(R)-5-bromo-1-tert-butoxycarbonyl-N^α-benzyloxycarbonyl-tryptophan methyl ester | 395643-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-bromo-1-tert-butoxycarbonyl-N^α-benzyloxycarbonyl-tryptophan methyl ester
• 英文别名: tert-butyl 5-bromo-3-[(2R)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 395643-17-1
• 化学式: C₂₅H₂₇BrN₂O₆
• 分子量: 531.403
• InChiKey: PCIXZKDPRODICQ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘硼酸 、 (R)-5-bromo-1-tert-butoxycarbonyl-N^α-benzyloxycarbonyl-tryptophan methyl ester 在 palladium diacetate sodium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到(R)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(1-naphthyl)-N^α-benzyloxycarbonyl-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用，不对称合成芳香族取代的大块和疏水色氨酸和苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  芳香环取代的色氨酸和苯丙氨酸可以提供有价值的工具，以开发具有特定结构特征的强效和选择性肽配体，此外还可以提供一个大的亲脂性表面来与受体结合并穿越膜屏障。已经开发了合成这些新氨基酸的有效方法。在该方法中，使用Burk基于DuPHOS的Rh（I）催化剂进行α-酰胺的不对称氢化生成高对映体纯的α-氨基酸衍生物，随后将其与硼酸衍生物进行Suzuki交叉偶联，从而以高收率获得这些芳族取代的氨基酸和高对映选择性。该方法可以大规模制备此类氨基酸，以进行广泛的结构活性研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00162-x
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-甲醛 在 [((R,R)-Et-Du-PHOS)-Rh]OTf 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 (R)-5-bromo-1-tert-butoxycarbonyl-N^α-benzyloxycarbonyl-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用，不对称合成芳香族取代的大块和疏水色氨酸和苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  芳香环取代的色氨酸和苯丙氨酸可以提供有价值的工具，以开发具有特定结构特征的强效和选择性肽配体，此外还可以提供一个大的亲脂性表面来与受体结合并穿越膜屏障。已经开发了合成这些新氨基酸的有效方法。在该方法中，使用Burk基于DuPHOS的Rh（I）催化剂进行α-酰胺的不对称氢化生成高对映体纯的α-氨基酸衍生物，随后将其与硼酸衍生物进行Suzuki交叉偶联，从而以高收率获得这些芳族取代的氨基酸和高对映选择性。该方法可以大规模制备此类氨基酸，以进行广泛的结构活性研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00162-x

文献信息

• Practical, asymmetric synthesis of aromatic-substituted bulky and hydrophobic tryptophan derivatives
  作者：Wei Wang、Chiyi Xiong、Jianqing Yang、Victor J Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01626-4

  日期：2001.10

  the synthesis of novel aromatic substituted, bulky and hydrophobic tryptophan derivatives has been developed. Asymmetric hydrogenations of α-enamide 5 using Burk's DuPHOS-based catalysts generated high enantiomerically pure d- and l-α-amino acid derivatives 6, which subsequently underwent Suzuki cross couplings with boronic acid derivatives to afford aromatic substituted tryptophan derivatives 7 and

  已经开发了一种合成新型芳族取代的，大体积的和疏水的色氨酸衍生物的有效方法。使用Burk基于DuPHOS的催化剂对α-酰胺5进行不对称氢化可生成高对映体纯的d和l-α-氨基酸衍生物6，随后将其与硼酸衍生物进行Suzuki交叉偶联，从而得到高取代度的芳族取代色氨酸衍生物7和8。产量。该方法可以大规模制备此类氨基酸，以进行广泛的结构活性研究。