S-(2-((4-acetylphenyl)amino)-2-oxoethyl) carbamothioate | 311799-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-(2-((4-acetylphenyl)amino)-2-oxoethyl) carbamothioate
• 英文别名: carbamoylsulfanyl-acetic acid-(4-acetyl-anilide)；Carbamoylmercapto-essigsaeure-(4-acetyl-anilid)；N-(4-Acetylphenyl)-2-(carbamoylsulfanyl)acetamide；S-[2-(4-acetylanilino)-2-oxoethyl] carbamothioate
• CAS: 311799-68-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD01209277
• 分子量: 252.294
• InChiKey: AEDGZRSPXUHWAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-((4-acetylphenyl)amino)-2-oxoethyl) carbamothioate 在 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 碘 作用下， 生成 disulfanediyldi-acetic acid bis-(4-acetyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  N-Arylamides of Mercaptoacetic Acid. I. Analogs of α-Carbamylmercaptoacetanilide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01203a037
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 硫氰酸基乙酸钠盐 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 S-(2-((4-acetylphenyl)amino)-2-oxoethyl) carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  N-Arylamides of Mercaptoacetic Acid. I. Analogs of α-Carbamylmercaptoacetanilide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01203a037

文献信息

• Discovery of a Potent Inhibitor Class with High Selectivity toward Clostridial Collagenases
  作者：Esther Schönauer、Andreas M. Kany、Jörg Haupenthal、Kristina Hüsecken、Isabel J. Hoppe、Katrin Voos、Samir Yahiaoui、Brigitta Elsässer、Christian Ducho、Hans Brandstetter、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jacs.7b06935

  日期：2017.9.13

  from the human pathogen Clostridium histolyticum. Moreover, these inhibitors also efficiently blocked the homologous bacterial collagenases, ColG from C. histolyticum, ColT from C. tetani, and ColQ1 from the Bacillus cereus strain Q1, while showing negligible activity toward human MMPs-1, -2, -3, -7, -8, and -14. The most active compound displayed a more than 1000-fold selectivity over human MMPs. This

  从概念上讲，像细菌胶原酶这样的分泌毒力因子是抵抗微生物感染的诱人靶标。然而，先前开发针对这些金属蛋白酶的有效化合物的尝试未能实现针对人基质金属蛋白酶（MMP）的选择性。使用基于表面等离振子共振的筛查并辅以酶抑制试验，我们发现了一种基于N-芳基巯基乙酰胺的抑制剂支架，该支架显示出人类病原体梭状芽胞杆菌对胶原酶H（ColH）的亚微摩尔亲和力。此外，这些抑制剂还有效阻断了同源细菌胶原酶，溶组织梭状芽孢杆菌的ColG，破伤风梭菌的ColT和大肠杆菌的ColQ1。蜡状芽孢杆菌菌株Q1对人MMPs-1，-2，-3，-7，-8和-14的活性微不足道。与人类MMP相比，活性最高的化合物具有超过1000倍的选择性。这种选择性可以通过ColH与该化合物的晶体结构来合理化，从而揭示出与活性位点截然不同的非引发结合模式。本文介绍的非引发结合模式为开发选择性广谱细菌胶原酶抑制剂铺平了道路，该抑制剂在人类中具有潜在的治疗应用。
• Method For Modulating Microbial Quorum Sensing
  申请人：Handelsman Jo E.

  公开号：US20100216835A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention provides compositions and methods for modulating bacterial quorum sensing using antagonist or agonist compounds. Further, the present invention provides methods of treating or preventing microbial damages and diseases, in particular for diseases where there is an advantage in inhibiting quorum sensing regulated phenotypes of pathogens.
• US8063108B2
  申请人：——

  公开号：US8063108B2

  公开（公告）日：2011-11-22