tert-butyl 5-bromo-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1620096-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-bromo-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 5-bromo-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indole-1-carboxylate；tert-butyl 5-bromo-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1620096-07-2
• 化学式: C₁₅H₁₅BrF₃NO₂
• 分子量: 378.189
• InChiKey: PABNAICDZBNFFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-甲醛 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 tert-butyl 5-bromo-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳香族和杂芳香族醛和酮的无金属三氟甲基化

  摘要：

  在温和条件下将简单和常见的底物转化为氟烷基衍生物的能力仍然是医药和农业化学家的一个重要目标。理想转化的一个代表性实例包括将芳族和杂芳族酮和醛转化为芳基和杂芳基β,β,β-三氟乙基芳烃和-杂芳烃。这种净转化的传统方法涉及化学计量的金属和/或多步反应序列，它们消耗过多的时间、材料和劳动力资源，同时提供低产率的产品。为了补充这些传统策略，我们报告了一种一锅式无金属脱羧程序，用于从容易获得的酮和醛中获取 β,β,β-三氟乙基芳烃和 - 杂芳烃。这种方法有几个好处，

  DOI：

  10.1021/jo501289v

文献信息

• Metal-Free Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Aldehydes and Ketones
  作者：Yupu Qiao、Tuda Si、Ming-Hsiu Yang、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/jo501289v

  日期：2014.8.1

  derivatives under mild conditions remains an important goal for medicinal and agricultural chemists. One representative example of a desirable transformation involves the conversion of aromatic and heteroaromatic ketones and aldehydes into aryl and heteroaryl β,β,β-trifluoroethylarenes and -heteroarenes. The traditional approach for this net transformation involves stoichiometric metals and/or multistep reaction

  在温和条件下将简单和常见的底物转化为氟烷基衍生物的能力仍然是医药和农业化学家的一个重要目标。理想转化的一个代表性实例包括将芳族和杂芳族酮和醛转化为芳基和杂芳基β,β,β-三氟乙基芳烃和-杂芳烃。这种净转化的传统方法涉及化学计量的金属和/或多步反应序列，它们消耗过多的时间、材料和劳动力资源，同时提供低产率的产品。为了补充这些传统策略，我们报告了一种一锅式无金属脱羧程序，用于从容易获得的酮和醛中获取 β,β,β-三氟乙基芳烃和 - 杂芳烃。这种方法有几个好处，