S-isobutyl methanesulfonothioate | 52017-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: S-isobutyl methanesulfonothioate
• 英文别名: methanethiosulfonic acid S-isobutyl ester；Methanthiosulfonsaeure-S-isobutylester；isobutyl methanethiolsulfonate；S-(2-Methylpropyl) methanesulfonothioate；2-methyl-1-methylsulfonylsulfanylpropane
• CAS: 52017-47-7
• 化学式: C₅H₁₂O₂S₂
• 分子量: 168.281
• InChiKey: BRGJCNGXTQKNHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 S-isobutyl methanesulfonothioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-hydroxy-3-isobutylthio-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing sulfur-containing hydroxy pyrones

  摘要：

  这项发明涉及含硫的羟基吡喃酮，对应于以下公式 其中M为H或碱金属，R为甲基，R'为氢、烷基、苯基、卤代苯基、硝基苯基、低烷基苯基、苄基、苯乙基、萘甲基、卤苯基、低烷基苄基、硝基苄基、丙炔基、烯丙基、环己基低烷基、（低烷硫基）-低烷基或金刚烷，n为0至2。这些化合物通过将4-羟基-6-甲基-2-吡啶酮的单碱金属盐与适当的硫代磺酸盐反应制备，优选在有机溶剂存在的情况下进行。这些化合物可用作植物生长抑制剂和抗微生物剂。

  公开号：

  US03931235A1
• 作为产物：
  描述：

  溴代异丁烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 S-isobutyl methanesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  Boldyrew; Sachartschuk, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1954, vol. 94, p. 877

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Arylomycins against Multidrug-Resistant Gram-Negative Bacteria
  作者：Yinyong Zhang、Dan Zhang、Wenhao Zhao、Hongyuan Li、Zhengyu Lu、Bin Guo、Xin Meng、Xianli Zhou、Yushe Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00018

  日期：2024.4.25

  showed more potent activity and a broader spectrum against clinically isolated carbapenem-resistant Gram-negative bacteria, especially against Acinetobacter baumannii and Pseudomonas aeruginosa. 162, the free amine of 138f, exhibited an excellent pharmacokinetic profile in rats. In a neutropenic mouse thigh model of infection with multidrug-resistant P. aeruginosa, the potent in vivo antibacterial efficacy

  G0775是一种正在临床前研究中评估的arylomycin型SPase I抑制剂，对一些革兰氏阴性菌表现出有效的抗菌活性，但同时也存在抗菌谱窄、药代动力学特性差等缺陷。在此，进行了系统的结构修饰，包括大环骨架、弹头和亲脂区域的优化。优化最终发现了138f ，它对临床分离的碳青霉烯类耐药革兰氏阴性菌，特别是鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌表现出更有效的活性和更广的谱。 162 （ 138f的游离胺）在大鼠中表现出优异的药代动力学特征。在多重耐药铜绿假单胞菌感染的中性粒细胞减少小鼠大腿模型中， 162的强效体内抗菌功效得到证实，并且优于 G0775（集落形成单位 (CFU) 减少 3.5 个对数 vs 1.1 个对数） ）。这些结果支持162作为进一步研究的潜在抗菌剂。
• Boldyrew; Sachartschuk, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1954, vol. 94, p. 877
  作者：Boldyrew、Sachartschuk

  DOI：——

  日期：——
• Process for preparing sulfur-containing hydroxy pyrones
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US03931235A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  This invention concerns sulfur-containing hydroxy pyrones corresponding to the formula ##SPC1## Wherein M is H or alkali metal, R is methyl, R' is hydrogen, alkyl, phenyl, halophenyl, nitrophenyl, loweralkylphenyl, benzyl, phenethyl, naphthylmethyl, halobenzyl, loweralkylbenzyl, nitrobenzyl, propargyl, allyl, cyclohexyl loweralkyl, (loweralkylthio)-loweralkyl or adamantyl and n is 0 to 2. The compounds are prepared by reacting the mono-alkali metal salt of 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone with an appropriate thiosulfonate, advantageously in the presence of an organic solvent. The compounds have utility as plant growth stunters and as antimicrobial agents.

  这项发明涉及含硫的羟基吡喃酮，对应于以下公式 其中M为H或碱金属，R为甲基，R'为氢、烷基、苯基、卤代苯基、硝基苯基、低烷基苯基、苄基、苯乙基、萘甲基、卤苯基、低烷基苄基、硝基苄基、丙炔基、烯丙基、环己基低烷基、（低烷硫基）-低烷基或金刚烷，n为0至2。这些化合物通过将4-羟基-6-甲基-2-吡啶酮的单碱金属盐与适当的硫代磺酸盐反应制备，优选在有机溶剂存在的情况下进行。这些化合物可用作植物生长抑制剂和抗微生物剂。