6-(苯磺酰基)喹啉 | 89770-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-(苯磺酰基)喹啉
• 英文名称: 6-(phenylsulfonyl)quinoline
• 英文别名: 6-(Benzenesulfonyl)quinoline
• CAS: 89770-30-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: AVKJUFUGLRRQPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(phenylthio)quinoline 在 二乙二醇二丁醚 、 氧气 作用下， 反应 20.0h， 以82%的产率得到6-(苯磺酰基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  在清洁条件下用分子氧选择性氧化（杂）硫化物

  摘要：

  为将单一原材料转化为独特的高价值产品而开发的生态友好型和可转换催化系统的开发是一个特别吸引人的概念，也是一项艰巨的合成挑战。在本工作中，建立了在清洁条件下使用分子氧将硫化物有效选择性氧化为砜和亚砜的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c9gc03713f

文献信息

• A Class of Amide Ligands Enable Cu-Catalyzed Coupling of (Hetero)aryl Halides with Sulfinic Acid Salts under Mild Conditions
  作者：Jinlong Zhao、Songtao Niu、Xi Jiang、Yongwen Jiang、Xiaojing Zhang、Tiemin Sun、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00888

  日期：2018.6.15

  The amide derived from 4-hydroxy-l-proline and 2,6-dimethylaniline is a powerful ligand for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with sulfinic acid salts, allowing the formation of a wide range of (hetero)aryl sulfones from the corresponding (hetero)aryl halides at considerably low catalytic loadings. The coupling of (hetero)aryl iodides and sodium methanesulfinate proceeds at room temperature

  衍生自4-羟基-1-脯氨酸和2,6-二甲基苯胺的酰胺是Cu催化（杂）芳基卤化物与亚磺酸盐偶联的强配体，可形成各种（杂）芳基砜由相应的（杂）芳基卤化物以低的催化负载量得到。（杂）芳基碘化物和甲烷亚磺酸钠的偶联在室温下仅用0.5mol％的CuI和配体进行，代表了在低催化负载和室温下Cu催化的芳基化的第一个实例。
• HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE LIGAND AND APPLICATIONS THEREOF IN COPPER CATALYZED COUPLING REACTION OF ARYL HALOGENO SUBSTITUTE
  申请人：CE Pharm CO., LTD.

  公开号：US20190127337A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Provided are a heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in a copper catalyzed coupling reaction. Specifically, provided are uses of a compound represented by formula (I), definitions of radical groups being described in the specifications. The compound represented by formula (I) can be used as the ligand in the copper catalyzed coupling reaction of the aryl halogeno substitute, and is used or catalyzing the coupling reaction for forming the aryl halogeno substitute having C—N, C—O, C—S and other bonds.

  提供了一种杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化的偶联反应中的应用。具体地，提供了一种由公式(I)表示的化合物的用途，其中自由基组的定义在说明书中有所描述。由公式(I)表示的化合物可作为铜催化偶联反应中芳基卤素取代物的配体，并用于催化形成具有C-N、C-O、C-S等键的芳基卤素取代物的偶联反应。
• Selective oxidation of (hetero)sulfides with molecular oxygen under clean conditions
  作者：Kai-Jian Liu、Ji-Hui Deng、Jie Yang、Shao-Feng Gong、Ying-Wu Lin、Jun-Yi He、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c9gc03713f

  日期：——

  into distinct high-value products is a particularly attractive concept and a daunting synthetic challenge. In the present work, the first example of efficient and selective oxidation of sulfides to sulfones and sulfoxides using molecular oxygen under clean conditions was established.

  为将单一原材料转化为独特的高价值产品而开发的生态友好型和可转换催化系统的开发是一个特别吸引人的概念，也是一项艰巨的合成挑战。在本工作中，建立了在清洁条件下使用分子氧将硫化物有效选择性氧化为砜和亚砜的第一个实例。
• Heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in copper catalyzed coupling reaction of aryl halogeno substitute
  申请人：CE Pharm CO., LTD.

  公开号：US10759765B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  Provided are a heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in a copper catalyzed coupling reaction. Specifically, provided are uses of a compound represented by formula (I), definitions of radical groups being described in the specifications. The compound represented by formula (I) can be used as the ligand in the copper catalyzed coupling reaction of the aryl halogeno substitute, and is used or catalyzing the coupling reaction for forming the aryl halogeno substitute having C—N, C—O, C—S and other bonds.

  本发明提供了一种杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化偶联反应中的应用。具体而言，提供了由式（I）代表的化合物的用途，基团的定义在说明书中描述。式（I）代表的化合物可用作铜催化卤代芳基化合物偶联反应中的配体，用于或催化偶联反应以形成具有 C-N、C-O、C-S 和其他键的卤代芳基化合物。
• [EN] HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE LIGAND AND APPLICATIONS THEREOF IN COPPER CATALYZED COUPLING REACTION OF ARYL HALOGENO SUBSTITUTE<br/>[FR] LIGAND AMIDE D'ACIDE CARBOXYLIQUE HÉTÉROCYCLIQUE ET SES APPLICATIONS DANS UNE RÉACTION DE COUPLAGE CATALYSÉE PAR LE CUIVRE DE SUBSTITUT ARYL HALOGÉNO<br/>[ZH] 杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化芳基卤代物偶联反应中的用途
  申请人：SHANGAHI INST OF ORGANIC CHEMISTRY CHINESE ACAD OF SCIENCES

  公开号：WO2017177979A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  提供了杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化的偶联反应中的应用，具体地，提供了一种如下式(I)I所示的化合物的用途；其中，各基团的定义如说明书中所述。所述的式(I)I化合物可以用作为铜催化芳基卤代物偶联反应中的配体，用于催化形成C-N、C-O、C-S键等芳基卤代物的偶联反应。