Z(OMe)-Asn-Pro-Tyr-Val-Pro-OH | 77738-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Asn-Pro-Tyr-Val-Pro-OH
• CAS: 77738-55-7
• 化学式: C₃₇H₄₈N₆O₁₁
• 分子量: 752.822
• InChiKey: YSBJOVAOGBAVDK-OLAIZJASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  247.0
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙酸五氯苯酯 、 Z(OMe)-Asn-Pro-Tyr-Val-Pro-OH 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(S)-1-{(S)-2-[(S)-2-({(S)-1-[(S)-3-Carbamoyl-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-3-methyl-butyryl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid pentachlorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  牛胰腺核糖核酸酶A的全合成。第1部分。受保护的十五肽酯（位置110-124）的合成

  摘要：

  关于脱保护程序和构建该酶整个氨基酸序列的方法的选择，概述了牛胰核糖核酸酶（RNase）A的总合成的主要策略。氨基酸衍生物轴承的保护基团可移除地由甲磺酸中与TFA不稳定Z（OME）N组合物采用α保护基团。选择了三十个相对较小的肽片段作为构建肽主链的基础。C端保护的十五肽酯Z（OMe）-（RNase 110-124）-OBzl是通过三个片段Z（OMe）-Val-His-Phe-Asp（OBzl）-Ala-的连续缩合合成的Ser-Val-OBzl（1），Z（OMe）-Asn-Pro-Tyr-Val-Pro-OH（2）和Z（OMe）-Cys（MBzl）-Glu（OBzl）-Gly-OH（3） ）。

  DOI：

  10.1039/p19810000789
• 作为产物：
  描述：

  L-Tyrosine, N-[1-[[(4-methoxyphenyl)methoxy]carbonyl]-L-prolyl]-,hydrazide 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.66h， 生成 Z(OMe)-Asn-Pro-Tyr-Val-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  牛胰腺核糖核酸酶A的全合成。第1部分。受保护的十五肽酯（位置110-124）的合成

  摘要：

  关于脱保护程序和构建该酶整个氨基酸序列的方法的选择，概述了牛胰核糖核酸酶（RNase）A的总合成的主要策略。氨基酸衍生物轴承的保护基团可移除地由甲磺酸中与TFA不稳定Z（OME）N组合物采用α保护基团。选择了三十个相对较小的肽片段作为构建肽主链的基础。C端保护的十五肽酯Z（OMe）-（RNase 110-124）-OBzl是通过三个片段Z（OMe）-Val-His-Phe-Asp（OBzl）-Ala-的连续缩合合成的Ser-Val-OBzl（1），Z（OMe）-Asn-Pro-Tyr-Val-Pro-OH（2）和Z（OMe）-Cys（MBzl）-Glu（OBzl）-Gly-OH（3） ）。

  DOI：

  10.1039/p19810000789