trans-4-hydroxy-4-methylcyclohexyl benzoate | 85977-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-4-hydroxy-4-methylcyclohexyl benzoate
• CAS: 85977-97-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: MXJROQASBUNWGE-MQMHXKEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-hydroxy-4-methylcyclohexyl benzoate 、 formamide 在 甲烷磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 8.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从醇和酰胺轻松合成N取代的酰胺

  摘要：

  摘要 已经开发了一种使用布朗斯台德酸和碱金属卤化物从醇和酰胺制备N-取代酰胺的简便且通用的方法。在碱金属卤化物或甲磺酸存在下于高温下于三氟乙酸中处理叔醇和酰胺，以中等至高收率得到相应的N-取代酰胺。在这些条件下可以耐受具有各种官能团（例如醚，酯，酰亚胺，氨基甲酸酯和卤素）的叔醇。该方法可用于有效和实用地合成各种N-取代的甲酰胺，而无需使用无法控制的氰基化合物。 已经开发了一种使用布朗斯台德酸和碱金属卤化物从醇和酰胺制备N-取代酰胺的简便且通用的方法。在碱金属卤化物或甲磺酸存在下于高温下于三氟乙酸中处理叔醇和酰胺，以中等至高收率得到相应的N-取代酰胺。在这些条件下可以耐受具有各种官能团（例如醚，酯，酰亚胺，氨基甲酸酯和卤素）的叔醇。该方法可用于有效和实用地合成各种N-取代的甲酰胺，而无需使用无法控制的氰基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318477
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-methylcyclohexyl benzoate 在 dichlorobis(4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine)ruthenium(II) 、 溶剂黄146 、 高碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.03h， 以72%的产率得到trans-4-hydroxy-4-methylcyclohexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  对“钌在水溶液中催化的CH羟基羟化反应进行校正，可实现胺衍生物的选择性官能化”

  摘要：

  页面9504.产品的结构3CC在表2中被发现是错误分配。我们感谢Phil Baran教授和Rafael Navratil博士提请我们注意此错误。正确的结构在类固醇的C-9位置（3cc'，如下所示）包含额外的苯甲醇。随着分子量的变化，分离的产率为29％。支持信息。错误的结构和产量也出现在SI中的S20和S84页上。因此，第S20页上的HRMS条目应如下所示：“ C 19 H 18 F 3 O 5 S +（M–O + Na）+的HRMS（ESI-TOF）m / z415.0822，发现为415.0857”。此处提供了完整的校正后的SI。可从https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c00564免费获得支持信息。 实验细节（已更正）（PDF）实验详细信息（已更正）（PDF）无需订阅ACS Web Edition，即可获得大多数电子支持信息文件。此类文件可以按文

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00564

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed C–H Hydroxylation in Aqueous Acid Enables Selective Functionalization of Amine Derivatives
  作者：James B. C. Mack、John D. Gipson、J. Du Bois、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.7b05469

  日期：2017.7.19

  catalytic protocol for sp3 C-H hydroxylation is described. Reactions are performed in aqueous acid using a bis(bipyridine)Ru catalyst to enable oxidation of substrates possessing basic amine functional groups. Tertiary and benzylic C-H hydroxylation is strongly favored over N-oxidation for numerous amine derivatives. With terpene-derived substrates, similar trends in reactivity toward tertiary and benzylic

  描述了用于 sp3 CH 羟基化的新催化协议的识别、优化和评估。反应在酸水溶液中使用双（联吡啶）Ru 催化剂进行，以氧化具有碱性胺官​​能团的底物。对于许多胺衍生物，叔和苄基 CH 羟基化比 N-氧化更受青睐。对于萜烯衍生的底物，观察到对叔和苄基 CH 键的反应性的类似趋势。尽管反应介质具有电离强度，但手性三级中心的羟基化是对映特异性的。初步动力学实验显示异构顺式和反式 Ru 催化剂之间的反应性存在显着差异，表明该催化剂在反应条件下构型稳定。
• <i>cis</i>-Oxoruthenium complexes supported by chiral tetradentate amine (N₄) ligands for hydrocarbon oxidations
  作者：Chun-Wai Tse、Yungen Liu、Toby Wai-Shan Chow、Chaoqun Ma、Wing-Ping Yip、Xiao-Yong Chang、Kam-Hung Low、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c7sc05224c

  日期：——

  We report the first examples of ruthenium complexes cis-[(N4)RuIIICl2]+ and cis-[(N4)RuII(OH2)2]2+ supported by chiral tetradentate amine ligands (N4), together with a high-valent cis-dioxo complex cis-[(N4)RuVI(O)2]2+ supported by the chiral N4 ligand mcp (mcp = N,N′-dimethyl-N,N′-bis(pyridin-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine). The X-ray crystal structures of cis-[(mcp)RuIIICl2](ClO4) (1a), cis-

