(2E,4E)-3,5-diphenylpenta-2,4-dienal | 81699-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E,4E)-3,5-diphenylpenta-2,4-dienal
• CAS: 81699-55-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: NGRKBXUOYFTAIP-AETJLUGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-3,5-diphenylpenta-2,4-dienal 生成 (2Z,4E)-3,5-diphenylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  GRAVEL, D.;LEBOEUF, CH., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 5, 574-587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-(vinyloxy)prop-1-yne-1,3-diyl)dibenzene 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到(2E,4E)-3,5-diphenylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  通过串联Rh（I）催化的炔丙基乙烯基醚的重排立体控制（E，Z）-二烯醛的立体合成

  摘要：

  通过串联转化开发了新颖的Rh（I）催化的官能化（E，Z）二烯醛的方法，其中立体选择性氢转移遵循炔丙基克莱森重排。第一个双键的Z-立体化学表明一个六元环状中间体的参与，而第二个双键的E-立体化学则来自随后的原金属脱金属步骤，产生一个（E，Z）-二烯。

  DOI：

  10.1021/ol4019985

文献信息

• Ambient Synthesis of Dienals via Triazole–Gold and Amine Catalysis Relay
  作者：Stephen E. Motika、Qiaoyi Wang、Xiaohan Ye、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ol503393a

  日期：2015.1.16

  A highly efficient synthesis of substituted conjugated dienals was developed through a triazole–gold (TA–Au)-catalyzed propargyl vinyl ether rearrangement followed by an amine catalyzed allene–aldehyde tautomerization. Various substituted vinylogous aldehydes were prepared in one pot with good to excellent yields (up to 95%) under mild conditions with high atom economy.

  通过三唑-金（TA-Au）催化的炔丙基乙烯基醚重排，然后由胺催化的丙二烯-醛互变异构，开发了一种高效的取代共轭二烯合成方法。在温和的条件下以高原子经济性，在一个锅中制备各种取代的乙烯基醛，收率好至极好（高达95％）。
• STERO CONTROLLED SYNTHESIS OF (E,Z)-DIENALS VIA TANDEM RH(I) CATALYZED PROPARGYL CLAISEN REARRANGEMENT
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20150361019A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  A novel Rh(I)-catalyzed approach to synthesizing functionalized (E,Z) dienal compounds has been developed via tandem transformation where a stereoselective hydrogen transfer follows a propargyl Claisen rearrangement. Z-Stereochemistry of the first double bond suggests the involvement of a six-membered cyclic intermediate whereas the E-stereochemistry of the second double bond stems from the subsequent protodemetallation step giving an (E,Z)-dienal. The reaction may be represented by the following sequence.

  已经开发出一种新颖的Rh(I)催化方法，用于合成功能化的(E,Z)二烯醛化合物，通过串联转化，其中立体选择性的氢转移跟随着一个炔丙基Claisen重排。第一个双键的Z-立体化学表明涉及一个六元环中间体，而第二个双键的E-立体化学源自随后的脱金属化步骤，形成一个(E,Z)-二烯醛。该反应可以用以下序列表示。
• NHC-Pd(II) full pincer catalyzed Mizoroki-Heck Type Cross-Coupling of Vinyl Chloride and Alkenes: Synthesis of Novel Ferrocenylated Conjugated Dienes
  作者：Aditi Soni、Charu Sharma、Lalit Negi、Raj K. Joshi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122550

  日期：2023.1

  (2-formyl-1chlorovinyl) ferrocene/phenyl with vinyl arenes and acrylates by selanated NHC-Pd(II) full pincer complex. The complex was found to be highly efficient and robustly stable at high temperature and bring the desired coupling in quite instant time of 3 h under the solvent and inert-free condition. Apart from ferrocene derivatives, the reaction was found to be equally active for the β‑chloro cinnamaldehyde

  本手稿致力于建立一种方法，通过硒化 NHC-Pd(II) 全钳形复合物通过 (2-甲酰基-1氯乙烯基) 二茂铁​​/苯基与乙烯基芳烃和丙烯酸酯的无溶剂 Heck 反应合成新的二茂铁共轭二烯。发现该复合物在高温下高效且稳定，并在溶剂和无惰性条件下在 3 小时的相当瞬间时间内实现所需的偶联。除了二茂铁衍生物外，发现该反应对 β-氯肉桂醛衍生物同样具有活性。此外，反应显示出对所有官能团的高耐受性，并且对苯乙烯、丙烯酸酯的所有变体都产生了显着的结果，同时还获得了与内部烯烃的一些不寻常的偶联。
• STEREO CONTROLLED SYNTHESIS OF (E,Z)-DIENALS VIA TANDEM RH(I) CATALYZED PROPARGYL CLAISEN REARRANGEMENT
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20170129865A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  A novel Rh(I)-catalyzed approach to synthesizing functionalized (E,Z) dienal compounds has been developed via tandem transformation where a stereoselective hydrogen transfer follows a propargyl Claisen rearrangement. Z-Stereochemistry of the first double bond suggests the involvement of a six-membered cyclic intermediate whereas the E-stereochemistry of the second double bond stems from the subsequent protodemetallation step giving an (E,Z)-dienal. The reaction may be represented by the following sequence.
• US9573871B2
  申请人：——

  公开号：US9573871B2

  公开（公告）日：2017-02-21