5-bromo-1-ethyl-3-methyl-1H-indole | 222306-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-ethyl-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-1-ethyl-3-methylindole
• CAS: 222306-37-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN
• 分子量: 238.127
• InChiKey: KWMHDPXDESFOMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-ethyl-3-methyl-1H-indole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-bromo-1-ethyl-2-[(4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl]-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  New selective nonsteroidal aromatase inhibitors: Synthesis and inhibitory activity of 2,3 or 5-(α-azolylbenzyl)-1H-indoles

  摘要：

  Six azolyl substituted indoles were synthesized and tested for their activity to inhibit two P450 enzymes: P450 arom and P450 17 alpha. It was observed that the introduction of alpha-imidazolylbenzyl chain at carbon 3 or 5 on indole nucleus led to very active molecules. Compounds 22, 23 and especially 33 demonstrate very high potential against P450 arom. Under our assay conditions of high substrate concentration the IC50 are 0.057, 0.0785 and 0.041 mu M,respectively. These compounds are moderate inhibitors against P450 17 alpha. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00737-9
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-4-溴苯胺 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三氯乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-bromo-1-ethyl-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过Sigmatropic重排和烯烃异构化合成吲哚

  摘要：

  介绍 吲哚是杂环的主要类型，存在于许多药物、农用化学品和天然产物（包括蛋白质）中。1-8由于其重要性，人们提出了许多吲哚化学合成方法，9-22例如 Bartoli、Fukuyama、Larock、Madelung 和 Nenitzescu 方法。然而，这些方法中的许多方法都存在副产物定量（有时过量）和反应条件恶劣的问题，这通常会造成较高的环境负担。为了建立可持续的吲哚合成方法，需要开发具有最少且毒性较小的副产物和温和条件的原子经济吲哚合成方法。 经典的 Fischer 吲哚合成满足其中几个要求（方案 1a）。脱水、异构化、[3,3]-σ重排和重芳构化产生水和酸铵盐作为定量副产物，这暗示可能是环境友好的有机合成，尽管通常需要高温来增强亚胺-烯胺平衡。与 Fischer 吲哚合成相关的一项重要改进是芳基羟胺的直接乙烯基化（方案 1b）。过渡金属催化与乙烯基衍生物的偶联、23-27金催化与炔烃的

  DOI：

  10.1002/adsc.202301304