4-[3-(2-Chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]-1,3-thiazol-2-amine | 104777-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[3-(2-Chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 104777-33-5
• 化学式: C₁₃H₉ClFN₃OS
• 分子量: 309.751
• InChiKey: MTSHZCQAVXNGBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  420.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxyethyloxalyl chloride 、 4-[3-(2-Chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]-1,3-thiazol-2-amine 在 吡啶 作用下， 以85%的产率得到2-Ethoxyethyl 2-[[4-[3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]-1,3-thiazol-2-yl]amino]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  N-（4-异恶唑基噻唑-2-基）草酰胺酸衍生物作为有效的口服抗过敏药。

  摘要：

  合成了一系列N-（4-异恶唑基噻唑-2-基）草酰胺酸衍生物，并在大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）模型上进行了测试，以验证其潜在的抗过敏活性。通过合适的溴乙酰基异恶唑与硫脲的反应得到相应的氨基噻唑，然后与草酸单酯氯化物缩合，按照常规方法制得草酰胺酸衍生物，从而制备这些化合物。大多数新化合物通过大鼠腹膜内途径表现出对PCA反应的非常强的抗过敏活性，高于参考化合物色甘酸二钠（DSCG）。与DSCG相比，新衍生物甚至通过口服途径对PCA也有效。

  DOI：

  10.1021/jm00106a020
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-fluoro-N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 溴 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-[3-(2-Chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-（4-异恶唑基噻唑-2-基）草酰胺酸衍生物作为有效的口服抗过敏药。

  摘要：

  合成了一系列N-（4-异恶唑基噻唑-2-基）草酰胺酸衍生物，并在大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）模型上进行了测试，以验证其潜在的抗过敏活性。通过合适的溴乙酰基异恶唑与硫脲的反应得到相应的氨基噻唑，然后与草酸单酯氯化物缩合，按照常规方法制得草酰胺酸衍生物，从而制备这些化合物。大多数新化合物通过大鼠腹膜内途径表现出对PCA反应的非常强的抗过敏活性，高于参考化合物色甘酸二钠（DSCG）。与DSCG相比，新衍生物甚至通过口服途径对PCA也有效。

  DOI：

  10.1021/jm00106a020

文献信息

• CHIARINO, DARIO;GRANCINI, GIANCARLO;FRIGENI, VIVIANA;BIASINI, IVANO;CAREN+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 600-605
  作者：CHIARINO, DARIO、GRANCINI, GIANCARLO、FRIGENI, VIVIANA、BIASINI, IVANO、CAREN+

  DOI：——

  日期：——
• USE OF 4-(ISOXAZOLYL)-THIAZOLE-2-OXAMIC ACID DERIVATIVES
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0191045B1

  公开（公告）日：1989-12-20
• US4766138A
  申请人：——

  公开号：US4766138A

  公开（公告）日：1988-08-23