039/c6ob01487a

  日期：——

  oxindoles has been developed from one-pot reactions of isatins, hydrazides or aromatic amines, 2-(bromomethyl)acrylic ester and tin powder in the presence of a catalytic amount of Brønsted or Lewis acid. The method avoids the use of toxic stannanes and allows easy operation. It is also proved that hydrazides are more favorable for intramolecular cyclization than amines.

  在存在下，由靛红，酰肼或芳香胺，2-（溴甲基）丙烯酸酯和锡粉的一锅反应，开发了一种方便有效的3-螺氧并吲哚衍生物或3,3'-二取代的羟吲哚的结构方法。催化量的布朗斯台德酸或路易斯酸。该方法避免了使用有毒的锡烷，并且易于操作。还证明了酰肼比胺更有利于分子内环化。