6-(phenylthio)quinoline | 107918-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(phenylthio)quinoline
• 英文别名: 6-Phenylsulfanyl-quinoline；6-phenylsulfanylquinoline
• CAS: 107918-19-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NS
• 分子量: 237.325
• InChiKey: ZJDVEEHDSCQFAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(phenylthio)quinoline 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到6-benzenesulfonyl-quinoline 1-oxid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF OBESITY, TYPE II DIABETES AND CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE L'OBESITE, DU DIABETE DE TYPE II ET DES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中P为砜或磺酰胺；A、B、W、X、Y和R3如描述中定义；含有这些化合物的药物组合物；以及利用这些化合物预防和治疗与肥胖、2型糖尿病和/或中枢神经系统疾病有关的医疗状况，以实现减轻体重和减少体重增加。

  公开号：

  WO2004000828A1
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-6-羧酸氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-(phenylthio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用空气和水分稳定的镍预催化剂，通过镍催化进行脱羰硫醚化

  摘要：

  据报道，一种通过C–S裂解对芳基硫酯进行脱羰硫醚化的通用，高度选择性的方法。这些反应可通过商业上可获得的，用户友好的，廉价的，对空气和水分稳定的镍预催化剂来促进。该过程具有宽泛的官能团耐受性，包括游离苯胺，氰化物，酮，卤化物和芳基酯，从而可以利用普遍存在的羧酸作为最终的交叉偶联前体（参见常规的芳基卤化物或假卤化物）有效地产生硫醚。描述了选择性研究和位点选择性正交交叉偶联/硫醚化。这种硫酯的活化/偶联已经在生物相关药物类似物的方便合成中得到了强调。鉴于硫醚和Ni（II）预催化剂，我们预计这种用户友好的方法将引起广泛关注。

  DOI：

  10.1039/c8cc00271a

文献信息

• Site-Specific Oxidative C–H Chalcogenation of (Hetero)Aryl-Fused Cyclic Amines Enabled by Nanocobalt Oxides
  作者：Zhenda Tan、Yantang Liang、Jian Yang、Liang Cao、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02889

  日期：2018.10.19

  By employing reusable nanocobalt oxides as the catalysts, a site-specific oxidative C–H chalcogenation of (hetero)aryl-fused cyclic amines with various thiols and diselenides is presented for the first time. The reaction proceeds selectively at the sites of the (hetero)aryl rings para to the N atom, and enables access to a wide array of chalcogenyl N-heteroarenes. The merits of the transformation involve

  通过使用可重复使用的纳米钴氧化物作为催化剂，首次提出了（杂）芳基稠合的环状胺与各种硫醇和二硒化物的位点特异性氧化C–H硫属元素化。该反应在（杂）芳环的位点选择性地进行对位的N原子，并且使得获得了广泛阵列chalcogenyl的N-杂芳烃的。该转化的优点包括高的步长和原子效率，优异的底物和功能相容性，操作简便性以及使用自然丰富的Co / O 2系统。目前的工作为从容易获得的原料中选择性合成功能性N-杂芳烃提供了基础。
• Dimsyl Anion Enables Visible‐Light‐Promoted Charge Transfer in Cross‐Coupling Reactions of Aryl Halides
  作者：Lei Pan、Maria Victoria Cooke、Amara Spencer、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1002/adsc.202101052

  日期：2022.1.18

  A methodology is reported for visible-light-promoted synthesis of unsymmetrical chalcogenides enabled by dimsyl anion in the absence of transition-metals or photoredox catalysts. The cross-coupling reaction between aryl halides and diaryl dichalcogenides proceeds with electron-rich, electron-poor, and heteroaromatic moieties. Mechanistic investigations using UV-Vis spectroscopy, time-dependent density

  报道了一种方法，用于在没有过渡金属或光氧化还原催化剂的情况下，可见光促进不对称硫族化物的合成，由二甲基阴离子实现。芳基卤化物和二芳基二硫化物之间的交叉偶联反应与富电子、缺电子和杂芳基部分一起进行。使用紫外-可见光谱、时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算和控制反应进行的机理研究表明，二甲基阴离子形成能够吸收蓝光的电子-供体-受体 (EDA) 复合物，从而导致电荷转移负责从芳基卤化物中产生芳基自由基。这种先前未报道的机制途径可应用于在存在碱和芳基卤化物的情况下在 DMSO 中进行的其他光诱导转化。
• Synergistic cooperative effect of CF₃SO₂Na and bis(2-butoxyethyl)ether towards selective oxygenation of sulfides with molecular oxygen under visible-light irradiation
  作者：Kai-Jian Liu、Zheng Wang、Ling-Hui Lu、Jin-Yang Chen、Fei Zeng、Ying-Wu Lin、Zhong Cao、Xianyong Yu、Wei-Min He

  DOI：10.1039/d0gc02663h

  日期：——

  visible-light-initiated oxygenation of sulfides at ambient temperature under transition-metal-, additives-free and minimal solvent conditions. The synergistic catalytic efforts between CF3SO2Na and 2-butoxyethyl ether represents the key promoting factor for the reaction.

  一种安全，实用，环保的方法，可在环境温度下，无过渡金属，无添加剂且溶剂最少的条件下，通过可见光引发的硫化物氧合转换合成亚砜和砜。CF 3 SO 2 Na和2-丁氧基乙基醚之间的协同催化作用是反应的关键促进因素。
• Selective oxidation of (hetero)sulfides with molecular oxygen under clean conditions
  作者：Kai-Jian Liu、Ji-Hui Deng、Jie Yang、Shao-Feng Gong、Ying-Wu Lin、Jun-Yi He、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c9gc03713f

  日期：——

  into distinct high-value products is a particularly attractive concept and a daunting synthetic challenge. In the present work, the first example of efficient and selective oxidation of sulfides to sulfones and sulfoxides using molecular oxygen under clean conditions was established.

  为将单一原材料转化为独特的高价值产品而开发的生态友好型和可转换催化系统的开发是一个特别吸引人的概念，也是一项艰巨的合成挑战。在本工作中，建立了在清洁条件下使用分子氧将硫化物有效选择性氧化为砜和亚砜的第一个实例。
• Carbon-Sulfur Bond Formation of Challenging Substrates at Low Temperature by Using Pd-PEPPSI-IPent
  作者：Mahmoud Sayah、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201102158

  日期：2011.10.10

  bromides and chlorides has been achieved under the most mild temperatures yet reported (i.e., room temperature to 40 °C). The bulk afforded by the di‐2,6‐(3‐propylphenyl)imidazolium‐derived Pd‐PEPPSI‐IPent catalyst is believed to actively promote the critical reductive elimination step of the catalytic cycle, thereby eliminating the formation of poisonous off‐cycle dimeric resting states that have plagued

  芳基硫醇变得又快又快：在迄今报道的最温和的温度下（即室温至40°C），已实现了烷基，芳基和甲硅烷基硫醇与受阻，失活的芳基溴化物和氯化物的偶联。据信由二-2-（6-（3-丙基苯基）咪唑鎓）衍生的Pd-PEPPSI-IPent催化剂提供的大部分可积极促进催化循环的关键还原消除步骤，从而消除有毒的非循环二聚体的形成。静止状态困扰着Pd催化的硫化反应。