  我们报告了由手性四齿胺配体 (N 4 ) 支持的钌配合物cis -[(N 4 )Ru III Cl 2 ] +和cis -[(N 4 )Ru II (OH 2 ) 2 ] 2+的第一个例子，与手性N 4配体mcp ( mcp = N , N ' -二甲基-N _, N'-双(吡啶-2-基甲基)环己烷-1,2-二胺)。cis -[(mcp)Ru III Cl 2 ](ClO 4 ) ( 1a )、cis -[(Me 2 mcp)Ru III Cl 2 ]ClO 4 ( 2a ) 和cis -[(pdp )的 X 射线晶体结构)Ru III Cl 2 ](ClO 4 ) ( 3a ) (Me 2 mcp = N , N '-二甲基-N , N'-双((6-甲基吡啶-2-基)甲基)环己烷-1,2-二胺, pdp = 1,1'-双(吡啶-2-基甲基)-2,2'-联吡咯烷))配体以顺式-α构型与钌中心配位。在水溶液中，观察到cis
• Facile Synthesis of N-Substituted Amides from Alcohols and Amides
  作者：Yoshikazu Kitano、Iku Okada、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1055/s-0032-1318477

  日期：——

  This method can be used for the efficient and practical synthesis of various N-substituted formamides without the use of unmanageable cyano compounds. A facile and versatile method for preparing N-substituted amides from alcohols and amides using a Brønsted acid and an alkali metal halide has been developed. Treatment of tertiary alcohols and amides in the presence of an alkali metal halide or methanesulfonic

  摘要 已经开发了一种使用布朗斯台德酸和碱金属卤化物从醇和酰胺制备N-取代酰胺的简便且通用的方法。在碱金属卤化物或甲磺酸存在下于高温下于三氟乙酸中处理叔醇和酰胺，以中等至高收率得到相应的N-取代酰胺。在这些条件下可以耐受具有各种官能团（例如醚，酯，酰亚胺，氨基甲酸酯和卤素）的叔醇。该方法可用于有效和实用地合成各种N-取代的甲酰胺，而无需使用无法控制的氰基化合物。 已经开发了一种使用布朗斯台德酸和碱金属卤化物从醇和酰胺制备N-取代酰胺的简便且通用的方法。在碱金属卤化物或甲磺酸存在下于高温下于三氟乙酸中处理叔醇和酰胺，以中等至高收率得到相应的N-取代酰胺。在这些条件下可以耐受具有各种官能团（例如醚，酯，酰亚胺，氨基甲酸酯和卤素）的叔醇。该方法可用于有效和实用地合成各种N-取代的甲酰胺，而无需使用无法控制的氰基化合物。
• Steric and kinetic effects of changing solvent and reagent in grignard reactions on some 4-substituted cyclohexanones
  作者：Claudia Cianetti、Giorgio Di Maio、Vito Pignatelli、Pietro Tagliatesta、Elisabetta Vecchi、Errico Zeuli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91842-3

  日期：1983.1

  stereochemistry and relative rates of Grignard reactions on some 4R-substituted cyclohexanones (R=tBu, Me, OMe. CO2Me, OCOPh and Cl) have been determined under two separate reaction conditions (MeMgI in C6H6 and MeMgCl in THF). The results of our studies indicate that substrates containing an ester group have a higher reaction order in Grignard rcactant than other groups when reactions were carried out in the aromatic

  在两个单独的反应条件下（C 6 H 6中的MeMgI和在THF中的MeMgCl ）确定了一些4R取代的环己酮（R = tBu，Me ，OMe。CO 2 Me，OCOPh和Cl）上格氏反应的立体化学和相对速率）。我们的研究结果表明，当在芳族溶剂中进行反应时，含酯基的底物在格氏试剂中的反应顺序要高于其他基团。对于在THF中进行的反应而言并非如此。假设含有极性基团（至少OMe和Cl）的化合物通过在轴向构象中具有该基团的过渡态发生反应，则可以更好地理解立体化学产物比率和相对反应速率。
• Electrochemical Ruthenium-Catalyzed C–H Hydroxylation of Amine Derivatives in Aqueous Acid
  作者：Sophia G. Robinson、James B. C. Mack、Sara N. Alektiar、J. Du Bois、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01313

  日期：2020.9.18

  The development of an electrochemically driven, ruthenium-catalyzed C–H hydroxylation reaction of amine-derived substrates bearing tertiary C–H bonds is described. The reaction is performed under constant current electrolysis in a divided cell to afford alcohol products in yields comparable to those of our previously reported process, which requires the use of stoichiometric H5IO6 for catalytic turnover

  描述了电化学驱动、钌催化的带有叔 C-H 键的胺衍生底物的 C-H 羟基化反应的发展。该反应是在恒流电解下在一个分开的电池中进行的，以提供产率与我们之前报道的工艺相当的醇产品，这需要使用化学计量的 H 5 IO 6进行催化转化。以酸水溶液为溶剂，阴极电极反应仅涉及质子还原以放出氢气。优化的方案为 sp 3 -C–H 键氧化提供了一种方便、高效且原子经济的方法。